3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 1000623-95-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
• 中文别名: 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮；3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(5-bromothien-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-di(ethylhexyl)-3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-di(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1000623-95-9
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 682.584
• InChiKey: JVVGLKKTAZYUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的无金属和荧光二酮吡咯并吡咯荧光团

  摘要：

  设计并合成了新型无金属和荧光二吡咯并吡咯（DPP）染料，该染料由带有中心双（内酰胺）的侧基苄基或支链烃基作为增溶片段和两个正交侧臂（二甲基氨基丙炔和苯甲酸酯阴离子）组成。对于苯基或噻吩基DPP染料，记录在THF中的UV / Vis吸收光谱主要集中在488 nm或602 nm处强烈的低能量π-π*吸收。的荧光光谱也在555nm处显示宽频带（Φ ˚F = 0.57和τ ˚F为苯基，并在624纳米（= 4.6纳秒）Φ ˚F = 0.31和τ ˚F= 3.5 ns），基于噻吩的分子结构。在标准的全球AM 1.5G辐射下，基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池（J sc = 7.5 mA cm -2，V oc = 0.49 V和FF）实现的最大光电子转换效率为2.54％苯基基DPP染料为= 0.70），噻吩基DPP染料为1.89％（J sc = 7.1 mA cm -2，V oc = 0.41 V和FF

  DOI：

  10.1002/cplu.201200059
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  共价连接的二酮吡咯并吡咯衍生物和三苯胺三联体的电荷分离和单裂变

  摘要：

  通过噻吩间隔基合成了包含两个不对称电子给体三苯胺（TPA）和苯并噻吩（BT）和电子受体二酮吡咯并吡咯（DPP）的共价连接的推挽型三重态（BT-DPP-TPA（7））在溶液相中已通过各种光谱方法探索了三重轴的超快弛豫动力学。稳态和时间分辨发射研究表明，准备好的BT-DPP-TPA（7）三单元组的DPP实体具有有效的荧光猝灭作用。包含BT-DPP-TPA（7）的氧化还原电势和单重态能的负自由能值揭示了电子从TPA的单重态基态转移到DPP的激发的单重态的可能性。飞秒瞬态吸收（fsTA）的光谱研究通过检测三苯胺自由基阳离子作为电子转移瞬变，证实了电荷分离状态的形成。电荷分离速率k CS为（10 9 -10 8 s -1），从非极性溶剂变为极性溶剂正在增加，并且电荷重组速率k CR较慢（μs时间标度）。极性溶剂（例如DMF和氯仿），而不是己烷中的非极性溶剂（ns时间标度）。这个新颖的方面可能是由于非

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.113017

文献信息

• Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit
  作者：Tatsuaki Nakanishi、Yasuhiro Shirai、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c4ta05101g

  日期：——

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (DTNT) was designed to control the band energies of the polymers for photovoltaic materials.

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。
• Substituent-eliminable diketopyrrolopyrrole derivative, organic semiconductor material precursor solution, organic semiconductor material, and organic semiconductor material film
  申请人：Arai Ryota

  公开号：US09590187B2

  公开（公告）日：2017-03-07

  A substituent-eliminable diketopyrrolopyrrole derivative represented by the following formula (I) is provided. In the formula (I), R represents a substituted or unsubstituted alkyl group; X represents a substituted or unsubstituted alkyl group; Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group; and n represents an integer of from 1 to 4.

  提供了一种如以下通式（I）所示的取代基可消除的二酮吡咯并吡咯衍生物。在通式（I）中，R代表取代或未取代的烷基团；X代表取代或未取代的烷基团；Ar代表取代或未取代的芳香族基团或取代或未取代的杂芳香族基团；n代表1至4的整数。
• Towards Highly-Efficient Phototriggered Data Storage by Utilizing a Diketopyrrolopyrrole-Based Photoelectronic Small Molecule
  作者：Yang Li、Hua Li、Jinghui He、Qingfeng Xu、Najun Li、Dongyun Chen、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201600692

  日期：2016.7.20

  A cooperative photoelectrical strategy is proposed for effectively modulating the performance of a multilevel data‐storage device. By taking advantage of organic photoelectronic molecules as storage media, the fabricated device exhibited enhanced working parameters under the action of both optical and electrical inputs. In cooperation with UV light, the operating voltages of the memory device were

  为了有效地调节多级数据存储设备的性能，提出了一种协同光电策略。通过利用有机光电子分子作为存储介质，所制造的装置在光和电输入的作用下表现出增强的工作参数。与紫外线合作，降低了存储设备的工作电压，这有利于降低能耗。此外，开/关电流比更可调，并有助于高分辨率多层存储。与以前专注于调整存储介质的方法相比，本研究提供了一种通过多个物理通道优化有机设备的简便方法。更重要的是，
• SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING
  申请人：New York University

  公开号：US20140243531A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A quantitative model that describes the assembly of diketopyrrolopyrrole-based donors and a perylenediimide acceptor into chiral superstructures, as a result of both hydrogen bonding and π•••π stacking. This model provides thermodynamic parameters (ΔH° and ΔS°) for all noncovalent interactions involved in the assembly and explains the subtle supramolecular cues that convert disordered aggregates into well-defined helical assemblies.

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。
• A Novel BODIPY-Based Low-Band-Gap Small-Molecule Acceptor for Efficient Non-fullerene Polymer Solar Cells
  作者：Wenxu Liu、Jiannian Yao、Chuanlang Zhan

  DOI：10.1002/cjoc.201700542

  日期：2017.12

  (300‐830 nm) with a low band gap of 1.5 eV and a maximum absorptivity of 0.85×105 cm‐1. Introduction of the ethynyl spacer between the A1 and A2 and the close BODIPY‐to‐DPP LUMO energy levels are crucial for the excited π−electron delocalization across over whole the conjugation backbone. A power conversion efficiency of 6.60% was obtained from the ternary non‐fullerene solar cell with PTB7‐Th:p‐DTS(FBTTh2)2

  我们在此报告了一种高效的A 1 ‐C≡C‐A 2 ‐C≡C‐A 1型小分子4,4'-二氟-4-硼3a，4a-重氮杂双茚（BODIPY）受体（ A 1 = BODIPY和A 2 =二酮吡咯并吡咯（DPP））通过BODIPY介观位置跟随A-to-A激发电子离域，这是激发电子离域的固有方向。最低的未占用分子轨道（LUMO）在整个两个侧翼A 1和中心A 2上散开，并且最高占据分子轨道（HOMO）主要位于-C≡C-DPP-C≡C-段上。在DPP片段的光激发后，激发的电子在BODIPY和DPP片段上都离域。氯仿中的受体在550至700 nm之间显示出空前的平台状宽吸收，FWHM值为195 nm。转变为固体膜后，受体在整个近紫外可见-近红外波长区域（300-830 nm）中显示出吸收，带隙为1.5 eV，最大吸收率为0.85×10 5 cm -1。在A 1和A 2之间引入乙炔基间隔基BODIPY到DPP