八氯萘 | 2234-13-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 八氯萘
• 中文别名: 八氯化萘;；全氯萘；八氯化萘
• 英文名称: octachloronaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octachloronaphthalene；octachloronaphtalene；perchloronaphthalene；Octachlornaphthalen；PCN no.75；octachloro-naphthalene
• CAS: 2234-13-1
• 化学式: C₁₀Cl₈
• mdl: MFCD00145026
• 分子量: 403.734
• InChiKey: RTNLUFLDZOAXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185°C
• 沸点：
  440°C
• 密度：
  2.00
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  溶于苯、氯仿和石油醚 (Weast, 1986)
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 0.1, STEL 0.3; OSHA PEL: TWA 0.1; ACGIH TLV: TWA 0.1, STEL, 0,3 (adopted).
• 物理描述：
  Octachloronaphthalene is a pale yellow solid with an aromatic odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from cyclohexane
• 气味：
  Aromatic odor
• 蒸汽密度：
  13.9 (air=1 at boiling point of octachloronaphthalene) (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.1X10-8 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  The substance decomposes on heating producing toxic fumes (chlorine).
• 保留指数：
  2879

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别：共有75种可能的氯代萘同系物。商业产品通常是几种同系物的混合物，范围从薄液到硬蜡到高熔点固体。高氯萘产品曾被用作冷凝器和电容器的浸渍剂，以及电子和汽车应用中的浸渍封装化合物，还用作制造陶瓷部件的临时粘合剂，在纸张涂料和合金的精密铸造中，在电镀、阻隔剂、作为齿轮油和切削剂的添加剂，在电线电缆和导体的防火和绝缘以及防潮密封剂中，作为电池中的分隔器，在折射率测试油中，以及在电镀和磨轮润滑剂中的掩蔽剂。人类暴露：氯代萘进入环境的主要来源可能是废物焚烧和含有氯代萘的物品填埋处理。过去，工作场所中氯代萘的浓度曾达到14.5毫克/立方米，而在制造场地附近的室外空气中记录的水平为25-2900纳克/立方米。最近，监测研究发现，在半农村地区氯代萘的浓度高达150皮克/立方米，而在偏远地区的浓度为1-40皮克/立方米。氯代萘可以通过口服、吸入和皮肤途径吸收，口服给药后会在全身吸收和分布。氯代萘，特别是类二恶英同系物，已在普通人群的脂肪组织、肝脏、血液和母乳样本中以纳克/千克脂肪的浓度被检测到。职业暴露于氯代萘后，报告出现了严重的皮肤反应（氯痤疮）和肝病。在20世纪30年代至40年代，处理氯代萘的工人中氯痤疮很常见。在一项针对电缆制造厂接触氯代萘的工人的队列研究中，发现死于肝硬化的死亡人数过多。然而，患有氯痤疮的个体与其它工人相比，并没有显示出更高的因肝硬化死亡的风险。所有接触男性的癌症总死亡率略有但显著升高（标准化死亡率=1.18），但在患有氯痤疮的亚队列中并没有更高。这个亚队列显示出食管癌和良性及未指明肿瘤的统计学上显著的超额死亡率。接触氯代萘的工人描述的症状包括眼睛刺激、疲劳、头痛、贫血、血尿、阳痿、厌食、呕吐和严重的腹痛。动物研究：氯代萘在鱼类中已被证明具有高度生物累积性，但在虾类和藻类中则较少。观察到的生物累积量随着氯代萘氯化程度的增加而增加。最高氯化的萘似乎不生物累积。鱼类中氯代萘的浓度可达大约300微克/千克脂肪重量。1,2,3,4-四氯萘在沙门氏菌Ames试验中没有表现出致突变性。对海鸟蛋的监测研究揭示，1974年至1987年间氯代萘水平有所下降。羟基代谢物主要在实验动物中为较低氯化的萘（单至四氯代）所识别。在5-10天的口服暴露于1.7-2.4毫克/千克体重的五至八氯代萘后，牛发展出严重的全身性疾病（牛过度角化症）。还有初步迹象表明，在老鼠的粪便中出现了甲基硫代或甲基亚砜氯萘代谢物。父母化合物和/或代谢物的消除通过粪便和尿液进行。较高氯化的同系物似乎比较低氯化的毒性更大。氯代萘的长期和致癌性研究尚未进行。像相关化合物一样，氯代萘已被证明是细胞色素p450（CYP）依赖性微粒体酶的诱导剂。氯代萘还发现能改变大鼠的脂质过氧化和抗氧化酶活性，这种方式表明氧化应激。至少某些氯代萘的生物和毒性反应被认为是通过细胞质Ah受体介导的，类似于2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TCDD）和相关化合物的反应。所有测试的氯代萘都会在实验室动物中引起皮肤刺激。氯代萘对水生生物具有中等至高度的急性毒性。观察到的生物累积量随着氯代萘氯化量的增加而增加，但最高氯化的萘（八氯萘）似乎不生物累积。/氯代萘，高氯萘/

