3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,4-二氧杂吡咯并[3,4-c]吡咯二叔丁基-2,5（1H，4H）-二羧酸二叔丁基酯 | 1046864-84-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,4-二氧杂吡咯并[3,4-c]吡咯二叔丁基-2,5（1H，4H）-二羧酸二叔丁基酯
• 英文名称: di-tert-butyl 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl 1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1046864-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₂Br₂N₂O₆S₂
• 分子量: 658.388
• InChiKey: QOZQIPYHXMJDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,4-二氧杂吡咯并[3,4-c]吡咯二叔丁基-2,5（1H，4H）-二羧酸二叔丁基酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 di-tert-butyl 3,6-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二酮吡咯并[3,4-c]吡咯-1,2,3-1H-三唑染料在溶液和薄膜中具有高度可调的性能

  摘要：

  本文讨论非手性取代基对二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,2,3-1 H-三唑染料手性超分子聚集体的影响，特别强调 ECD 测量。

  DOI：

  10.1002/chem.202300291
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,4-二氧杂吡咯并[3,4-c]吡咯二叔丁基-2,5（1H，4H）-二羧酸二叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  基于二酮吡咯并吡咯的二聚体为蓝色颜料

  摘要：

  1,4-二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯（DPP）构成了一类氢键合颜料，覆盖从黄橙色到深紫色的颜色范围。我们报道了Boc取代的3,6-二噻吩基-DPP的二聚作用。由于生色团的膨胀，形成的二聚体显示出鲜明的蓝色。可溶性二聚体充当潜在颜料，并通过Boc基团的热裂解或酸性脱保护作用转化为相应的颜料。合成的颜料的特征在于在聚合物基质中的高迁移稳定性和清澈的蓝色。

  DOI：

  10.1002/chem.201806121

文献信息

• Tuning the π-bridge of quadrupolar triarylborane chromophores for one- and two-photon excited fluorescence imaging of lysosomes in live cells
  作者：Stefanie Griesbeck、Evripidis Michail、Chenguang Wang、Hiroaki Ogasawara、Sabine Lorenzen、Lukas Gerstner、Theresa Zang、Jörn Nitsch、Yoshikatsu Sato、Rüdiger Bertermann、Masayasu Taki、Christoph Lambert、Shigehiro Yamaguchi、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/c9sc00793h

  日期：——

  5M, containing the diketopyrrolopyrrole bridge, exhibits the most red-shifted absorption and emission maxima and the largest two-photon absorption cross-section (4560 GM at 740 nm in MeCN). Confocal laser scanning fluorescence microscopy studies in live cells confirm localization of the dye at the lysosome. Moreover, the low cytotoxicity, and high photostability of 5M combined with two-photon excited

  一系列四阳离子四极生色团，包含通过不同π桥连接的三坐标硼π受体，即4,4'-联苯，2,7-py，2,7-芴，3,6-咔唑和5,5合成了′-二（噻吩-2-基）-3，6-二酮基吡咯并吡咯。尽管它们的中性前体1–5显示出高度溶剂化的荧光，而水溶性四阳离子目标分子1M–5M却没有，但是通过改变π桥，它们的发射颜色可以从蓝色变成粉红色。复合5M包含二酮吡咯并吡咯桥的化合物显示出最大的红移吸收和发射最大值以及最大的两个光子吸收截面（MeCN中在740 nm处为4560 GM）。在活细胞中的共聚焦激光扫描荧光显微镜研究证实了染料在溶酶体中的定位。此外，5M的低细胞毒性和高光稳定性与两光子激发的荧光成像研究相结合，证明了其在活细胞中溶酶体成像的巨大潜力。
• Inversion of Dominant Polarity in Ambipolar Polydiketopyrrolopyrrole with Thermally Removable Groups
  作者：Junghoon Lee、A-Reum Han、Jayeon Hong、Jung Hwa Seo、Joon Hak Oh、Changduk Yang

  DOI：10.1002/adfm.201200940

  日期：2012.10.10

  bandgap polymeric semiconductor, BOC‐PTDPP, comprising alkyl substituted diketopyrrolopyrrole (DPP) and tert‐butoxycarbonyl (t‐BOC)‐protected DPP, is synthesized and used in organic field‐effect transistors (OFETs). The polymer films are prepared by solution deposition and thermal annealing of precursors featuring thermally labile t‐BOC groups. The effects of the thermal cleavage on the molecular packing

