内消旋2,3-二溴戊烷 | 5780-13-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 内消旋2,3-二溴戊烷
• 中文别名: 内消旋-2,3-二溴丁烷
• 英文名称: meso-2,3-dibromo-butane
• 英文别名: meso 2,3-dibromobutane；meso-2,3-dibromobutane；dl-2,3-dibromobutane；meso-2,3-Dibrom-butan；2,3-Dibrom-butan,niedriger siedende Form；(R*,S*)-2,3-dibromo-butane；(2R,3S)-2,3-dibromobutane
• CAS: 5780-13-2
• 化学式: C₄H₈Br₂
• 分子量: 215.916
• InChiKey: BXXWFOGWXLJPPA-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34.5°C
• 沸点：
  73-74 °C/47 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.767 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  6.2400000000000002
• 保留指数：
  916

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内消旋2,3-二溴戊烷 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 反-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Elimination Reactions Involving Halohydrin Derivatives and Metals¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01534a046
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 在 溴 作用下， 生成 内消旋2,3-二溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  Young; Dillon; Lucas, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic debromination of vicinal dibromides
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87681-9

  日期：1982.1

  A number of vicinal dibromides were debrominated using sodium borohydride and a catalytic amount of bis(2-thienyl)ditelluride.

  使用硼氢化钠和催化量的双（2-噻吩基）二碲化物将许多邻位二溴化物脱溴。
• Thermal decomposition of vinylic copper(I) and silver(I) organometallic compounds
  作者：George M. Whitesides、Charles P. Casey、Jeanne K. Krieger

  DOI：10.1021/ja00735a011

  日期：1971.3

  s'7-rr During these studies several-qroups have prepared and characterizecl authentic aromatic and vinylic organonretallic compounds of these me[als.'-r'r The thernial stability of this class of compounds , although low conrpared with the stabilities ol nrain group organometallic cotltpounds, appeared tu Lrs to be sullicient to make a derailed investigation ot' the ir thernral decom position a practical

  顺式和反式-L-丙烯基铜（I）和顺式的热分解。trctns-l-丙烯基（三正丁基膦）铜（t）生成铜（O）和 2.4-己二烯，在烯属双键上有构型。这种立体化学结果，当根据已知的乙烯基基团构型反转速率来解释时，不足以证明游离丙烯基不是这些热耦合反应的中间体。对类似的 2-丁烯基-铜 (t) 和银 ([) 化合物分解时观察到的立体化学保留情况进行比较，其中立体化学完全丧失；在用三正丁基氢化锡还原顺式和 rruns-2-bromo-2-丁烯时观察到的 UNDCR 自由基条件定性地支持了类似的结论。trun.t-propt-'nyllithium 转化为 2.4-己二烯的产率和化学反应与多种过渡金属盐的转化率的研究表明，在这些偶联中，丙烯基的比例不会发生变化。芳基镁和锂基团的反应被广泛地用作制备 birvls.r- 的反应；大多数情况下认为该反应可将过渡金属芳基转化为中间产物；分离产物这些热不稳定中
• Synthesis of TSF Donors Substituted with the<i>meso</i>-Dimethylethylenedithio Group: Structures and Conducting Properties of (<i>meso</i>-DM-BETS)₂X (X⁻= PF₆⁻and AsF₆⁻)
  作者：Naoya Kinoshita、Takashi Shirahata、Toshio Naito、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20220281

  日期：2023.1.15

  analysis of TSF-based donors substituted with the meso-dimethylethylenedithio group (meso-DM-EDT-TSF and meso-DM-BETS) were successfully performed. The donor molecules in (meso-DM-BETS)2X (X– = PF6– and AsF6–) formed a dimerized face-to-face π-stack, and the packing pattern could be classified as β-type. A tight-binding band calculation suggested that the meso-DM-BETS salts have a two-dimensional Fermi

  成功地进行了被内消旋-二甲基乙二硫基取代的基于 TSF 的供体的合成和 X 射线结构分析（内消旋-DM-EDT-TSF 和内消旋-DM-BETS）。( meso -DM-BETS) 2 X (X – = PF 6 – and AsF 6 – )中的供体分子形成二聚化的面对面π-堆叠，堆积模式可归类为β型。紧束缚带计算表明，meso -DM-BETS 盐具有宽带宽的二维费米面。两种盐都表现出低至 2.0 K 的金属电导率，σ r.t。= 45–46 厘米–1。
• Haloalkane dehalogenase catalysed desymmetrisation and tandem kinetic resolution for the preparation of chiral haloalcohols
  作者：Alja Westerbeek、Jan G.E. van Leeuwen、Wiktor Szymański、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.059

  日期：2012.9

  Six different bacterial haloalkane dehalogenases were recombinantly produced in Escherichia coli, purified, and used to catalyse the conversion of prochiral short-chain dihaloalkanes and a meso dihaloalkane, yielding enantioenriched haloalcohols. A two-reaction one-enzyme process was established in which the desymmetrisation of a dihaloalkane is followed by kinetic resolution of the chiral haloalcohol that is produced in the first step. In case of 1,3-dibromo-2-methylpropane and 1,3-dibromo-2-phenylpropane, an increase of the enantiomeric excess of the respective haloalcohol was observed in time, leading to ee values of >97%, with analytical yields of 24 and 52%, respectively. The results show that haloalkane dehalogenases can be used for the production of highly enantioenriched haloalcohols and that in some cases product enantiopurity can be improved by allowing a two-step one-enzyme tandem reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brominative Deoxygenation of some aldehydes and ethers
  作者：Ulrich Von Roman、Rudolf Knorr、Claudia Behringer、Jakob Ruhdorfer

  DOI：10.1002/prac.19943360313

  日期：——

  Three aldehydes (4a-c) are transformed into 1,1-dibromides (6a-c) by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole (2). This reagent (2) is also very active in the cleavage of ethers, its reactions may show some features of carbonium as well as Of S(N)2 character.

表征谱图