五氯乙烷 | 76-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 五氯乙烷
• 中文别名: 五氯化乙烷
• 英文名称: pentachloroethane
• 英文别名: 1,1,1,2,2-pentachloroethane
• CAS: 76-01-7
• 化学式: C₂HCl₅
• mdl: MFCD00000846
• 分子量: 202.295
• InChiKey: BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29--22°C
• 沸点：
  161-162 °C(lit.)
• 密度：
  1.68 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  162°C
• 溶解度：
  与酒精和乙醚混溶 (Windholz et al., 1983)
• 介电常数：
  3.7（16℃）
• 物理描述：
  Pentachloroethane appears as a colorless liquid with a chloroform-like odor. Insoluble in water and denser than water. Toxic by inhalation and ingestion. May irritate skin and eyes. Used as a solvent.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  Chloroform-like
• 蒸汽密度：
  7.2 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.50 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  May self-ignite.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 粘度：
  2.49X10-3 Pa-sec at 20 °C
• 腐蚀性：
  Dry pentachloroethane does not corrode iron; if it is stored over longer periods of time, however, the addition of amine stabilizers is recommended.
• 汽化热：
  36.9 kJ/mol at 159.8 °C
• 表面张力：
  3.47X10-2 N/m
• 电离电位：
  11.28 eV
• 气味阈值：
  It has a sweetish odor, not unlike chloroform. The threshold at which the odor is detected has not been determined, and therefore its value as a warning is not known.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5025 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  0.03 (ETHER = 1)
• 保留指数：
  951;963.2;957;965;978;953;953;953;966.4;971.9;966;950;965
• 稳定性/保质期：

  1. 在无水分的情况下，铁在100℃以下不会被腐蚀；若有水分，则会在常温下逐渐水解。在光照条件下，它会与氧气反应生成三氯乙酰氯。高温下会发生热裂反应，脱去氯化氢生成四氯乙烯。它也会在碱性溶液如氢氧化钙悬浮液中发生类似的脱氯化氢反应。在镍催化剂的作用下，通过氢还原可以得到三氯乙烯。

  2. 稳定性：稳定。

  3. 避免与强氧化剂、强碱、钾和钠接触。

  4. 避免光照条件。

  5. 不会发生聚合。

  6. 分解产物为氯化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

大部分代谢物是通过非还原脱卤作用产生的...然而，代谢物三氯乙烯是通过路径内的还原脱卤作用来解释的。

MOST OF ITS METABOLITES ARE GENERATED BY NON-REDUCTIVE DEHALOGENATIONS ... HOWEVER THE METABOLITE TRICHLOROETHYLENE IS EXPLAINED IN TERMS OF A REDUCTIVE DECHLORINATION WITHIN THE PATHWAY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在厌氧条件下，多卤代烷通过大鼠肝脏微粒体组分刺激了还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化，并且通过单加氧酶系统的诱导剂和抑制剂显示了细胞色素P450的参与。五氯乙烷被代谢为三氯乙烯和四氯乙烷。

UNDER ANAEROBIC CONDITIONS, POLYHALOGENATED ALKANES STIMULATED REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE OXIDN BY RAT LIVER MICROSOMAL FRACTIONS, & PARTICIPATION OF CYTOCHROME P450 WAS SHOWN BY INDUCERS & INHIBITORS OF MONOOXYGENASE SYSTEM. PENTACHLOROETHANE WAS METABOLIZED TO TRICHLOROETHENE & TETRACHLOROETHANE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

将五氯乙烷注射到小鼠体内，并对其排泄物进行了3天的跟踪。代谢部分以2,2,2-三氯乙醇和三氯乙酸的形式通过尿液排出。呼出的气体中含有三氯乙烯和四氯乙烯，这表明五氯乙烷发生了脱氯和脱氢氯的反应。

PENTACHLOROETHANE WAS INJECTED SC INTO MICE AND ITS EXCRETION WAS FOLLOWED FOR 3 DAYS. THE METABOLIZED PART WAS EXCRETED AS 2,2,2-TRICHLOROETHANOL AND TRICHLOROACETIC ACID IN THE URINE. THE EXPIRED AIR CONTAINED TRICHLOROETHYLENE AND TETRACHLOROETHYLENE, INDICATING BOTH DECHLORINATION AND DEHYDROCHLORINATION OF PENTACHLOROETHANE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在氧气存在的情况下，观察到五氯乙烷有1.7%的脱氯反应。相比之下，在没有氧气的情况下，五氯乙烷被富含NADPH的肝微粒体部分代谢为三氯乙烯（96%）和1,1,2,2-四氯乙烷（4%）。五氯乙烷的体外还原脱氯反应是由纯化的（兔肝）重建细胞色素P450系统催化的。

