3,4-乙烯二氧噻吩 - CAS号 126213-50-1

物化性质

熔点：

10 °C
沸点：

193 °C (lit.)
密度：

1.331 g/mL at 25 °C (lit.)
闪点：

230 °F
LogP：

1.976 at 25℃ and pH7.1

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.3
重原子数：

9
可旋转键数：

0
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.333
拓扑面积：

46.7
氢给体数：

0
氢受体数：

3

安全信息

TSCA：

Yes
危险等级：

6.1
危险品标志：

Xn
安全说明：

S26,S36
危险类别码：

R21/22,R36
WGK Germany：

2
海关编码：

2934999090
危险品运输编号：

UN 2810 6.1/PG 3
包装等级：

III
危险类别：

6.1
危险标志：

GHS06
危险性描述：

H302,H311,H319
危险性防范说明：

P280,P305 + P351 + P338,P312
储存条件：

2-8°C

SDS

SDS：db772e5d73aae08d4e705de13ef7a6b2

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-乙烯二氧噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin
EDOT
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套/穿防护服。
事故响应
P301 + P312 + P330 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。
P302 + P352 + P312 如接触皮肤：使用大量水冲洗。如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P361 + P364 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: 2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin
别名
EDOT
: C6H6O2S
分子式
: 142.18 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3,4-Ethylenedioxythiophene
化学文摘登记号(CAS 126213-50-1 <= 100 %
No.)

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。立即将患者送往医院。请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。避免吸入蒸气、气雾或气体。保证充分的通风。将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气或雾滴。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 10.5 °C
f) 初沸点和沸程
193 °C - lit.
g) 闪点
104 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
13 hPa 在 90 °C
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.331 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
微溶, 可溶
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 1.73
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 615 mg/kg
LD50 经皮 - 大鼠 - 894 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
食入吞咽有害。
皮肤如果被皮肤吸收会有毒性可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 LC50 - Danio rerio (斑马鱼) - 27.5 mg/l
对水溞和其他水生无脊 EC50 - Daphnia magna (水溞) - 22 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力结果: - 快速生物降解的。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (3,4-Ethylenedioxythiophene)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (3,4-Ethylenedioxythiophene)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (3,4-Ethylenedioxythiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）是一种无色至浅黄色透明油状液体，常压沸点为225℃。它是制备聚3,4-乙烯二氧噻吩（PEDOT）的一种单体。其主要通过在喹啉作溶剂、铜粉作催化剂的条件下，将2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧噻吩加热至180℃以上进行脱羧反应来制备。该方法虽然工艺简单但存在反应温度高、产品收率低且对环境污染严重的问题。

应用

3,4-乙烯二氧噻吩可以用于合成聚噻吩或低聚噻吩类有机电活性材料，如有机导电高分子材料和光电材料等。

制备

在氮气保护条件下，向500毫升三口烧瓶中加入50克2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧噻吩和250毫升二甲基亚砜（DMSO），充分搅拌使固体溶解后，再加入4克铜粉。随后升温至160℃，反应9小时。通过薄层色谱法检测原料反应完全后冷却至室温，滤去催化剂，滤液经水洗、萃取、分液和有机相干燥处理后浓缩，然后进行减压精馏，收集128-132℃的馏分得到浅黄色油状液体21克。采用气相色谱法分析含量为99.5%，收率为68%。

用途

该物质主要用于合成导电聚合物PEDT，并广泛应用于现代电子工业中。此外，它还可用于合成金纳米颗粒作还原剂、钯催化的芳基化反应的起始材料以及偶联聚合物和共聚合物的合成等。

上下游信息

上游原料

中文名称英文名称 CAS号化学式分子量

—— 3,4-diethoxythiophene 122721-91-9 C₈H₁₂O₂S 172.248

3,4-二甲氧基噻吩 2,3-dimethoxythiophene 51792-34-8 C₆H₈O₂S 144.194

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3,4-diethoxythiophene	122721-91-9	C₈H₁₂O₂S	172.248
3,4-二甲氧基噻吩	2,3-dimethoxythiophene	51792-34-8	C₆H₈O₂S	144.194

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
羟甲基 EDOT	(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)methanol	146796-02-3	C₇H₈O₃S	172.205
2-溴-3，4-乙撑二氧噻吩	2-bromo-3,4-ethylenedioxythiophene	302554-82-1	C₆H₅BrO₂S	221.075
——	2,5-diiodo-3,4-ethylenedioxythiophene	640737-72-0	C₆H₄I₂O₂S	393.972
2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩	5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine	174508-31-7	C₆H₄Br₂O₂S	299.971
2,5-二氯-3,4-乙烯基二氧噻吩	2,5-dichloro-3,4-ethylenedioxythiophene	225518-49-0	C₆H₄Cl₂O₂S	211.069

反应信息

作为反应物：

描述：

3,4-乙烯二氧噻吩在四(三苯基膦)钯、 potassium carbonate 、三氯氧磷作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 12.0h，生成 2,3-dihydro-7-(2-methoxynaphthalen-6-yl)thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde

参考文献：

名称：

Synthesis of mono- and bis-arylated 3,4-(ethylenedioxythiophenes) via direct palladium catalyzed arylation reactions

摘要：

The synthesis of arylated/heteroarylated 3,4-ethylenedioxythiophene derivatives is reported using a straightforward palladium mediated Heck coupling of 3,4-ethylenedioxythiophene with various aryl/heteroaryl halides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

