3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮 | 1260685-63-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮
• 中文别名: 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-辛基十二烷基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1260685-63-9
• 化学式: C₅₄H₈₆Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1019.23
• InChiKey: MULORLONPRJAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.0-96.9℃ (hexane toluene )
• 沸点：
  925.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮 、 3,4,5-三氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)-1-[5-(3,4,5-trifluorophenyl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  New conjugated molecular scaffolds based on [2,2]paracyclophane as electron acceptors for organic photovoltaic cells

  摘要：

  两种带有[2,2]对联环骨架的共轭分子被合成，用于溶液加工的BHJ太阳能电池。以P3HT为给体，获得了最佳的2.69%的功率转换效率（PCE）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04384g
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors

  摘要：

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4nj02192d

文献信息

• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• ASYMMETRIC BENZOTRICHALCOGENOPHENE COMPOUND, SYNTHESIS METHOD THEREOF AND POLYMER
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20180237452A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  A synthesis method of benzotrichalcogenophene (BTC) includes using a tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh 3 ) 4 ) catalyst and a [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloro[3-phenylallyl]palladium(II) (Pd—IPr) catalyst. The asymmetric benzotrichalcogenophene compound is a heterocyclic compound having furan, thiophene, selenophene and/or tellurophene subunits.

  苯并三硫、硒、碲吩（BTC）的合成方法包括使用四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）催化剂和[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]氯化[3-苯基烯基]钯(II)（Pd—IPr）催化剂。不对称苯并三硫、硒、碲吩化合物是一种含有呋喃、噻吩、硒吩和/或碲吩亚基的杂环化合物。
• Modulation of electronic properties of π-conjugated copolymers derived from naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene donor unit: A structure-property relationship study
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Minjae Oh、Sushil Bagde、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1002/pola.26691

  日期：2013.7.1

  set of three donor‐acceptor conjugated (D‐A) copolymers were designed and synthesized via Stille cross‐coupling reactions with the aim of modulating the optical and electronic properties of a newly emerged naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene donor unit for polymer solar cell (PSCs) applications. The PTNDTT‐BT, PTNDTT‐BTz, and PTNDTT‐DPP polymers incorporated naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene (NDT) as the

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之
• Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit
  作者：Tatsuaki Nakanishi、Yasuhiro Shirai、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c4ta05101g

  日期：——

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (DTNT) was designed to control the band energies of the polymers for photovoltaic materials.

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。
• Influence of side chain length and bifurcation point on the crystalline structure and charge transport of diketopyrrolopyrrole-quaterthiophene copolymers (PDQTs)
  作者：Shaoyun Chen、Bin Sun、Wei Hong、Hany Aziz、Yuezhong Meng、Yuning Li

  DOI：10.1039/c3tc32219j

  日期：——

  Increasing the side chain length and positioning the bifurcation point away from the polymer backbone improve the hole mobility of a DPP polymer to 6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  增加侧链长度并将分叉点位置远离聚合物骨架可将DPP聚合物的空穴迁移率提高至6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹。