3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 1057401-13-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
• 中文别名: 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮；2,5-二(2-乙基己基)-3,6-双(5-溴噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1057401-13-4
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 682.584
• InChiKey: LVCBYFZCUVYBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195℃
• 沸点：
  750.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二正辛基吡咯并[3,4-c]吡咯- 修改号码：5.3
1,4-二酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-di-n-octylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二正辛基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
百分比： ....
CAS编码： 1057401-13-4
分子式： C30H38Br2N2O2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二正辛基吡咯并
[3,4-c]吡咯-1,4-二酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 红色-深紫色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
201°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二正辛基吡咯并
[3,4-c]吡咯-1,4-二酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二正辛基吡咯并
[3,4-c]吡咯-1,4-二酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二酮吡咯并[3,4-c]吡咯-1,2,3-1H-三唑染料在溶液和薄膜中具有高度可调的性能

  摘要：

  本文讨论非手性取代基对二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,2,3-1 H-三唑染料手性超分子聚集体的影响，特别强调 ECD 测量。

  DOI：

  10.1002/chem.202300291
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁醇 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-二氢-2,5-二辛基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design of medium band gap random terpolymers containing fluorene linked diketopyrrolopyrrole and thiophene co-monomers: an experimental and theoretical study

  摘要：

  合成了六种不同的随机三元共聚物，并通过改变噻吩强度来微调它们的光电性能。

  DOI：

  10.1039/c5nj02072g

文献信息

• Design of medium band gap random terpolymers containing fluorene linked diketopyrrolopyrrole and thiophene co-monomers: an experimental and theoretical study
  作者：B. SambathKumar、E. Varathan、V. Subramanian、N. Somanathan

  DOI：10.1039/c5nj02072g

  日期：——

  Six different random terpolymers were synthesised and their optoelectronic properties were fine-tuned by varying the thiophene strength.

  合成了六种不同的随机三元共聚物，并通过改变噻吩强度来微调它们的光电性能。
• Effect of heterocycles on field-effect transistor performances of donor-acceptor-donor type small molecules
  作者：Mrinmoy Kumar Chini、Rajashree Y. Mahale、Shyambo Chatterjee

  DOI：10.1016/j.cplett.2016.08.073

  日期：2016.9

  Abstract Two D–A–D small molecules comprising triphenylamine and diketopyrrolopyrrole were synthesized having either furan or thiophene connected to the fused lactam ring. In this design, furan/thiophene diketopyrrolopyrrole acts as an acceptor and triphenylamine acts as a donor. Propeller shaped triphenylamine has its effect on packing, processability and plays a vital role in determining the π-π

  摘要 合成了由三苯胺和二酮吡咯并吡咯组成的两个 D-A-D 小分子，其中呋喃或噻吩与稠合内酰胺环相连。在该设计中，呋喃/噻吩二酮吡咯并吡咯充当受体，三苯胺充当供体。螺旋桨形状的三苯胺对填充、加工性能有影响，并且在确定此类化合物中的 π-π 分子轨道堆积以及电荷载流子的迁移率方面起着至关重要的作用。使用 TDPPT 和 FDPPT，获得的最大空穴载流子迁移率分别为 2.88 × 10-3 cm2 V-1 s-1 和 1.60 × 10-3 cm2 V-1 s-1，分别使用底栅底部接触场效应晶体管。
• Efficient design and structural modifications for tuning the photoelectric properties of small-molecule acceptors in organic solar cells
  作者：Xiaodong He、Lunxiang Yin、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c9nj00600a

  日期：——

  (PIAT)2dfBT. By introducing fluorine atoms on the molecular backbone, both the HOMO and LUMO energy levels can be tuned efficiently, with minimal influence on optical absorption. Next, on the basis of the BT-based molecules, two extended molecules containing diketopyrrolopyrrole (DPP) were constructed, namely (PIAT)2DPP and FADPPPI, improving optical absorption successfully, especially for FADPPPI with

  设计并合成了五个新颖的小分子，以研究分子结构与光电性能之间的关系。首先，三个A 1 –A–A 1型分子，其中以2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元为中心，没有，一个或两个氟原子，2-乙基己基取代的邻苯二甲酰亚胺（PI）合成了乙炔基和乙炔基官能化的噻吩作为π-连接基，以探讨氟化对（PIAT）2 BT，（PIAT）2 fBT和（PIAT）2 dfBT光电性能的影响。通过在分子主链上引入氟原子，可以有效地调节HOMO和LUMO的能级，而对光吸收的影响最小。接下来，在基于BT的分子的基础上，构建了两个含有二酮吡咯并吡咯（DPP）的扩展分子，即（PIAT）2 DPP和FADPPPI，成功地改善了光吸收，特别是对于FADPPPI膜中的吸收边缘为850 nm。考虑到上述五个分子的光电性能，选择聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为与这些分子配对的电子供体材料，并进行了初步的器件制造和光伏性能的研究。这些结果表
• D–π–A–π–D-type low band gap diketopyrrolopyrrole based small molecules containing an ethynyl-linkage: synthesis and photovoltaic properties
  作者：Changyan Ji、Lunxiang Yin、Kechang Li、Lihui Wang、Xueying Jiang、Yingji Sun、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c5ra01946j

  日期：——

  Two new OSMs M3 and M4 containing ethynyl-linkage have been synthesized successfully and the ethynyl-linkage effect were investigated.

  两个包含乙炔键的新OSM，M3和M4，已成功合成，并对乙炔键效应进行了研究。
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of platinum-containing poly(aryleneethynylene) polymers with electron-deficient diketopyrrolopyrrole unit
  作者：Hongmei Zhan、Qian Liu、Shu-Kong So、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.026

  日期：2019.8

  solution-processable Pt(II)-containing poly(aryleneethynylene) polymers based on diketopyrrolopyrrole moiety and their corresponding diplatinum model complexes were synthesized via the Sonogashira-type coupling reaction of the platinum(II) chloride precursor and each of the diethynyl ligands. The photophysical, thermal stability, electrochemical, carrier mobility and photovoltaic properties of these polymers were

  通过氯化铂（II）前体与每个二乙炔基配体的Sonogashira型偶联反应，合成了三种基于二酮基吡咯并吡咯部分的新型可溶液加工的含Pt（II）的聚亚芳基乙炔聚合物。对这些聚合物的光物理性质，热稳定性，电化学性质，载流子迁移率和光伏性质进行了充分研究。这些聚合物在550–750 nm范围内显示出很强的吸收带，在650至850 nm之间显示出荧光带。一种具有线性正辛基链的噻吩侧翼的基于二酮吡咯并吡咯的聚合物显示出比由支化的2-乙基己基类似物制成的更好的光伏性能。