3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1232880-65-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 3,6-bis-(5-bromothiophen-2-yl)-N,N'-bis(dodecyl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 3,6-bis-[2,2']bithiophenyl-5-yl-2,5-di-n-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-didodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6(2H,5H)-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-didodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1232880-65-7
• 化学式: C₃₈H₅₄Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 794.799
• InChiKey: XJCQQBPYRVHQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-didodecyl-3,6-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应将聚合物固定在表面上用于具有可回收性的光催化

  摘要：

  表面结合的光催化剂具有易于重复使用和可回收的优点。虽然它可以通过旋涂或滴铸固定，但更可靠和耐用的方法涉及使用设计分子在合适的表面上形成自组装单层 (SAM)。在本文中，我们报告了使用二酮吡咯并吡咯 (DPP) 的固定化聚三唑设计一种实用、耐用和可回收的光催化表面。虽然使用 SAM 形成技术以获得优异的结果，但在表面上进行了传统的聚合物涂层以进行比较。不同的方法证实了 SAM 技术的有效固定和高接枝密度。计算模型为活性材料提出了有利的能量参数。使用固定聚合物和溶液中的聚合物进行光催化研究以进行比较。这些发现对于理解聚三唑功能化表面的各种物理化学特性非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.2c00809
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-dodecyl-3,6-dithienylpyrrolopyrroledione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Solution processable low bandgap diketopyrrolopyrrole (DPP) based derivatives: novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  合成了新型低带隙可溶液加工二酮吡咯（DPP）基衍生物，并研究了它们的光物理、电化学和光伏特性。这些化合物显示出 1.81 至 1.94 eV 的光带隙和覆盖 300 至 700 nm 宽波长范围的强吸收带，这归因于富电子的苯基噻吩基团和抽电子的二酮吡咯核心之间的电荷转移转变。所有化合物在溶液中都具有荧光，发射波长为 600 至 800 纳米。循环伏安法表明，随着 HOMO-LUMO 能级的调整，氧化和还原过程是可逆的。利用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为电子给体，并使用这些新的受体制造了体异质结（BHJ）太阳能电池。在 100 mW cm-2 的模拟 AM 1.5 太阳辐照下，使用 1 : 2 供体-受体重量比混合物的最佳功率转换效率（PCE）为 1%。这些研究结果表明，与电子接受端封端基团功能化的 DPP 内核是一类很有前途的新型可溶液加工低带隙 n 型有机半导体，可应用于有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/b924404b

文献信息

• [EN] N-TYPE MATERIALS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATERIAUX DE TYPE N ET DISPOSITIFS ELECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2011049531A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides organic compounds of formula I, wherein each A is an independently selected conjugated electron withdrawing aromatic or heteroaromatic group; each D is an independently selected ethenylene group, ethynylene group or a conjugated electron donating aromatic or heteroaromatic group; r is an integer having a value of 2 or greater; each n is independently an integer from 1 to 20; and each p is independently an integer from 1 to 10. N-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials are also provided.

  该发明提供了公式I的有机化合物，其中每个A是独立选择的共轭电子吸引芳香或杂芳基团；每个D是独立选择的乙烯基团、乙炔基团或共轭电子给体芳香或杂芳基团；r是一个大于等于2的整数；每个n是独立选择的1到20之间的整数；每个p是独立选择的1到10之间的整数。还提供了从这些化合物衍生的N型受体材料和包含这种N型受体材料的器件。
• N-Type Materials And Organic Electronic Devices
  申请人：Sonar Prashant

  公开号：US20120298976A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is presently provided organic compounds of formula I, n-type acceptor materials derived from such compounds and devices comprising such n-type acceptor materials. (A n -D p  r A n I

  目前提供了公式I的有机化合物，从这些化合物衍生的n型受体材料以及包含这种n型受体材料的器件。(An-DprAnI)
• P-TYPE MATERIALS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Chen Zhikuan

  公开号：US20120161117A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  There is presently provided compounds of formula (I), which are useful as p-type semiconductor materials and in devices comprising such p-type semiconductor materials.

  目前提供的化合物具有式(I)的结构，这些化合物可用作p型半导体材料及包含这种p型半导体材料的器件。
• SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND DEVICES INCORPORATING SAME
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20120264906A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability. Organic transistor and photovoltaic devices incorporating the present compounds as the active layer exhibit good device performance.

  本发明涉及一种具有半导体材料理想性能的分子和聚合物化合物。这些化合物可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。将本发明化合物作为活性层的有机晶体管和光伏器件表现出良好的设备性能。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20140288313A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability. Organic transistor and photovoltaic devices incorporating the present compounds as the active layer exhibit good device performance.

  本发明涉及一种具有半导体材料理想性能的分子和聚合物化合物。这些化合物可以表现出理想的电子性质，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或良好的稳定性。将本发明化合物作为活性层的有机晶体管和光伏器件表现出良好的器件性能。