3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩 | 850233-79-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩
• 中文别名: 噻吩[3,2-B]噻吩,3,6-二甲氧基
• 英文名称: 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 850233-79-3
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: VXHZSUIGKCSMHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩 在 四丁基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-methoxy-6-hydroxythieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers

  摘要：

  通过三条合成路径，已成功合成了3,6-二烷氧基噻吩并[3,2-b]噻吩系列化合物。对称衍生物由3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩或通过3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩的反式醚化获得，而异构衍生物则通过易于获得的二甲基3-羟基噻吩-2,5-二羧酸酯轻松制备。这些化合物作为电化学聚合的前体，其所得聚合物的电子特性首次得到了表征。

  DOI：

  10.1039/c0ob00585a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Poly(3,6-dimethoxy-thieno[3,2-b]thiophene): a possible alternative to poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT)

  摘要：

  标题化合物的电聚合作用可形成一种共轭聚合物，其氧化还原电位、能隙、掺杂状态下的光学透明度以及稳定性均与PEDOT相仿。

  DOI：

  10.1039/b414822c

文献信息

• FLUORESCENT DYE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190241584A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided are a fluorescent dye and a preparation process and use thereof. The fluorescent dye is able to emit a long wavelength, is sensitive and specific to viscosity, and is used for a wide range of purposes, such as viscosity testing, fluorescent labeling, quantification or detection of proteins, enzymes or nucleic acids. In addition, it can be used as a fluorescent-activated probe.

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• PHOTOACTIVE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US20200194684A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A compound of formula (I): EAG-EDG-EAG   (I) wherein each EAG is an electron accepting group; and EDG is an electron-donating group of formula (IIa): The compound of formula (I) may be used in a photosensitive layer of an organic photodetector wherein the photosensitive layer comprises the compound of formula (I) and an electron donor. A photosensor may comprise the organic photodetector and a light source, e.g. a near infra-red light source.

  公式（I）的化合物： EAG-EDG-EAG   (I) 其中每个EAG都是一个电子接受基团；而EDG是公式（IIa）的电子给体基团： 公式（I）的化合物可以用作有机光电探测器光敏层的组成部分，其中光敏层包含公式（I）的化合物和一个电子给体。光传感器可以包含有机光电探测器和光源，例如近红外光源。
• Tunable charge-transport polarity in thienothiophene–bisoxoindolinylidene-benzodifurandione copolymers for high-performance field-effect transistors
  作者：Zhihui Chen、Jianyao Huang、Weifeng Zhang、Yankai Zhou、Xuyang Wei、Jinbei Wei、Yuanhui Zheng、Liping Wang、Gui Yu

  DOI：10.1039/d1tc02833b

  日期：——

  installation of substituents such as halogens. In a polymer system with high molecular complexity, a few common substituents such as methyl and methoxy groups are an underdeveloped area of chemical space. In this work, we study the substituent effects in methyl- and methoxy-substituted thienothiophene–bis(oxoindolinylidene)benzodifurandione copolymers on field-effect performances. The two substituents affect

  N 型半导体聚合物是现代电子产品的重要材料，但其种类和性能有限。要设计新的 n 型聚合物半导体，需要在涉及主链和侧链修饰的结构参数之间进行明智的权衡。骨架修饰的吸引力来自可调电子结构和构象控制。为了控制这些影响，通常需要安装取代基，例如卤素。在具有高分子复杂性的聚合物体系中，一些常见的取代基如甲基和甲氧基是化学空间的一个欠发达领域。在这项工作中，我们研究了甲基和甲氧基取代的噻吩并噻吩-双（氧代二氢吲哚亚基）苯并二呋喃二酮共聚物中的取代基效应对场效应性能的影响。这两个取代基影响主链的构象并增加聚合物的前沿轨道能级。使用这种电子效应，我们能够调整从 n 通道到双极的电荷传输行为。该策略允许其他聚合物半导体中骨架修饰的进一步取代模式。
• 小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法
  申请人：晋能控股煤业集团有限公司

  公开号：CN114195802A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及有机太阳能电池领域，具体涉及一种小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法；首先制备化合物TH2021，再制备出化合物TH2022，再利用TH2022制备出化合物COi8DFIC；本发明合成路线的设计以及反应过程的优化，成功实现了小分子点受体材料COi8DFIC的规模化生产。本发明涉及到的所有原材料均为常规化工产品，价格低廉，并且收率高无需过柱，适合工业化生产。
• Exploring the Optoelectronic Properties of D-A and A-D-A 2,2′-bi[3,2-b]thienothiophene Derivatives
  作者：Levi Gabrian、Gavril-Ionel Giurgi、Ioan Stroia、Elena Bogdan、Andreea Petronela Crişan、Niculina Daniela Hădade、Ion Grosu、Anamaria Terec

  DOI：10.3390/molecules27238463

  日期：——

  The synthesis of some novel donor-acceptor and acceptor-donor-acceptor systems containing a 2,2'-bi[3,2-b]thienothiophene donor block and various electron-accepting units is described alongside their photophysical properties studied using electrochemistry, optical spectroscopy and theoretical calculations. The obtained results show that the energy levels can be modulated by changing the strength of

  描述了一些含有 2,2'-双[3,2-b]噻吩并噻吩供体嵌段和各种电子接受单元的新型供体-受体和受体-供体-受体系统的合成，以及使用电化学、光学研究其光物理性质。光谱学和理论计算。所得结果表明，可以通过改变受体单元的强度来调节能级。在三个研究的端基中，1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮表现出最大的红移和最低的带隙，表明吸电子特性最强。此外，所研究的系统的发射性能随端基的性质变化很大，并且通常低于其前体醛衍生物。