3,4-亚丙基二氧噻吩 | 155861-77-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-亚丙基二氧噻吩
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚
• 英文名称: 3,4-(propane-1,3-diyldioxy)thiophene
• 英文别名: ProDOT；3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 155861-77-1
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD08276807
• 分子量: 156.205
• InChiKey: WNOOCRQGKGWSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C
• 沸点：
  229.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密闭保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚丙基二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,5-dibromo-3,4-propylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  用于稳定无I2染料敏化太阳能电池的导电聚合物的室温固态合成

  摘要：

  在25°C下合成了一种固态可聚合单体2,5-二溴-3,4-丙烯二氧噻吩（DBProDOT）以生产导电聚合物聚（3,4-丙烯二氧噻吩）（PProDOT）。晶体学研究表明，DBProDOT分子之间的晶面间距很短，这与2,5-二溴-3,4-亚乙基二氧噻吩（DBEDOT）或其衍生物相比，在低温下具有较低的活化能和较高的放热反应。在25°C下DBProDOT固态聚合（SSP）时，以三溴离子自掺杂状态获得PProDOT，电导率为0.05 S cm -1，远高于化学聚合的PProDOT（ 2×10 -6  S cm -1）。固态1313 C NMR光谱和DFT计算显示PProDOT中的极化子和顺磁性展宽导致噻吩中碳核的强烈扰动。DBProDOT分子深深渗透并聚合，用PProDOT填充纳米TiO 2孔，PProDOT用作无I 2固态染料敏化太阳能电池（ssDSSCs）的空穴传输材料（HTM ）。通过引入有组织的介孔TiO

  DOI：

  10.1002/cssc.201200349
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylate 生成 3,4-亚丙基二氧噻吩
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇中的氢键和空间作用对旋转的影响：NMR，IR和X射线晶体学研究

  摘要：

  的平衡常数的抗 ↔ 顺rotamerization（反：分子内氢键键合的羟基; syn：“免费”羟基3，4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇的-）取决于3,4-亚烷基二氧基或烷氧基和溶剂， 氢键 溶剂 例如DMSO和 吡啶支持顺式异构体。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在氯仿 和 苯降低的顺序：3,4-OCH 2 O-，3,4-O-（CH 2）2 O-，3- OME，3- OET，3,4-（OME）2 ≈3-O我-Pr 3，4-（OEt）2，范围超过约2.5个数量级。IR OH拉伸频率的变化和核磁共振 哦 质子反异构体的位移表明分子内氢键以大致相同的顺序增加。该SYN → 抗旋转屏障二甲基亚砜随取代基的大小和数量增加。3,4-亚甲基二氧基噻吩衍生物的势垒（17.5 kcal mol -1）比所有其他衍生物（21.0-22.3 kcal

  DOI：

  10.1039/b109612p

文献信息

• Facile polymerization method for poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and related polymers using iodine vapour
  作者：Sonal Gupta、Asit Patra

  DOI：10.1039/c9nj03923f

  日期：——

  vapour promoted polymerization method of 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene, and 2,5-diiodo-3,4-ethylenedioxythiophene and their derivatives at room temperature without using any solvent has been developed. The resulting polymers are conducting and electroactive in nature. After dedoping, the neutral polymers were analyzed in terms of their elemental composition, and the soluble polymers were characterized

  已开发出一种在不使用任何溶剂的情况下，在室温下由碘蒸气促进的2,5二溴3,4-乙撑二氧噻吩和2,5-二碘-3,4-乙撑二氧噻吩及其衍生物的新型聚合方法。所得的聚合物本质上是导电的和电活性的。去掺杂后，分析中性聚合物的元素组成，并通过1 H NMR和凝胶渗透色谱分析对可溶性聚合物进行表征。已经报道了通过碘蒸气聚合获得的这些聚合物的循环伏安，紫外可见吸收和光谱电化学的系统研究，并且在适用的情况下将它们与先前报道的固态聚合和电化学获得的聚合物进行了比较。
• The Synthesis and Crystal Structure of β-Substituted Thiaporphyrins with Novel Cyclic Substituents
  作者：Neeraj Agarwal、Sarada Prasad Mishra、Chen-Hsiung Hung、Anil Kumar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1246/bcsj.77.1173

  日期：2004.6

  21,23-Dithiaporphyrins and 21-monothiaporphyrins with propane-1,3-diyldioxy and its derivatives at the β-thiophene carbons were synthesized and characterized. The cyclic substituents introduced at the β-thiophene carbons altered the electronic properties of the porphyrins. The X-ray structure for 2,3-bis(2,2-dibenzylpropane-1,3-diyldioxy) substituted 21-monothiaporphyrin showed a more planar structure compared to the saddle shaped structure reported for β-unsubstituted 21-monothiaporphyrins.

