五溴甲苯 | 87-83-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五溴甲苯
• 英文名称: pentabromotoluene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentabromotoluene；1,2,3,4,5-pentabromo-6-methylbenzene
• CAS: 87-83-2
• 化学式: C₇H₃Br₅
• 分子量: 486.621
• InChiKey: OZHJEQVYCBTHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 °C(lit.)
• 沸点：
  356.78°C (rough estimate)
• 密度：
  3.0088 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于苯（轻微）、氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热）
• 物理描述：
  Pentabromotoluene is a colorless powder. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  Stable.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

五溴甲苯在国家毒理学计划批准的沙门氏菌/微粒体预孵化试验中进行了致突变性测试。在四种沙门氏菌伤寒菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537）存在和不存在Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9的情况下，测试了一系列剂量（0、100、333、1000、3333和10,000微克/平板）。这些测试结果为阴性，在任何沙门氏菌测试菌株中测试的最高无效剂量水平（未导致沉淀形成）为100微克/平板。

Pentabromotoluene was tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using a protocol approved by the National Toxicology Program. A wide range of doses (0, 100, 333, 1000, 3333, and 10,000 ug/plate) was tested in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. These tests were negative and the highest ineffective dose level tested (not causing the formation of a precipitate) in any Salmonella tester strain was 100 ug/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

管理员到青少年大西洋鲑鱼（Salmo salar）在水和食物中溴化的甲苯具有相对较低的积累系数。

ADMIN TO JUVENILE ATLANTIC SALMON (SALMO SALAR) IN WATER & FOOD BROMINATED TOLUENES HAVE RELATIVELY LOW ACCUMULATION COEFFICIENTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在将鲑鱼暴露于五溴甲苯48小时后，然后将其置于清水中，鲑鱼组织中化合物的浓度以指数方式下降，并且比氯化二苯醚的持久性高出2到3倍。

FOLLOWING EXPOSURE OF SALMON TO PENTABROMOTOLUENE FOR 48 HR & THEN PLACED IN CLEAN WATER CONCN IN FISH TISSUE DECR EXPONENTIALLY & WAS 2-3 TIMES MORE PERSISTENT THAN CHLORINATED DIPHENYL ETHERS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DA6639500
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

SDS

2,3,4,5,6-五溴甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,4,5,6-Pentabromotoluene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2,3,4,5,6-五溴甲苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,4,5,6-五溴甲苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 87-83-2
分子式： C7H3Br5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,3,4,5,6-五溴甲苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 290°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 6.99

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA6639500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:>5.0 ppm (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 7% (by BOD), 3% (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 4.5 - 39 (conc. 10 ppb), 4.5 - 34 (conc. 1 ppb)
土壤中移动性
log水分配系数： 6.99
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2,3,4,5,6-五溴甲苯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯	2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide	38521-51-6	C7H2Br6	565.517

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,3,4,6-tetrabromotoluene	39664-46-5	C7H4Br4	407.725
  2,3,4,5-四溴甲苯	2,3,4,5-tetrabromotoluene	101421-20-9	C7H4Br4	407.725
  ——	2,3,5,6-tetrabromotoluene	116668-78-1	C7H4Br4	407.725
  2,3,4,5,6-五溴苯甲醛	2,3,4,5,6-pentabromobenzaldehyde	22230-42-8	C7HBr5O	500.604
  ——	pentabromobenzonitrile	79415-42-2	C7Br5N	497.604
  五溴代苄醇	2,3,4,5,6-pentabromobenzyl alcohol	79415-41-1	C7H3Br5O	502.62
  溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯	2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide	38521-51-6	C7H2Br6	565.517
  ——	pentabromophenylmethoxymethane	79415-38-6	C8H5Br5O	516.647
  1,2,3,4,5-五溴-6-(乙氧基甲基)苯	2,3,4,5,6-pentabromobenzyl ethyl ether	79415-46-6	C9H7Br5O	530.674
  ——	Pentabrom-benzoesaeure	22230-43-9	C7HBr5O2	516.604

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五溴甲苯 在 硼氘化钠 、 deuterium 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以78.8%的产率得到氘代甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种甲苯-d8的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种甲苯‑d8的合成方法，属于氘代化合物的合成技术。将五卤代甲苯缓慢加入到溶剂中，制得澄清溶液A；将溶液A转移至高压釜中，在氮气保护的条件下将氘代试剂缓慢加入到步骤一的溶液中，在加入催化剂B，得到混合液C，过滤、滴加去离子水后得到滤液D；分馏后在加入重水以及催化剂F以及沸石，最后对溶液进行分馏，接取110℃馏分，得到甲苯‑d8。该方法将苯环上的卤氘交换反应与甲基上的氢氘交换反应分步进行，有利于氘代反应完全进行，所得产品氘代率高；催化剂的使用减少了氘代试剂的用量，降低了生产成本，能有效打破国内市场对进口的依赖。

  公开号：

  CN111440041B
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 在 aluminum tri-bromide 、 溴 作用下， 生成 五溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  Markownikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1893, vol. 25, p. 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide with 2,4,6-triphenylpyranyl
  作者：A. A. Burtasov、A. N. Mishunyaeva、M. K. Pryanichnikova、V. N. Shishkin、B. S. Tanaseichuk

  DOI：10.1007/s11176-005-0019-2

  日期：2004.9

  The main process in the reaction of 2,4,6-triphenylpyranyl with 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide in 2-propanol is electron transfer to give 2,4,6-triphenylpyrylium bromide and 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl radical.

