3-(2-乙基己基)噻吩 | 121134-38-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2-乙基己基)噻吩
• 中文别名: 3-(2'-乙基己基)噻吩；3-异辛基噻吩；3-(2’-乙基己基）噻吩
• 英文名称: 3-(2-ethylhexyl)thiophene
• CAS: 121134-38-1
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• 分子量: 196.357
• InChiKey: HWMQCIZYXLAJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19.15°C (estimate)
• 沸点：
  30°C/0.98mmHg(lit.)
• 密度：
  0.915 g/mL at 25℃
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H315
• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；需存放在惰性气体中；避免与空气接触和加热。

SDS

3-(2-乙基己基)噻吩

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3-(2-Ethylhexyl)thiophene

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(2-乙基己基)噻吩
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 121134-38-1
分子式： C12H20S

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
3-(2-乙基己基)噻吩

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 30 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
3-(2-乙基己基)噻吩

---

模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-(2-乙基己基)噻吩

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙基己基)噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-乙基己基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  全共轭二嵌段和三嵌段共聚物混合物的半导体胶束网络

  摘要：

  聚（3-己基噻吩）（P3HT）和聚（3-乙基己基噻吩）（P3EHT）的全共轭嵌段共聚物共混物的结晶驱动自组装导致一维纳米线的交联P3HT- b -P3EHT，这是通过将 P3HT- b -P3EHT- b -P3HT 嵌入纳米线核中实现的。胶束网络构成了在掺杂后导电的柔性多孔材料。

  DOI：

  10.1039/d3cc00081h

文献信息

• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• Synthesis, characterization and photovoltaic applications of a low band gap polymer based on s-tetrazine and dithienosilole
  作者：Jianfu Ding、Naiheng Song、Zhao Li

  DOI：10.1039/c0cc02766a

  日期：——

  A new copolymer of dithienosilole (DTS) and dithienyl-s-tetrazine (TTz), PDTSTTz, has been designed and synthesized. This solution processable polymer shows a low band gap, strong absorption and good thermal stability. Solar cells from the blend of this polymer with PC71BM showed power conversion efficiency (PCE) up to 4.2%.

  一种新型的二噻吩并硅杂茂 (DTS) 和二噻吩并四嗪 (TTz) 共聚物，即PDTSTTz，已被设计和合成。这种可溶液加工的聚合物具有低带隙、强吸收和良好的热稳定性。由该聚合物与PC71BM混合制成的太阳能电池显示出高达4.2%的功率转换效率（PCE）。
• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200328357A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Narrow bandgap n-type small molecules are attracting attention in the near-infrared organic optoelectronics field, due to their easy tunable energy band with a molecular design flexibility. However, only a few reports demonstrate narrow bandgap non-fullerene acceptors (NFAs) that perform well in organic solar cells (OSCs), and the corresponding benefits of NFA photodiodes have not been well investigated in organic photodetectors (OPDs). Here, the ultra-narrow bandgap NFAs CO1-4F, CO1-4Cl and o-IO1 were designed and synthesized for the achieved efficient near-infrared organic photodiodes such as solar cells and photodetectors. Designing an asymmetrical CO1-4F by introducing two different π-bridges including alkylthienyl and alkoxythienyl units ultimately provides an asymmetric A-D′-D-D″-A molecular configuration. This enables a delicate modulation in energy band structure as well as maintains an intense intramolecular charge transfer characteristic of the excited state.

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。
• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。