3,4-二己基噻吩 | 122107-04-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二己基噻吩
• 英文名称: 3,4-dihexylthiophene
• CAS: 122107-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₈S
• 分子量: 252.464
• InChiKey: YIRIIAIZQBBXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103°C/0.3mmHg(lit.)
• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-Dihexylthiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Bis-n-Hexyl thiophene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Bis-n-Hexyl thiophene
别名
: C ₁₆ H ₂₈ S
分子式
: 252.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
在氮气下操作,避免潮湿。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
125 - 140 °C 在 0.67 hPa
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.925 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.181
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二己基噻吩 在 1,3-二溴咪唑烷-2,4-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-bromo-3,4-dihexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过降低有效聚合物区域规整性来增强聚噻吩：富勒烯太阳能电池的热稳定性

  摘要：

  区域规整性已被证明是聚（3-己基噻吩）在原始材料和具有富勒烯衍生物 PCBM 的本体异质结光伏器件中的性质的一个重要方面。在这里，我们提出了一种直接的方法，通过将 3,4-二己基噻吩引入聚合物链来调整聚（3-己基噻吩）的有效区域规整性。通过研究退火时的本体异质结形态和光伏性能，我们观察到，与区域规整性 >96% 的聚噻吩相比，具有 91% 区域规整性的聚噻吩保持等效的电子特性，但与 PCBM 形成更热稳定的互穿网络。

  DOI：

  10.1021/ja064434r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 己基溴化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到3,4-二己基噻吩
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑或噻二唑部分的噻吩基π共轭聚合物的合成及其在有机光伏中的应用

  摘要：

  我们报告了具有噻吩，3,4-二己基噻吩和1,3,4-恶二唑（OXD）或1,3,4-噻二唑（TD）单元的新型π共轭聚合物的合成，性能和光伏应用。主链，表示为P1和P2。它们是通过2,5-双（三甲基锡烷基）噻吩与2,5-双（5'-bromo-3'，4'-dihexylthien-2'-yl）-1的相应单体的Stille偶联反应合成的， 3，4-恶二唑或2，5-双（5′-溴-3′，4′-二己基噻吩-2′-基）-1，3，4-噻二唑。实验结果表明，引入OXD或TD的电子接受部分降低了最高占据分子轨道（HOMO）的能级，从而导致更高的开路电压（V oc）聚合物太阳能电池（PSC）的值。实际上，P1和P2的PSC在0.80–0.90 V范围内显示出较高的V oc值。带有OXD和TD部分的P1和P2的最高场效应晶体管（FET）迁移率分别为1.41×10 –3和8.81×10 –2 cm 2 V –1 s

  DOI：

  10.1021/ma302005j

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Molecular design and synthesis of ruthenium(ii) sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：A. Anthonysamy、Y. Lee、B. Karunagaran、V. Ganapathy、S.-W. Rhee、S. Karthikeyan、K. S. Kim、M. J. Ko、N.-G. Park、M.-J. Ju、J. K. Kim

  DOI：10.1039/c1jm11760b

  日期：——

  We synthesized hydrophobic ruthenium(II) sensitizers (SY-04 and SY-05) with high molar extinction coefficient by extending the π-conjugation of 3,4- or 3-alkylthiophene-substituted bipyridine ligands. Both dyes displayed a remarkably high molar extinction coefficient of 21.7 × 103 M−1 cm−1 arising from red-shift of their metal-to-ligand charge transfer band when compared to a commonly used N3 sensitizer. The solar-to-electrical energy conversion efficiency (η) of the SY-04 based dye-sensitized solar cell (DSC) was 7.70%, which is 27% higher than that (6.05%) of the N3-based DSC under the same cell fabrication conditions. The increased η was attributed to the increase in life time and recombination half-life measured by electrochemical impedance and transition absorption spectroscopy, respectively. Density functional theory and time-dependent density functional theory calculations of two dyes in both gas phase and solution were performed. The calculated values of the highest occupied and the lowest unoccupied molecular orbitals and absorption spectra are in good agreement with the experimental results.

  我们合成了具有高摩尔消光系数的疏水性钌(II)敏化剂（SY-04和SY-05），通过扩展3,4-或3-烷基噻吩取代的双吡啶配体的π-共轭结构。与常用的N3敏化剂相比，这两种染料的金属至配体电荷转移带红移，导致其摩尔消光系数显著提高，达到21.7 × 103 M−1 cm−1。基于SY-04的染料敏化太阳能电池（DSC）的光电能量转换效率（η）为7.70%，比在相同电池制备条件下基于N3的DSC的6.05%高出27%。提高的η归因于通过电化学阻抗和瞬态吸收光谱分别测量的寿命和复合半寿命的增加。我们对两种染料在气相和溶液中进行了密度泛函理论和含时密度泛函理论计算。计算得到的最高占据和最低未占据分子轨道的能级以及吸收光谱与实验结果非常吻合。
• Synthesis of Sexithiophene-Bridged Cage Compound: A New Class of Three-Dimensionally Expanded Oligothiophenes
  作者：Kazuhiko Adachi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Takashi Kubo、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.1021/ol5027816