  2,4,6-三苯基吡喃与2,3,4,5,6-五溴苄基溴在异丙醇中的主要反应过程是电子转移，生成2,4,6-三苯基吡喃鎓溴化物和2,3,4,5,6-五溴苄基自由基。
• Tuning the Properties of Graphdiyne by Introducing Electron‐Withdrawing/Donating Groups
  作者：Chipeng Xie、Xiuli Hu、Zhaoyong Guan、Xiaodong Li、Fuhua Zhao、Yuwei Song、Yuan Li、Xiaofang Li、Ning Wang、Changshui Huang

  DOI：10.1002/anie.202004454

  日期：2020.8.3

  The properties of graphdiyne (GDY), such as energy gap, morphology, and affinity to alkali metals, can be adjusted by including electron‐withdrawing/donating groups. The push–pull electron ability and size differences of groups play a key role on the partial property adjusting of GDY derivatives MeGDY, HGDY, and CNGDY. Cyano groups (electron‐withdrawing) and methyl groups (electron‐donating) decrease

  石墨二炔（GDY）的性质，例如能隙，形态和对碱金属的亲和力，可以通过包含吸电子/给电子基团进行调节。推挽电子的能力和基团的大小差异在GDY衍生物MeGDY，HGDY和CNGDY的部分性能调节中起着关键作用。氰基（吸电子）和甲基（给电子）可减少带隙并增加GDY网络的电导率。氰基和甲基会影响GDY的聚集，从而提供更多数量的微孔和比表面积。这些基团还赋予了原始GDY额外的优势：氰基的更强电负性增加了GDY骨架与锂原子的亲和力，
• Regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes with sodium tert-butoxide in DMSO
  作者：V. N. Shishkin、I. V. Tarasova、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0126-1

  日期：2005.10

  The regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes C6Br5X (X = NH2, OMe, Me, H, Cl, F, and NO2) under the action of ButONa in DMSO containing ButOH has been studied. The reaction followed the halophilic mechanism via carbanions.

  研究了在含有 ButOH 的 DMSO 中，在 ButONa 的作用下，取代的五溴苯 C6Br5X（X = NH2、OMe、Me、H、Cl、F 和 NO2）还原脱溴的区域选择性。该反应通过碳负离子遵循嗜盐机制。
• Star-Shaped Molecules Containing Polyalkynyl Groups with Metal Moieties on Benzene and Triphenylene Cores
  作者：Chiung-Cheng Huang、Ying-Chih Lin、Ping-Yu Lin、Yu-Ju Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200600380

  日期：2006.10

  molecules with a silyl group and an aromatic core surrounded by extended π conjugative arms has been synthesized by the use of Sonogashira coupling methods. They show excellent fluorescence intensity with high quantum yield. These molecules undergo desilylation in the presence of nBu4NF to give terminal polyalkynyl compounds. By incorporating metal moieties such as palladium, platinum and gold into these

  已经通过使用 Sonogashira 偶联方法合成了一系列具有甲硅烷基和芳香核的星形分子，这些分子被扩展的 π 共轭臂包围。它们显示出优异的荧光强度和高量子产率。这些分子在 nBu4NF 存在下进行脱甲硅烷基化，得到末端聚炔基化合物。通过将钯、铂和金等金属部分掺入这些化合物中，可以获得星形分子。在溶液中用光谱法研究这些分子的光物理特性。这些星形分子通过 IR、NMR（1H、31P 和 13C）光谱以及 MALDI-TOF 质谱进行表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Discotic Liquid Crystals: Synthesis and Characterization of Radial Polyalkynylbenzene Derivatives
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hideo Takezoe、Doddamane Sreenivasamurthy Shankar Rao

  DOI：10.1246/bcsj.81.163

  日期：2008.1.15

  diffraction (XRD) studies. The hexa-alkynylbenzene derivatives in a pure form had a columnar mesophase texture, and pentaalkynylphenyl and pentaalkynyltoluene derivatives remained in a highly viscous liquid state even at room temperature, whereas D-A complexes showed a the columnar hexagonal (Col h ) mesophase. The unexpected mesophase behavior of these radial polyalkynylbenzene derivatives comes from

  介绍了新的径向聚炔基苯衍生物，其由 4-苯基乙炔单元与中心苯基或苯氧基或甲苯基连接部分连接而成。用偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 研究了这些化合物的纯形式和作为供体-受体 (DA) 与 2,4,7-三硝基芴-9-one (TNF) 复合物的介晶性质和 X 射线衍射 (XRD) 研究。纯形式的六炔基苯衍生物具有柱状中间相结构，五炔基苯基和五炔基甲苯衍生物即使在室温下仍保持高粘性液体状态，而 DA 配合物则显示柱状六方 (Col h ) 中间相。

表征谱图