In the presence of oxygen, NADPH and rat liver microsomes, 1.7% dechlorination of pentachloroethane was observed. In contrast, in the absence of oxygen, pentachloroethane was metabolized by NADPH-fortified hepatic microsomal fractions to trichloroethylene (96%) and 1,1,2,2-tetrachloroethane (4%). The in-vitro reductive dechlorination of pentachloroethane was catalysed by a purified (rabbit liver) reconstituted cytochrome p450 system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有找到关于五氯乙烷致癌性的相关流行病学数据。在实验动物中对五氯乙烷的致癌性有有限证据。总体评估：五氯乙烷的致癌性无法分类到对人类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of pentachloroethane were found. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of pentachloroethane. Overall evaluation: Pentachloroethane is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：五氯乙烷

IARC Carcinogenic Agent:Pentachloroethane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第41卷：(1986年)一些卤代烃和农药暴露 增补卷7：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999年)对一些有机化学品、肼和过氧化氢（第1部分、第2部分、第3部分）的再评估

IARC Monographs:Volume 41: (1986) Some Halogenated Hydrocarbons and Pesticide Exposures Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

小鼠皮下注射了含有14C-五氯乙烷，剂量为1.1-1.8克/千克，并在3天内测定了排泄量。大约三分之一的剂量（12-51%）未变就呼出了；16-32%以2,2,2-三氯乙醇的形式排出，9-18%以三氯乙酸的尿液排出。呼出的气体中还含有三氯乙烯（剂量的3-9%），这表明发生了脱氯和脱氢氯化反应。

Mice were injected with (14)C-pentachloroethane subcutaneously at doses of 1.1-1.8 g/kg and the excretion over a 3 d period was determined. About 1/3 of the dose (12-51%) was expired unchanged; 16-32% was excreted as 2,2,2-trichloroethanol, and 9-18% as trichloroacetic acid in the urine. The expired air also contained trichloroethylene (3-9% of the dose), indicating both dechlorination and dehydrochlorination.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R48/23,R40
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  KI6300000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 1669 6.1/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类、钾及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61557
ＣＡＳ:	76-01-7
中文名称:	五氯乙烷
英文名称:	pentachloroethane
别 名:
分子式:	C 2 HCl 5 ；Cl 3 CCHCl 2
分子量:	202.31
熔 点:	-46.6℃ 沸点：162.0?
密 度:	相对密度(水=1)1.67
蒸汽压:	20℃
溶解性:	不溶于水
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色重质液体，有氯仿气味
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作溶剂

2、对环境的影响：
该物质对环境有危害，应给予特别注意。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉作用，对眼睛和呼吸道粘膜有刺激作用，并可引起肺、肝、肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LC ₅₀ 35006mg/m ³ ，2小时(大鼠吸入)；小鼠吸入25g/m ³ ×2小时，最低麻醉浓度；狗经口1.75g/kg，致死。
亚急性和慢性毒性：狗吸入1g/m ³ ，8～9小时/天，3周，出现肝脏脂肪毒性和肾、肺损伤。
致突变性：微生物致突变：大肠杆菌25814umol/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢100mg/L。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性，人类无可靠证据。
危险特性：可燃。遇明火能燃烧。受高热分解产生有毒的氯化物气体。极易挥发，在空气中发烟，遇水或水蒸气能产生热和有毒的腐蚀性烟雾。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
3、现场应急监测方法：
4、实验室监测方法：
色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译
高效液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5、环境标准：

前苏联(1976)	职业环境空气中最高容许浓度	0.1mg/m 3
前苏联(1977)	环境空气中最高容许浓度	0.005mg/m 3 (一次值) 0.001mg/m 3 (日均值)
前苏联(1974)	饮用水中最高容许浓度	0.3mg/L

6、应急处理处置方法：

一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：用焚烧法。废料同其它燃料混合后焚烧，燃烧要充分，防止生成光气。焚烧炉排气中的卤化氢通过酸洗涤器除去。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴直接式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴埸衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被子污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新生鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质