  日期：2014.11.21

  A bicyclo-type cage-shaped compound consisting of three sexithiophenes was successfully synthesized and characterized by NMR, HRMS, and X-ray crystallographic analysis. The strained cage architecture was reflected in the blue-shifted absorption spectrum relative to its linear analogue. Intramolecular interaction between three-dimensionally fixed sexithiophenes was suggested by electrochemical analysis

  已成功合成了由三个六噻吩组成的双环型笼状化合物，并通过NMR，HRMS和X射线晶体学分析对其进行了表征。相对于其线性类似物，应变笼结构反映在蓝移吸收光谱中。通过电化学分析表明三维固定的六噻吩之间的分子内相互作用。
• 一种功能化取代的二氰基乙烯类化合物的合 成方法
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106966922B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种功能化取代的二氰基乙烯类化合物的合成方法，其以2，5‑二硝基噻吩和三苯基膦/亚磷酸三乙酯为原料，在有机溶剂中加热反应，反应温度为90℃～180℃，反应式如下：式中，R为芳香环类取代基或烷烃类取代基。本发明的有益之处在于：（1）操作简单，底物适用范围广，对环境友好；（2）对合成芳香环取代的二氰基乙烯类化合物和烷基取代的二氰基乙烯类化合物具有普适性。
• Design and synthesis of solution processable small molecules towards high photovoltaic performance
  作者：Zaifang Li、Qingfeng Dong、Yaowen Li、Bin Xu、Meng Deng、Jianing Pei、Jibo Zhang、Feipeng Chen、Shanpeng Wen、Yajun Gao、Wenjing Tian

  DOI：10.1039/c0jm02510k

  日期：——

  We successfully synthesized a series of novel symmetrical solution processable small molecules (APPM, AAPM and ATPM) consisting of the electron-accepting moiety (2-pyran-4-ylidenemalononitrile) (PM) and the electron-donating moiety (triphenylamine) linked by different electron-donating moieties (phenothiazine, triphenylamine and thiophene) through a Suzuki coupling reaction. Differential scanning calorimetry (DSC) measurement indicates that APPM and AAPM shows relatively high glass-transition temperature of ca. 137 °C and 163 °C, while the melting point of ATPM is at ca. 164 °C. UV-vis absorption spectra show that the combination of the PM moiety with moieties with a gradually increased electron-donating ability results in an enhanced intramolecular charge transfer (ICT) transition, which leads to an extension of the absorption spectral range and a reduction of the band gap of the molecules. Both cyclic voltammetry measurement and theoretical calculations displayed that the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels of the molecules could be fine-tuned by changing the electron-donating ability of the electron-donating moieties. The bulk heterojunction (BHJ) photovoltaic devices with a structure of ITO/PEDOT/PSS/small molecules/PCBM/LiF/Al were fabricated by using the small molecules as donors and (6,6)-phenyl C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as acceptor. Power conversion efficiencies (PCE) of 0.65%, 0.94% and 1.31% were achieved for the photovoltaic devices based on APPM/PCBM, AAPM/PCBM and ATPM/PCBM under simulated AM 1.5 illumination (100 mW cm−2), respectively. The open circuit voltage of 1.0 V obtained from the device based on ATPM/PCBM is one of the highest values for organic solar cells based on solution processable small molecules.

  我们成功合成了一系列新型对称的可溶液处理的小分子（APPM、AAPM 和 ATPM），这些小分子由电子受体部分（2-吡喃-4-亚基丙腈）（PM）和电子供体部分（三苯胺）通过不同的电子供体部分（苯噻嗪、三苯胺和噻吩）通过铃木耦合反应链接而成。差示扫描量热法（DSC）测量表明，APPM 和 AAPM 具有相对较高的玻璃转变温度，分别约为 137 °C 和 163 °C，而 ATPM 的熔点约为 164 °C。紫外-可见吸收光谱表明，PM 部分与具有逐渐增大电子供给能力的部分的组合导致增强的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这导致吸收光谱范围的扩展和分子带隙的减少。循环伏安法测量和理论计算显示，通过改变电子供体部分的电子供给能力，可以精细调节分子的最高占有分子轨道（HOMO）能级。利用小分子作为供体，(6,6)-苯基 C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，构建了结构为 ITO/PEDOT/PSS/小分子/PCBM/LiF/Al 的散装异质结（BHJ）光伏器件。基于 APPM/PCBM、AAPM/PCBM 和 ATPM/PCBM 的光伏器件在模拟 AM 1.5 照明（100 mW cm−2）下分别获得了 0.65%、0.94% 和 1.31%的功率转换效率（PCE）。基于 ATPM/PCBM 的器件获得的开路电压 1.0 V 是基于可溶液处理小分子的有机太阳能电池中最高的值之一。