3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 | 1822-66-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯
• 中文别名: 3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二乙酯；2,5-二羧酸二乙酯-3,4-二羟基噻吩
• 英文名称: 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate；diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic acid；2,5-dicarbethoxy-3,4-dihydroxy thiophene
• CAS: 1822-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆S
• 分子量: 260.268
• InChiKey: YOKOBAHUBJPMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 沸点：
  153 °C
• 密度：
  1.017 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  150 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21,R36,R36/37/38,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在常温、阴凉且通风良好的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate disodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106194

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢噻吩 、 、 、 potassium carbonate 、 3,4-乙烯二氧噻吩 、 1,2-二溴乙烷 、 、 、 1,2-dibromohexadecane 、 1,2-二溴己烷 、 、 、 sodium hydroxide 、 水 在 水 、 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以to produce either 2,5-dicarboxy-3,4-ethylenedioxythiophene的产率得到3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Toner compositions comprising polyester resin and poly(3,4-ethylenedioxythiophene)

  摘要：

  本发明公开了一种包含聚酯树脂颗粒、可选颜料和聚(3,4-乙烯二氧噻吩)的色调粉末，其中所述色调粉末颗粒是通过乳液聚集过程制备的。本发明的另一实施例涉及一种工艺，包括(a)在成像成员上产生静电潜像，和(b)通过与带电色调粉末接触来开发潜像，所述色调粉末包括聚酯树脂、可选颜料和聚(3,4-乙烯二氧噻吩)，其中所述色调粉末颗粒是通过乳液聚集过程制备的。

  公开号：

  US20030170556A1

文献信息

• Synthesis of large ring 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOT) derivatives via Mitsunobu reaction
  作者：Zhaochao Xu、Joo-Hee Kang、Fang Wang、Seung-Min Paek、Seong-Ju Hwang、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Jin-Ho Choy、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.062

  日期：2011.6

  4-butylenedioxy)thiophene (BuDOT). In this Letter, we use Mitsunobu reaction to synthesize a series of 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOTs) derivatives with 8- to 16-membered rings. The eight-membered compounds were obtained in high or excellent yield. We also found that the 9- to 16-membered EDOT analogs were obtained in relatively low yield because of the competitive reaction to make dimers. Our method provides an easy

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。
• Thiophene derivatives
  申请人：Hokko Chemical Industry Co. Ltd.

  公开号：US04421761A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Thiophene derivatives of the formula ##STR1## wherein X, Y and Z are as herein defined, said compounds being useful as fungicides, are described.

  描述了化学式为##STR1##的噻吩衍生物，其中X、Y和Z如本文所定义，这些化合物可用作杀真菌剂。
• Synthesis and two-photon absorption property of new π -conjugated donor–acceptor polymers carrying different heteroaromatics
  作者：M S SUNITHA、K A VISHNUMURTHY、A V ADHIKARI

  DOI：10.1007/s12039-013-0366-1

  日期：2013.1

  In this communication, we report the synthesis of three newly designed fluorescent polymers P1–P3, starting from simple thiophene derivatives through precursor polyhydrazide route. The new polymers, carrying donor and acceptor heterocyclic moieties with different spacer groups were found to be thermally stable and good of nonlinear optical (NLO) materials with two photon absorption property. The structures

  在本交流中，我们报告了三种新设计的荧光聚合物P1 - P3的合成，从简单的噻吩衍生物开始，经过前体多酰肼途径。发现具有不同间隔基团的带有供体和受体杂环部分的新聚合物是热稳定的，并且具有两个光子吸收性质的非线性光学（NLO）材料良好。通过FTIR，NMR光谱和元素分析证实了新合成的单体和聚合物的结构。此外，通过GPC和TGA研究对聚合物进行了表征。它们的线性光学和电化学性质分别通过紫外可见光谱，荧光光谱和循环伏安（CV）研究进行了评估，而它们的NLO性质则通过使用Nd：YAG激光在532 nm处以7 ns脉冲的Z扫描技术进行了研究。P1 – P3的电化学带隙分别确定为1.98、1.91和2.05 eV。的NLO结果表明，聚合物P1 - P3示出了具有TPA的系数值2.9×10良好的光学限制特性 - 11 米/ W，8.0×10  - 11 米/ W和1.4×10  11 - 分别米/ W，。
• Efficient synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophenes (EDOT) by Mitsunobu reaction
  作者：Dolores Caras-Quintero、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b207640c

  日期：——

  Using the Mitsunobu reaction as a key step, a general and efficient method for the synthesis of EDOT monomers has been developed. Novel substituted EDOTs and the first chiral derivatives were generated in high yields.

  以Mitsunobu反应为关键步骤，已开发出一种通用而有效的合成EDOT单体的方法。新型取代的EDOT和第一手性衍生物以高收率产生。
• 3,4-Alkylenedioxy ring formation via double Mitsunobu reactions: an efficient route for the synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and 3,4-propylenedioxythiophene (ProDOT) derivatives as monomers for electron-rich conducting polymers
  作者：Kyukwan Zong、Luis Madrigal、L. ???Bert??? Groenendaal、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b205907j

  日期：2002.10.18

  3,4-Alkylenedioxy ring functionalized thiophenes (XDOT’s) have been synthesized by double Mitsunobu reactions to yield precursors to monomers for conjugated and electrically conducting polymers, including the commercially important 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT).

  3,4-烷基烯二氧环功能化的噻吩（XDOTs）通过双重Mitsunobu反应合成，生成了用于共轭电导聚合物的单体前体，包括商业上重要的3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）。

表征谱图