  合成了一种窄带隙聚合物半导体BOC-PTDPP，它包含烷基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP）和叔丁氧羰基（t -BOC）保护的DPP，并用于有机场效应晶体管（OFET）。通过对具有热不稳定t -BOC基团的前体进行溶液沉积和热退火来制备聚合物膜。使用热重分析（TGA），紫外可见光谱，原子力显微镜（AFM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和X-射线衍射（XRD）分析。利用解决方案剪切过程，整合双极性晶体管中的BOC‐PTDPP表现出p沟道主导特性，导致空穴和电子迁移率分别高达1.32×10 -2 cm 2 V -1 s -1和2.63×10 -3 cm 2 V -1 s -1，比投影电影高约一个数量级。有趣的是，在200°C时，t ‐ BOC基团发生热裂解后，载流子的主要极性从正变为负。在随后的热处理显示优异的电子迁移率的溶液剪切膜（μ Ë = 4.60×10 -2厘米2 V -1小号-1），而空穴迁移率通过的大小（一个顺序降低μ
• 1,2,3-Triazole-Diketopyrrolopyrrole Derivatives with Tunable Solubility and Intermolecular Interactions
  作者：Angela Punzi、Eliana Maiorano、Francesca Nicoletta、Davide Blasi、Antonio Ardizzone、Nora Ventosa、Imma Ratera、Jaume Veciana、Gianluca Maria Farinola

  DOI：10.1002/ejoc.201600120

  日期：2016.5

  This work was financially supported by the Ministero dell'Istruzi-one, dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”, “Project PON02_00563_3316357 (PONMAAT), and Project PON03PE_00004_1 (PON MAIND)]. Thiswork was also supported by the Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) of the Ministeriode Ciencia y Tecnologia (Spain) (Grant BE-WELL

  这项工作得到了部长级的财政支持，dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”、“项目 PON02_00563_3316357（PONMAAT）和项目 PON03PE_00004_1（PON MAIND）]。这项工作还得到了西班牙政府科学技术部（西班牙）（Grant BE-WELL CTQ2013-40480-R）、Agencia de Gestio 的 Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) 的支持d'Ajuts Universitaris i de Recerca (AGAUR)、Generalitat de Catalunya (Grant 2014-SGR-17)
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150085909A

  公开（公告）日：2015-07-27

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 화합물은 다양한 작용기들을 도입하여, 유기 태양 전지의 광활성층 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 용액 공정에 의하여 제조될 수 있고, 수소결합으로 인하여 강한 결합력을 갖는 결정성이 우수한 광활성층을 포함할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 구동전압, 전류, 수명 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.

  This invention relates to novel compounds and organic solar cells containing them. The novel compounds according to the invention can be used as active layer materials for organic solar cells by introducing various functional groups. In addition, organic solar cells according to the invention can be manufactured by solution processes and may include a crystalline active layer with strong binding properties due to hydrogen bonding. Therefore, organic solar cells according to the invention can exhibit excellent characteristics in terms of operating voltage, current, lifespan, etc.
• 荧光/光声成像及光疗一体化靶向纳米诊疗剂及其构建与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110917348A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种荧光/光声成像及光疗一体化靶向纳米诊疗剂及其构建与应用，以吡咯并吡咯二酮基团为电子受体(A)，与有机电子给体基团(D)，通过有机金属催化的suzuki偶联反应，形成疏水性D‑π‑A‑π‑D结构的共轭小分子；将此共轭小分子材料接枝到亲水性的肿瘤靶向生物分子上，得到两亲性聚合物。该两亲性聚合物可通过超分子自组装形成纳米诊疗剂，可以同时负载其他抗肿瘤荧光药物。该纳米诊疗剂在体内循环时抗降解能力强，稳定性好，通过主动靶向和渗透性增强与滞留效应的双重靶向，在肿瘤部位产生药物积累，在近红外光激发下实现靶向荧光成像和光声成像，并且可以产生良好的光疗效果,有效抑制肿瘤细胞的生长。