五氯乙烷是一种无色液体。其凝固点为-29℃，沸点162℃，在69℃时的蒸汽压为4.9kPa。相对密度为1.6712（25/4℃），折光率为1.5054。它能与醇、醚混溶，不溶于水，并具有类似氯仿的气味。

用途

五氯乙烷是一种优良的极性溶剂和清洁剂，适用于矿石浮选、木材干燥等。此外，它还用于制造四氯乙烯（一种驱肠虫药）及六氯乙烷（兽用驱虫药）。同时，五氯乙烷也可作为有机合成中的溶剂。

生产方法

五氯乙烷可通过将三氯乙烯通入氯化锅内，在30-40℃的温度下缓缓通氯反应而获得。相对密度达到1.680-1.684（20℃）时停止反应，再用碳酸钠尿素水溶液除去过量的氯气即可得到五氯乙烷，收率为94%。另外，四氯乙烷在紫外光照射下也可通过氯化生成五氯乙烷。

分类

五氯乙烷属于有毒物品，其毒性分级为中毒级别。

急性毒性

• 口服：大鼠LD50为920毫克/公斤。
• 吸入：小鼠LCLo为35,000毫克/立方米/2小时。

危险特性

五氯乙烷遇高热或明火可燃。高温下分解产生有毒的氯化物烟雾。

储运要求

储存于通风、低温干燥库房，并与食品添加剂分开存放。

灭火剂

使用雾状水、泡沫、二氧化碳或砂土灭火。

职业标准

短期暴露极限（TWA）为40毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯乙烷 在 air 作用下， 生成 光气
  参考文献：
  名称：

  Sjoeberg, B., Svensk Kemisk Tidskrift, 1952, vol. 64, p. 63 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 在 氯 作用下， 反应 11.0h， 以99%的产率得到五氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  １，１，２−トリクロロ−２−フルオロエテン（ＴＣＦＥ）の製造方法及び用途

  摘要：

  【问题】 本发明的目的是提供一种能够高效制造1,1,2-三氯-2-氟乙烯（TCFE）的新制造方法。本发明的另一个目的是提供TCFE的新用途。 【解决方案】 一种1,1,2-三氯-2-氟乙烯（TCFE）的制造方法，包括以下步骤：（a）在0至80℃的温度下将五氯乙烷氟化以生成单氟五氯乙烷；（b）将步骤（a）中得到的单氟五氯乙烷与锌反应以生成TCFE。以及使用TCFE作为溶剂或清洗剂的组合物。 【选定图】 无

  公开号：

  JP2021020870A
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 ammonium hydroxide 、 五氯乙烷 作用下， 生成 Phosphorsaeure-dibenzylester-amid
  参考文献：
  名称：

  174.磷酸化研究。第二部分 亚磷酸二烷基酯与多卤化合物在碱存在下的反应。胺磷酸化的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000660

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] TGR5 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TGR5
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2011071565A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  TGR5 agonists of structural formula VIII(Q), wherein X, R1, R2, and R5 are defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions thereof, and use of the compounds and compositions for treating diseases. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases.

  TGR5激动剂的结构式VIII(Q)，其中X、R1、R2和R5在规范中定义，其药用盐、组合物以及用于治疗疾病的化合物和组合物的使用。该发明还包括在制药品中使用这些化合物以及用于制造药物，特别是用于治疗疾病。
• [EN] TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS TGR5 AGONISTS IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TGR5 DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010093845A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention comprises TGR5 agonists of structural formula I, wherein X, R1, R2, and R5 are defined herein, as well as N-oxides of them and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further comprises composition comprising the compounds, N-oxides, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises use of the compounds and compositions for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated.

  本发明包括结构式I的TGR5激动剂，其中X、R1、R2和R5在此处定义，以及它们的N-氧化物和其药学上可接受的盐。该发明还包括包含这些化合物、N-氧化物和/或其药学上可接受的盐的组合物。该发明还包括利用这些化合物和组合物治疗TGR5是介质或涉及的疾病。该发明还包括利用这些化合物制造药物，特别是用于治疗TGR5是介质或涉及的疾病。
• [EN] AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES D'AMINO-HÉTÉROARYLE 7-HYDROXYSPIROPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014022253A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y1 receptor which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作药物。

表征谱图