3-(2-乙基己氧基)噻吩 | 125300-69-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-乙基己氧基)噻吩
• 英文名称: 3-((2-ethylhexyl)oxy)thiophene
• 英文别名: 3-(2-ethylhexoxy)thiophene
• CAS: 125300-69-8
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: VYKRLIYPHRWOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.098 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙基己氧基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以100%的产率得到5-bromo-4-((2-ethylhexyl)oxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES

  摘要：

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。

  公开号：

  WO2018065350A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 2-乙基己醇 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-乙基己氧基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Impact of length of branched alkyl side chains on thiazolothiazole-based small molecular acceptors in non-fullerene polymer solar cells

  摘要：

  噻唑噻唑受体中的烷基长度稍有减少就会严重影响溶解度，导致性能下降。我们的研究结果表明，这类受体的溶解度对烷基侧链非常敏感。

  DOI：

  10.1039/d4ra00572d

文献信息

• A mixed hole transport material employing a highly planar conjugated molecule for efficient and stable perovskite solar cells
  作者：Xiaofei Ji、Tong Zhou、Xin Ke、Wenxuan Wang、Shanyu Wu、Mingtao Zhang、Di Lu、Xiaodan Zhang、Yongsheng Liu

  DOI：10.1039/c9ta13365h

  日期：——

  An efficiency of 21.31% was achieved with enhanced stability for a mixed HTM-based device because of the high hole mobility, low reorganization energy and surface passivate effect of the DRSBDT-2OT component.

  由于 DRSBDT-2OT 组件具有高空穴迁移率、低重组能和表面钝化效应，基于 HTM 的混合器件的效率达到了 21.31%，稳定性也得到了增强。
• Design, synthesis and properties of a new near-infrared small molecule acceptor for organic photodetector
  作者：Sijing Zhong、Han Chen、Jinglin Yi、Tao Yang、Ziqi Gan、Xiaozhe Su、Meijing Li、Zhiming Zhong、Feng Peng、Lei Ying

  DOI：10.1016/j.orgel.2022.106610

  日期：2022.10

  potential applications in near-infrared (NIR) wavelengths, NIR-OPDs with high responsivity and detectivity have attracted a lot of research interest. In this manuscript, we designed and synthesized a new n-type semiconductor, TPBT-OR, by introducing alkoxythiophene into Y5. TPBT-OR exhibits a small optical bandgap of 1.20 eV and red-shifted absorption peaks of 882 nm in film. Using P3HT as a donor and

  近年来，有机光电探测器（OPD）以其低成本和方便的生产方式在光电行业中占据了重要地位。由于其在近红外 (NIR) 波长中的潜在应用，具有高响应度和检测率的 NIR-OPD 引起了很多研究兴趣。在这份手稿中，我们通过将烷氧基噻吩引入 Y5 设计并合成了一种新的 n 型半导体 TPBT-OR。TPBT-OR 在薄膜中表现出 1.20 eV 的小光学带隙和 882 nm 的红移吸收峰。使用 P3HT 作为供体且无需在器件中进行太多额外处理，可在 320 nm–1000 nm 波长范围内实现超过 10 11 Jones (cm Hz 1/2  W -1 ) 的宽光谱响应，最大响应率为 0.084 A W-1和 7.87 × 10 11 Jones 在大约 850 nm 处的检测率。因此，新的 TPBT-OR 分子在近紫外到近红外检测中是一种很有前途的非富勒烯受体。
• Elektrisch leitende Polymere mit verbesserter Löslichkeit
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328983A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Die Erfindung betrifft intrinsisch elektrisch leitende Polymere, die auch in der oxidierten Form in üblichen organischen Lösemitteln bei Raumtemperatur vollständig löslich sind, und die Struktureinheiten enthalten, welche sich von mindestens einem Monomeren der Formel (I) ableiten worin R1 eine C6-C30-Alkoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C3o-Alkoxygruppe darstellen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Polymeren durch oxidative Polymerisation von mindestens einem Monomeren dieser Formel (I). Die erfindungsgemäßen Polymeren sind insbesondere für Beschichtungszwecke gut einsetzbar.

  本发明涉及本征导电聚合物，该聚合物在室温下以氧化形式完全溶于常规有机溶剂，其结构单元由至少一个式（I）单体衍生而来。 其中 R1 代表 C6-C30 烷氧基，R2 代表氢原子或 Ci-C3o 烷氧基。此外，本发明还涉及一种通过至少一种式（I）单体的氧化聚合来制备这些聚合物的工艺。本发明的聚合物特别适用于涂料用途。
• Verfahren zur Herstellung von Thiophenethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328984A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Verfahren zur Hertsellung von Thiophenethern Thiophenether mit größeren Seitengruppen lassen sich leicht gewinnen, wenn man 2-, 3-, 2,3-, 2,4- oder 3,4-C₁-C₃-­Alkoxythiophene in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer eine OH-Gruppe enthaltenden Verbindung umsetzt. Die neuen Thiophenether eignen sich als Monomere für elektrisch leitende Polymere.

  噻吩醚的生产工艺 在酸性催化剂的作用下，2-、3-、2,3-、2,4-或 3,4-C₁-C₃-烷氧基噻吩与含有 OH 基团的化合物发生反应，可以很容易地获得具有较大侧基的噻吩醚。这种新型噻吩醚适合用作导电聚合物的单体。
• Elektrisch leitfähige Resistmasse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0382046A2

  公开（公告）日：1990-08-16

  Übliche, gegenüber ionisierender Strahlung empfindliche Polymere, die zur Herstellung von Resists verwendet werden, rufen bei der Bestrahlung elektrostatische Aufladungen und damit Felder hervor, die sich durch die erfindungsgemäße Resistmasse vermeiden lassen. Dabei wird dem Polymer ein lösliches, elektrisch leitfähiges Oligomer oder Polymer zugesetzt.

  传统的聚合物对电离辐射敏感，用于生产抗蚀剂时会产生静电荷，从而在辐照过程中产生电场，而本发明的抗蚀剂组合物可以避免这种情况。在聚合物中加入可溶性导电低聚物或聚合物。