3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-癸基十四烷)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 | 1224430-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-癸基十四烷)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 中文别名: 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-癸基十四烷基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮；癸基十四烷基-吡咯并吡咯二酮双溴；4,4'-二丁氧基-2,2'-双(三甲基锡)-5,5'-联噻唑；3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二(2-癸基十四烷基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮；3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-癸基十四烷)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-decyltetradecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-decyltetradecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-decyltetradecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1224430-28-7
• 化学式: C₆₂H₁₀₂Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1131.44
• InChiKey: FYIOMGMQCNUOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-癸基十四烷)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,5-Bis(2-decyltetradecyl)-1,4-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemodosimeter approach: Selective detection of fluoride ion using a diketopyrrolopyrrole derivative

  摘要：

  A diketopyrrolopyrrole derivative was synthesized and designed with two trimethylsilyl groups to allow for sensitive, selective and fast recognition of fluoride ions by using a chemodosimeter approach. The probe exhibited a blue shift in the absorption and emission spectra in the presence of fluoride ions due to deprotection of the electron donating trimethylsilyl groups in the probe. UV-vis absorption, fluorescence, density functional theory and cyclic voltammetry studies indicated fluoride triggered cleavage of the Si-C bond resulting in the blue spectral shift. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-癸基十四烷)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Influence of side chain length and bifurcation point on the crystalline structure and charge transport of diketopyrrolopyrrole-quaterthiophene copolymers (PDQTs)

  摘要：

  增加侧链长度并将分叉点位置远离聚合物骨架可将DPP聚合物的空穴迁移率提高至6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3tc32219j

文献信息

• [EN] POLYMERS AND COMPOUNDS BASED ON DIPYRROLO[1,2-B:1',2'-G][2,6]NAPHTHYRIDINE-5,11-DIONE<br/>[FR] POLYMÈRES ET COMPOSÉS À BASE DE DIPYRROLO[1,2-B:1',2'-G][2,6]NAPHTHYRIDINE-5,11-DIONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017068009A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula -[Ar-Y-Ar']- (v), and compounds of formula R10–Ar-Y-Ar'-R10' (I), wherein Y is a group of formula (A), and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers and compounds according to the invention can have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers and compounds according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics and photodiodes.

  本发明涉及包含重复单元的聚合物的公式为 -[Ar-Y-Ar']- (v)，以及公式为 R10–Ar-Y-Ar'-R10' (I) 的化合物，其中 Y 是公式 (A) 的一个基团，并且它们作为有机半导体在有机器件中的应用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或在一个包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物和化合物可以在有机溶剂中具有出色的溶解性和优秀的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物和化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开关比和/或优异的稳定性。
• Enhancing Field-Effect Mobility of Conjugated Polymers Through Rational Design of Branched Side Chains
  作者：Boyi Fu、Jose Baltazar、Ashwin Ravi Sankar、Ping-Hsun Chu、Siyuan Zhang、David M. Collard、Elsa Reichmanis

  DOI：10.1002/adfm.201304231

  日期：2014.6

  demonstrates that incorporation of branched side chains where the branching position is remote from the polymer backbone merges the advantages of improved solubility from branched units with effective π–π intermolecular interactions normally associated with linear chains on conjugated polymers. pTBTD‐5DH exhibits superior qualities with respect to the degree of polymerization, solution processability, π–π

  具有有效的π–π分子间相互作用以及良好的溶液可加工性的聚合物半导体的设计仍然是一个挑战。报告了供体-受体（1）-供体-受体（2）聚合物的与侧链结构，π-π分子间相互作用，聚合物溶解度和电荷载流子传输相关的结构-性质关系：5-癸基十七烷基（5-DH） ，2-十四烷基（2-DT）和线性正十八烷基（OD）链被取代到由两个不同电子受体苯并噻二唑（B）和二酮吡咯并吡咯（D）pTBTD之间的对噻吩单元（T）组成的聚合物主链上，分别提供pTBTD-5DH，pTBTD-2DT和pTBTD-OD。在5-DH侧链中，分支位置远离聚合物主链，而在2-DT中则位于近端。这项研究表明，在支链位置远离聚合物主链的支链侧链的引入，结合了具有有效π-π分子间相互作用（通常与共轭聚合物上的线性链相关）的支链单元的溶解度提高的优点。与其他类似物相比，pTBTD-5DH在聚合度，溶液加工性，π-π链间堆积和电荷载流子传输方面表
• Highly reproducible organic field-effect transistor from pseudo 3-dimensional triphenylamine-based amorphous conjugated copolymer
  作者：Junghoon Lee、Shinuk Cho、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c1jm11515d

  日期：——

  An easily accessible 3D donor–acceptor polymer based on triphenylamine (PTPA-coco-DTDPP) is synthesized by a simple and efficient route. Owing to its non-fibrillar structure, PTPA-coco-DTDPP features highly reproducible charge carrier mobility of up to 3.3 × 10−3 cm2 V−1s−1 at various fabrication conditions.

  一种基于三苯胺（PTPA-coco-DTDPP）的易于获取的3D电子给受体聚合物通过简单高效的路线被合成出来。由于其非纤维状结构，PTPA-coco-DTDPP在不同的制造条件下表现出高达3.3 × 10^-3 cm² V^-1s^-1的高度可重复的载流子迁移率。
• Influence of fluorination in π-extended backbone polydiketopyrrolopyrroles on charge carrier mobility and depth-dependent molecular alignment
  作者：C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c5tc01948f

  日期：——

  The degree of fluorination in π-extended polydiketopyrrolopyrroles is correlated with semiconductor properties in transistors and an improved molecular alignment in thin films using depth-dependent grazing incidence X-ray scattering.

  在晶体管中，π-延伸聚二酮吡咯吡咯烯中的氟化程度与半导体性能以及利用深度依赖的全反射X射线散射在薄膜中改善的分子排列之间存在相关性。
• Poly(diketopyrrolopyrrole-benzothiadiazole) with Ambipolarity Approaching 100% Equivalency
  作者：Shinuk Cho、Junghoon Lee、Minghong Tong、Jung Hwa Seo、Changduk Yang

  DOI：10.1002/adfm.201002651

  日期：2011.5.24

  transport property (n‐type). Although ambipolar properties have been demonstrated from specially designed conjugated polymers, only a few examples have exhibited ambipolar transport properties under limited conditions. Furthermore, there is, as yet, no example with ‘equivalent’ hole and electron transport properties. We describe the realization of an equivalent ambipolar organic field‐effect transistor (FET)

  作为常规共轭聚合物的特征，人们普遍认为共轭聚合物既具有高空穴传输性能（p型），又具有高电子传输性能（n型）。尽管已经从特别设计的共轭聚合物中证明了双极性性质，但是只有少数例子在有限的条件下表现出双极性传输性质。此外，到目前为止，还没有具有“等效”空穴和电子传输性质的示例。我们通过使用单组分可见光-近红外吸收二酮吡咯并吡咯（DPP）-苯并噻二唑（BTZ）共聚物（即聚[3,6-二噻吩-2-基]）描述了等效双极性有机场效应晶体管（FET）的实现‐2,5‐二（2‐癸基十四烷基）‐吡咯并[3,4‐ c]吡咯-1,4-二酮-5' ，5 '' - diyl- ALT苯并-2,1，3-噻二唑-4,7-二基]（PDTDPP- ALT -BTZ）。PDTDPP- ALT -BTZ节目不仅理想地平衡载流子迁移对于电子（▴ Ë =0.09厘米2 V -1小号-1）和空穴（▴ ħ =0.1厘米2 V -1小号-1）