反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 | 3156-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯
• 中文别名: 1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯；反式-1-氯-3-(2-硝基乙烯基)-苯；3-氯-beta-硝基苯乙烯
• 英文名称: 3-chloro-β-nitrostyrene
• 英文别名: (E)-1-chloro-3-(2-nitrovinyl)benzene；trans-3-chloro-β-nitrostyrene；1-chloro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene；1-Chloro-3-(2-nitrovinyl)benzene；1-chloro-3-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 3156-35-2；37888-03-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: GXQRAWTWDNHGBS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C (lit.)
• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2904909090
• 安全说明：
  S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、900.02 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 3,4-diaryl lactam derivatives as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of 3,4-diarylpyrrolidin-2-one was designed, prepared and evaluated as triple reuptake inhibitors for antidepressant. Most compounds exhibited comparable in vitro efficacy as norepinephrine and dopamine transporter reuptake inhibitors. Especially, 2i showed better potency than GBR-12909 (IC50 = 14 - nM) which was used as reference compound for dopamine transporter. In addition, 2a and 2b showed inhibition (5.17 mu M-85.6 nM) for three transporters. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.062
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 Oxone 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Oxone®/KI 介导的烯烃和炔烃的硝化反应：硝基和 β-碘硝基取代烯烃的合成

  摘要：

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402750

文献信息

• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。
• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• Catalytic and Mechanistic Developments of the Nickel(II) Pincer Complex‐Catalyzed Hydroarsination Reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yunpeng Lu、Xiang‐Yuan Yang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak‐Hing Leung

  DOI：10.1002/chem.201902138

  日期：——

  significantly slowed the development of the catalytic asymmetric hydroarsination reaction despite it being a highly attractive C-As bond formation methodology. In addition, there is a poor understanding of the main reaction steps in such reactions which limit further development in the field. Herein, key intermediates of the hydroarsination reaction catalyzed by a PCP NiII -Cl pincer complex are presented upon

  尽管合成挑战是一种极具吸引力的C-As键形成方法，但它极大地减缓了催化不对称加氢砷化反应的发展。另外，对于此类反应中的主要反应步骤知之甚少，这限制了该领域的进一步发展。在此，在通过DFT计算，电导率测量，NMR光谱和催化筛选研究反应时，给出了由PCP NiII -Cl夹杂物催化的氢化砷化反应的关键中间体。然后将提出的新颖的Ni-Cl-As相互作用与已知的NiII催化的氢磷酸化反应进行对比，以突出它们之间的差异，即使P和As具有密切的基团关系。最后，
• New Thiazoline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel–Crafts Reaction
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200900683

  日期：2009.10

  Six members of a novel non-C2-symmetric ligand class incorporating an oxazoline and thiazoline unit have been prepared in a four-step, high-yielding and convergent synthesis, in which the key step is a microwave-assisted palladium-catalyzed aryl amination. The new ligands induced enantiomeric excesses of up to 76 % in the asymmetric Friedel–Crafts reaction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。