3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 | 125143-53-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩
• 中文别名: 3,3’,5,5’-四溴-2,2’-联噻吩；3,3,5,5-四溴联噻吩
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3′,5,5′-tetrabromo-2,2′-bithiophene；3,5,3',5'-tetrabromo-[2,2']bithiophene；3,3’,5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene；3,5-dibromo-2-(3,5-dibromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 125143-53-5
• 化学式: C₈H₂Br₄S₂
• 分子量: 481.852
• InChiKey: MOMHMPZSZNZLAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.0 to 144.0 °C
• 沸点：
  371.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.428

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3′,5,5′-Tetrabromo-2,2′-bithiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H2Br4S2
分子式
: 481.85 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,3',5,5'-TETRABROMO-2,2'-BITHIOPHENE
-
CAS 号 125143-53-5

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
138 - 143 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到3,3'-二溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  指导低带隙二噻吩并噻唑-苯并噻二唑共聚物中电荷传输的合成原理

  摘要：

  鉴于有机薄膜晶体管 (OTFT) 和有机光伏 (OPV) 器件中载流子生成和器件操作的根本差异，应用的材料设计原则可能会有所不同。在这方面，设计在多种器件配置中有效运行的有机半导体仍然是一个挑战。遵循“供体-受体”原则，我们设计并合成了一系列类似的可溶液加工的 π 共轭聚合物，这些聚合物结合了富电子二噻吩甲硅烷 (DTS) 部分、未取代的噻吩间隔物和缺电子核心 2,1,3 -苯并噻二唑 (BTD)。B3LYP/6-31G(d,p) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算提供了对骨架几何形状和波函数离域化作为分子结构函数的见解。使用由固态核磁共振 (SS-NMR) 和原子力显微镜 (AFM) 支持的 X 射线技术（2D-WAXS 和 XRD）的组合，我们证明了聚合物重复单元结构、分子量分布、附加到骨架上的增溶侧链的性质，以及 p 沟道 OTFT 中可达到的结构顺序的程度。特别是，表明自组装有机半导体中可实现的微观结构有序程度随着

  DOI：

  10.1021/ja301898h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  单壁碳纳米管（SWNTs）与含共轭聚合物的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的超分子功能化

  摘要：

  芴和二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]包含共轭聚合物吡咯（DTP），{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ Ñ -dodecyldithieno（ 3,2- b：2'，3'- d）吡咯]}（PF-DTP1）和{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ ñ -3,4,5- （n-十二烷氧基）苯基二硫（3,2- b：2'，3'- d）[吡咯]}（PF-DTP2），已成功使用Suzuki缩聚法合成。这些聚合物具有出色的热稳定性，在Ar下分解温度超过365°C。在DTP单元上引入可溶性侧链，并与可溶性二烷基取代的芴结合，产生了具有新型光电特性的高可溶性聚合物。已经研究了这些含DTP的聚合物与单壁碳纳米管（SWNT）的超分子复合物的形成，并且发现这些聚合物可以形成牢固的超分子聚合物-纳米管组装体

  DOI：

  10.1021/ma201610y

文献信息

• Effect of Arsenic Coordination State on the Structure, Aromaticity, and Optical Properties of Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]arsoles
  作者：Joshua P. Green、Arvind K. Gupta、Andreas Orthaber

  DOI：10.1002/ejic.201801169

  日期：2019.3.31

  A silylated derivative of 4-phenyl-dithieno[3,2-b:2 ',3 '-d]arsole (DTAs) was synthesized, and the effect of coordinating of DTAs compounds to Pd on their structural and optical properties was inve ...

  合成了 4-苯基-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]arsole (DTAs) 的硅烷化衍生物，并研究了 DTAs 化合物与 Pd 的配位对其结构和光学性质的影响。 ..
• Palladium-Catalyzed Syntheses of Polyethynyl-Substituted 2,2?-Bithiophenes
  作者：Uwe Dahlmann、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19960790318

  日期：1996.5.8

  syntheses of polyethynyl-substituted 2,2′-bithiophenes 2 and related 5,5′-dicarbaldehyde derivatives 1 are described. The treatment of easily available polybrominated 2,2′-bithiophenes 3 and 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarbaldehydes 4 with phenyl or (trimethylsilyl)acetylene in the presence of PdII and CuI in (i-Pr)2NH yields substituted polyethynyl-2,2′-bithiophene compounds. The Me3Si protecting groups

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。
• Low bandgap dicyanovinyl and tricyanovinyl oligothiophenes for solar cell applications
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US08975419B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The invention relates to solution-processable, p-type, low-optical gap oligothiophene compounds for use in solar cell application, comprising at least one thiophene-containing group, at least one electron-withdrawing dicyanovinyl or tricyanovinyl group, and at least one electron-donating diphenylaminofluorenyl or N-alkylcarbazole group.

  这项发明涉及可溶解、p型、低光学能隙的寡噻吩化合物，用于太阳能电池应用，包括至少一个含噻吩基团、至少一个电子受体的二氰乙烯基团或三氰乙烯基团，以及至少一个电子给体的二苯胺基氟烯基团或N-烷基咔唑基团。
• 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150144421A

  公开（公告）日：2015-12-28

  하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다: <화학식 1> 상기 식 중, X, 및 R1 내지 R10은 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고발광 효율 및 장수명의 특성을 가진다.

  本发明提供了由下式 1 表示的缩合环状化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件：<方案 1> 其中 X 和 R1 至 R10 参见本发明的详细说明。具有包含上述缩合环状化合物的有机层的有机发光器件具有低驱动电压、高光效和长寿命的特点。
• Linearly extended tetrathiafulvalene analogues with fused thiophene units as π-conjugated spacers
  作者：Philippe Leriche、Jean-Manuel Raimundo、Mathieu Turbiez、Vincent Monroche、Magali Allain、François-Xavier Sauvage、Jean Roncali、Pierre Frère、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b301149f

  日期：——

  A new series of linearly extended tetrathiafulvalene analogues with thienothiophene and dithienothiophene π-conjugating spacers has been synthesized. Electronic absorption spectra present a vibronic fine structure typical for rigid conjugated systems. Investigation of the electrochemical behaviour of the new donors by cyclic voltammetry reveals the successive generation of stable radical cation and dication species. The crystallographic structure of a single crystal of a dication salt of TT-TTF(ClO4)2 has been analysed by X-ray diffraction. The dication presents a syn conformation stabilised by S⋯S intramolecular interactions. The quinoid structure expected for the spacer for the +2 oxidation state is clearly revealed by the bond lengths.

  合成了一系列具有噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩π-共轭间隔基的线性扩展四硫富瓦烯类似物。电子吸收光谱呈现出典型的刚性共轭体系的振动精细结构。通过循环伏安法对新供体的电化学行为进行研究，揭示了稳定自由基阳离子和二阳离子物种的连续生成。通过对TT-TTF(ClO4)2的二阳离子盐单晶进行X射线衍射分析，分析了其晶体结构。二阳离子呈现出通过S⋯S分子内相互作用稳定的顺式构象。在+2氧化态下，间隔基预期的醌型结构通过键长清晰地展现出来。