  合成并表征了21,23-二硫卟啉和21-单硫卟啉，这些化合物在β-噻吩碳原子处引入了丙烷-1,3-二醇氧和其衍生物。引入的环状取代基改变了卟啉的电子性质。2,3-双(2,2-二苄基丙烷-1,3-二醇氧)取代的21-单硫卟啉的X射线结构显示出比已经报道的β-未取代21-单硫卟啉的鞍形结构更平面。
• Rate and equilibrium effects of tert-alkyl groups on rotamerization in 3,4-alkylenedioxy-, 3-alkoxy- and 3,4-dialkoxy-2-thienyl(di-tert-alkyl)methanols: an IR, NMR, kinetics and MM studyElectronic supplementary information (ESI) available: additional experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b203714a/
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier

  DOI：10.1039/b203714a

  日期：2002.6.27

  rate-equilibrium relationship. Molecular mechanics calculations (MMFF94 force field) account fairly well for the variation in the free energy difference for rotamer pairs of the di-1-adamantyl, (1-adamantyl)(tert-butyl) and di-tert-butyl derivatives, but slightly overestimate the small differences in the equilibrium constants for the three series. The calculated rotation barriers for the di-tert-butyl compounds

  将二-1-金刚烷基和（1-金刚烷基）（叔丁基）类似物与先前研究的3-或3-和4-取代的2-噻吩基（二叔丁基）甲醇进行了比较。的平衡常数为顺-反rotamerization（[顺] / [反]）比对于较小的二-稍大叔丁基衍生物。在分子内氢键合的抗旋转异构体中，1 H NMR位移都没有。羟基 质子 也不是OH拉伸频率 指标分子内氢键强度的变化很大程度上受叔烷基基团变化的影响；因此，平衡常数的这些变化必须归因于空间效应的变化。具有较大叔烷基基团的化合物的旋转壁垒得到大大增强和更好的区分。在所有三组中，syn → anti和anti → syn旋转势垒是线性相关的，任何一个都可以与自由能差相关。但是，数据不符合经典的Leffler-Grunwald型速率-平衡关系的标准。分子力学计算（MMFF94力场）很好地说明了二-1-金刚烷基，（1-金刚烷基）（叔丁基）和二叔丁基衍生物的旋转异构体对的自由能差
• 3,4-Alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20040072987A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A thiophene compound represented by formula (I): 1 wherein A represents a C 1-5 -alkylene bridge substituted with at least one fluorine atom and/or at least one alkyl group substituted with a fluorine-containing-group; polymers containing monomeric units of a thiophene compound represented by formula (I); a process for preparing polymers containing monomeric units of a thiophene compound represented by formula (I), optionally chemically or electrochemically; and solutions, dispersions, pastes and layers containing such polymers.

  一种由式(I)表示的噻吩化合物：其中A代表取代有至少一个氟原子和/或至少一个含氟基团取代的C1-5-烷基桥；包含式(I)表示的噻吩化合物单体单位的聚合物；制备包含式(I)表示的噻吩化合物单体单位的聚合物的过程，可以选择化学或电化学方法；以及含有这种聚合物的溶液、分散液、糊状物和层。
• Electrochromic Thin Films from a Redox Active Diarylethene by Electrochemical Polymerization
  作者：Chijung Yun、Seogjae Seo、Eunkyoung Kim

  DOI：10.1166/jnn.2010.2971

  日期：2010.10.1

  A diarylethene substituted with 3,4-(propane-1,3-diyldioxy)thiophene (ProDOT) was synthesized to induce electrochemical deposition of diarylethenes. The ProDOT substituted diarylethene (BTFPP) showed reversible photochromism from colorless to purple upon exposure to a UV light and bleached to colorless by a visibly light. The oxidation potential of the new ProDOT substituted diarylethene was lower than that of the unsubstituted diarylethenes due to the electroactive ProDOT unit. Under an electrochemical condition, the solution of BTFPP gave soluble polymers but deposited insoluble film on a working electrode coated with a PEDOT layer. This result indicates that the PEDOT nano layer (68 nm thick) function as a seeding layer to induce polymerization and electrodeposition of BTFPP. Furthermore electro-copolymerization using a mixture of BTFPP and EDOT afforded electrodeposition of the copolymers on the PEDOT seeding layer. An electrochromic electrode was successfully fabricated by depositing the photochromic BTFPP on an ITO glass, which shows a reversible electrochromic change from violet to sky blue.

  合成了被 3,4-(丙烷-1,3-二基二氧基)噻吩 (ProDOT) 取代的二芳基乙烯，以诱导二芳基乙烯的电化学沉积。 ProDOT 取代的二芳基乙烯 (BTFPP) 在暴露于紫外线下时表现出从无色到紫色的可逆光致变色性，并在可见光下漂白为无色。由于电活性 ProDOT 单元，新型 ProDOT 取代的二芳基乙烯的氧化电位低于未取代的二芳基乙烯。在电化学条件下，BTFPP 溶液产生可溶性聚合物，但在涂有 PEDOT 层的工作电极上沉积不溶性薄膜。该结果表明，PEDOT 纳米层（68 nm 厚）可作为种子层来诱导 BTFPP 的聚合和电沉积。此外，使用 BTFPP 和 EDOT 的混合物进行电共聚，将共聚物电沉积在 PEDOT 晶种层上。通过将光致变色 BTFPP 沉积在 ITO 玻璃上，成功制备了电致变色电极，显示出从紫色到天蓝色的可逆电致变色变化。