DOI：

10.1016/j.tetlet.2006.11.138
作为产物：

描述：

3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸在 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺、铜作用下，反应 4.0h，以47.9%的产率得到3,4-乙烯二氧噻吩

参考文献：

名称：

一种合成 3,4-亚乙基二氧噻吩的改进方法

摘要：

据报道，一种从氯乙酸乙酯开始合成 3,4-亚乙基二氧噻吩的改进方法。与硫化钠反应得到硫代二甘醇二乙酯，然后与草酸二乙酯反应，然后与 1,2-二溴乙烷反应得到 2,5-二碳乙氧基-3,4-亚乙基二氧噻吩。水解和脱羧得到 3,4-亚乙基二氧噻吩，总产率为 16%。确定了合成路线中关键中间体的结构，优化了每一步，得到了适合大规模工业化生产的工艺流程。

DOI：

10.3184/174751911x13073872921614
作为试剂：

描述：

、三丁基氯化锡在正丁基锂、 3,4-乙烯二氧噻吩作用下，以四氢呋喃、正己烷为溶剂，反应 8.0h，生成三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷

参考文献：

名称：

一种EDOT-喹喔啉-EDOT衍生物及其制备方法与应用

摘要：

本发明涉及一种EDOT‑喹喔啉‑EDOT衍生物及其制备方法以及将其电化学聚合成膜作为新型光电功能材料在电致变色等领域的应用。所制备的聚合膜具有从中性态绿色到氧化态浅色的可逆颜色变化，快速响应、高对比度显示、优秀的高循环稳定性，是潜在的电致变色材料。

公开号：

CN110066287A

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文献信息

Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents

作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

DOI：10.1002/ejoc.201100969

日期：2011.11

The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
非线性光学材料和使用其的非线性光学元件

申请人：富士胶片株式会社

公开号：CN104204933B

公开（公告）日：2017-04-26

本发明提供具有良好的非线性光学性能、耐光性、耐升华性、耐热性、并且在电场极化时的稳定性也优异的非线性光学材料和使用其的非线性光学元件。一种有机非线性光学材料，其含有下述通式(I)所表示的化合物与高分子粘结剂。通式(I)中，R1和R2各自独立地表示取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基。R3表示氢原子、取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基。L表示将具有二氰基亚甲基的氧代吡咯啉环与氮原子经π共轭系连接、且在π共轭系含有偶氮基(‑N＝N‑)的二价连接基团。
[EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT

申请人：CIBA SC HOLDING AG

公开号：WO2003105538A1

公开（公告）日：2003-12-18

Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。
[EN] SELECTIVE PORPHYRIN-CATALYZED ELECTROCHEMICAL REDUCTION OF CO2 INTO CO, IN PARTICULAR IN WATER<br/>[FR] RÉDUCTION ÉLECTROCHIMIQUE CATALYSÉE DES PORPHYRINES SÉLECTIVES DU CO2 EN CO, PARTICULIÈREMENT DANS L'EAU

申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENT (CNRS)

公开号：WO2018011229A1

公开（公告）日：2018-01-18

The present invention relates to the use of complexes of water soluble porphyrins of formula (I). The present invention relates to water soluble porphyrins of formula (I), wherein R1 to R11 and R1' to R8' are as defined in claim 1, their iron complexes, use thereof as catalysts for the selective electrochemical reduction of CO2 into CO, electrochemical cells comprising them, and methods for reducing electrochemically CO2 into CO using said complexes or said electrochemical cells, thereby producing CO or syngas.

本发明涉及使用式(I)的水溶性卟啉的络合物。本发明涉及式(I)的水溶性卟啉，其中R1至R11和R1'至R8'如权利要求1中定义，它们的铁络合物，以及将它们用作CO2选择性电化学还原为CO的催化剂，包括它们的电化学电池，以及使用所述络合物或所述电化学电池将CO2在电化学上还原为CO的方法，从而产生CO或合成气。
[EN] SELECTIVE PORPHYRIN-CATALYZED ELECTROCHEMICAL REDUCTION OF CO2 INTO CO IN WATER<br/>[FR] RÉDUCTION ÉLECTROCHIMIQUE SÉLECTIVE DU CO2 EN CO DANS L'EAU, CATALYSÉE PAR DES PORPHYRINES

申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

公开号：WO2016124611A1

公开（公告）日：2016-08-11

The present invention relates to the use of complexes of water soluble porphyrins of formula (I) below wherein R1 to R10 and R1' to R10' are as defined in claim 1, with iron as catalysts for the selective electrochemical reduction of CO2 into CO, electrochemical cells comprising them, and methods for reducing electrochemically CO2 into CO using said complexes, or said electrochemical cells, thereby producing CO or syngas, in water as the solvent.

本发明涉及使用以下式（I）中的水溶性卟啉配合物，其中R1至R10和R1'至R10'如权利要求1所定义，以铁作为催化剂，用于将CO2选择性电化学还原为CO，包括它们的电化学电池，以及使用所述配合物或所述电化学电池将CO2电化学还原为CO的方法，从而在水作为溶剂的情况下产生CO或合成气。

3,4-乙烯二氧噻吩 | 126213-50-1

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

安全信息

SDS

制备方法与用途

上下游信息

反应信息

文献信息

同类化合物

相关功能分类

相关结构分类

热门分子