3,4-噻吩二羧酸 | 4282-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4-噻吩二羧酸
• 中文别名: 3,4-噻吩二甲酸；K0408
• 英文名称: thiophene-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-thiophenedicarboxylic acid
• CAS: 4282-29-5
• 化学式: C₆H₄O₄S
• 分子量: 172.161
• InChiKey: ZWWLLYJRPKYTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-231 °C
• 沸点：
  272.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.473 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  240nm(H2O)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-Thiophenedicarboxylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4O4S
分子式
: 172.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Thiophenedicarboxylic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4282-29-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

性质

3,4-噻吩二羧酸在常温常压下为黄色或浅黄色固体，具有显著的酸性。由于其分子量较高且分子间相互作用力较强，因此熔点和沸点也相对较高。该化合物中的芳香环电子密度较高，使得它容易被氧化剂氧化。3,4-噻吩二羧酸是一种邻二酸类化合物，在脱水剂的作用下可以发生脱水缩合反应，得到所需的酸酐衍生物。

用途

3,4-噻吩二羧酸不仅是一种有用的研究化学品，还用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 21.0h， 以82%的产率得到3,4-噻吩二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  使用快速交替极性的化学选择性电合成

  摘要：

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06572
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-噻吩二羧酸
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 potassium thioacyanate 、 holmium(III) nitrate 在 3,4-噻吩二羧酸 作用下， 反应 72.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  In Situ Hydrothermal Synthesis, Crystal Structure, and Properties of a New Inorganic Holmium–Sulfate Coordination Polymer

  摘要：

  A new chiral holmium-sulfate coordination polymer, {Ho-4(OH)(4)(SO4)(4)(H2O)(3)}(n) (1), has been synthesized and characterized by elemental analysis, IR and single-crystal X-ray diffraction. The X-ray diffraction analysis reveals that 1 crystallizes in orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) and exhibits a unique three-dimensional chiral structure, in which {Ho4} building blocks are linked by SO42- anions to form a high connected binodal network. Furthermore, thermal and luminescence properties of 1 are investigated in the solid state.

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.862689

文献信息

• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• An effective strategy to enhance the dielectric constant of organic semiconductors – CPDTTPD-based low bandgap polymers bearing oligo(ethylene glycol) side chains
  作者：Jeroen Brebels、Evgenia Douvogianni、Dries Devisscher、Raghavendran Thiruvallur Eachambadi、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Jan C. Hummelen、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c7tc05264b

  日期：——

  dielectric constant (up to εr 6.3) with respect to the reference polymer. Upon applying these materials in bulk heterojunction polymer solar cells, an efficiency of 4.4% is obtained for the best-performing device, with a particularly higher short-circuit current and improved fill factor compared to the pristine alkyl-substituted polymer. Importantly, a non-halogenated solvent – beneficial toward ‘green’

  在有机电子施加的共轭聚合物（特别是光伏和光电检测器）通常表现出相对低的介电常数（ε - [R到光生激子的显著重组损失3-4），其引线。直接的结果是，所产生的设备的性能固有地受到限制。一些努力已指向增加ε - [R光活性有机化合物，但在特定的结构变化对介电常数的影响，并最终装置输出保持的一般知识相当有限。在这项研究中，解决了这个问题。基于4 H-环戊[2,1- b：3,4-合成了一系列的推挽式交替共聚物b ']二噻吩（CPDT）和4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-二酮（TPD）亚基，目的是通过低聚乙二醇侧提高介电常数链。逐渐增加聚合物主链上乙二醇取代基的数量，以系统地研究其对介电性能的影响。阻抗测量揭示介电常数（高达加倍到ε - [R6.3）相对于参考聚合物。将这些材料应用于本体异质结聚合物太阳能电池后，与原始烷基取代的聚合物相比，性能最佳的器件的效率为4.4％，具有特
• Fluorination in thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione copolymers leading to electron transport, high crystallinity and end-on alignment
  作者：T. Weller、M. Breunig、C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c7tc01999h

  日期：——

  difluorinated polymers show ambipolar charge transport in OFETs. In contrast, tetrafluorination results in exclusively n-type behaviour with an electron mobility of 3.7 × 10−4 cm2 V−1 s−1. GIWAXS measurements of as-cast and annealed films reveal a very interesting structural alignment in thin films. All polymers show the rarely observed “end-on” orientation, where the polymer chains stand on the substrate

  通过Stille缩聚反应，合成了一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮和噻吩-苯基-噻吩的共聚物，在苯基单元上具有不同的氟化度。系统地研究了氟化程度对这些聚合物的光学，热和电化学性质的影响。此外，还研究了有机场效应晶体管（OFET）中的电荷传输以及薄膜取向。在热退火之后，非氟化的以及二氟化的聚合物在OFET中显示出双极性电荷传输。相反，四氟化作用仅导致电子迁移率为3.7×10 -4 cm 2 V -1 s -1的n型行为。。铸态和退火薄膜的GIWAXS测量显示出薄膜中非常有趣的结构排列。所有聚合物均表现出很少观察到的“端对端”取向，其中聚合物链位于基材上。这可以通过这些聚合物相对于膜厚度的低分子量来解释。氟化不影响微观结构性质，仅增加结晶倾向。
• DIOXYPYRROLO-HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES USING THE SAME
  申请人：Moon Jae-Min

  公开号：US20100099840A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to dioxypyrrolo-heterocyclic compounds and an organic electronic device using the same. The compound of the present invention satisfies the requirements for use in an organic electronic device such as an organic light emitting device, an organic thin film transistor, and an organic solar cell, for example, suitable energy levels, and the electrochemical and thermal stability, by introducing various substituents to the core structure, and also have amorphous or crystalline property depending on the Mnd of the substituents, to satisfy the characteristics individually required for each of the devices. Further, an organic semi-conductor of p-type or n-type can be fabricated by introducing various substituents to the core structure having a property of n-type, thereby providing stability for the device.

  本发明涉及二氧吡咯杂环化合物及其在有机电子设备中的应用。通过向核心结构引入各种取代基，本发明的化合物满足了用于有机电子设备（如有机发光设备、有机薄膜晶体管和有机太阳能电池）的要求，例如适当的能级以及电化学和热稳定性，并且根据取代基的Mnd具有无定形或结晶性质，以满足各个设备分别需要的特性。此外，通过向具有n型性质的核结构引入各种取代基，可以制造出p型或n型的有机半导体，从而为设备提供稳定性。
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和

表征谱图