IDENTIFICATION: There are 75 possible congeners of chlorinated naphthalenes. Commercial products are generally mixtures of several congeners and range from thin liquids to hard waxes to high melting point solids. The higher chlorinated naphthalene products have been used as impregnants for condensers and capacitors and dipping encapsulating cmpd in electronic and automotive applications and as temporary binders in the manufacture of ceramic components, in paper coating and in precision casting of alloys, in electroplating, stop-off cmpd, as additive in gear oils and cutting cmpd, in flame proofing and insulation of electrical cable and conductors and moisture proof sealants, as separators in batteries, in refractive index testing oils, masking cmpd in electroplating and in grinding wheel lubricants. HUMAN EXPOSURE: The major sources of release of chlorinated naphthalenes into the environment are likely from waste incineration and disposal of items containing chlorinated naphthalenes to landfill. In the past, chlorinated naphthalene concn of up to 14.5 mg/cu m have been measured in the workplace, while levels of 25-2900 ng/cu m have been recorded in out door air in vicinity of manufacturing sites. More recently, monitoring studies have revealed chlorinated naphthalene concn up to 150 pg/cu m at semirural sites and 1-40 pg/cu m at remote sites. Chlorinated naphthalenes can be absorbed via oral, inhalative and dermal routes, with absorption and distribution over the whole body after oral admin. Chlorinated naphthalenes, especially the dioxin like congeners, have been detected in adipose tissue, liver, blood and breast milk samples from the general population at concn in the ng/kg lipid range. Severe skin reactions (chloracne) and liver disease have been reported after occupational exposure to chlorinated naphthalenes. Chloracne was common among workers who handling chlorinated naphthalenes in the 1930's to 1940's. A cohort study on workers exposed to chlorinated naphthalenes at a cable manufacturing plant found an excess of deaths from cirrhosis of the liver. However, individuals with chloracne did not show a higher mortality due to liver cirrhosis compared with other workers. The mortality from all cancers was slightly but significantly elevated among all exposed men (standardized mortality ratio =1.18), but was not more elevated in the subcohort with chloracne. This subcohort showed statistically significant excess mortality from cancer of the esophagus and from benign and unspecified neoplasms. Symptoms described in workers exposed to chlorinated naphthalenes included irritation of the eyes, fatigue, headache, anemia, hematuria, impotency, anorexia, vomiting and severe abdominal pain. ANIMAL STUDIES: Chlorinated naphthalenes have been shown to be highly bioaccumulative in fish, but less so in shrimp and algae. The amount of bioaccumulation observed incr with the degree of chlorination of the chlorinated naphthalenes. The most highly chlorinated naphthalenes do not appear to bioaccumulate. Chlorinated naphthalene concn in fish range up to a maximum of around 300 ug/kg lipid weight. 1,2,3,4-Tetrachloronaphthalene has demonstrated no mutagenicity in the Salmonella Ames test. Monitoring studies with seabird eggs have revealed a decr in chlorinated naphthalene levels between 1974 and 1987. Hydroxy metabolites have been identified mostly for the lower chlorinated naphthalenes (mono- to tetra-) in experimental animals. Cattle developed severe systemic disease (bovine hyperkeratosis) during a 5-10 day oral exposure to 1.7-2.4 mg/kg bw/day of penta-, hexa-hepta- or octachlorinated naphthalenes. There are also preliminary indications for the occurrence of methylthio- or methyl sulfoxide chloronaphthalene metabolites in the feces of rats. Elimination of the parent compounds and/or metabolites occurs via feces and urine. The higher chlorinated congeners appeared to be more toxic than the lower chlorinated ones. Long term and carcinogenicity studies with chlorinated naphthalenes have not been performed. Like related cmpd, chlorinated naphthalenes have been demonstrated to be inducers of the cytochrome p450 (CYP) dependent microsomal enzymes. Chlorinated naphthalenes were also found to change lipid peroxidation and antioxidant enzyme activities in rats in a manner indicative of oxidative stress. At least some of the biological and toxic responses of chlorinated naphthalenes are believed to be mediated via the cytosolic Ah receptor, resembling those of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) and related cmpd. All chlorinated naphthalenes tested cause skin irritations in laboratory animals. Chlorinated napthalenes appear to be of moderate to high acute toxicity to aquatic organisms. The amount of bioaccumulation observed increases with the amount of chlorination of the chlorinated naphthalenes, but the most highly chlorinated naphthalenes (octachloronaphthalene) do not appear to bioaccumulate. /Chlorinated naphthalenes, Higher Chlorinated Naphthalenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

痤疮样皮炎；肝脏损害，黄疸

Acne-form dermatitis; liver damage, jaundice

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！

MAY BE ABSORBED!

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在给小鼠单次腹腔注射1毫克/只的八氯萘一天后，发现八氯萘在脂肪组织中的浓度最高，占剂量的2.1%。在肝脏（1.9%）、脾脏（0.80%）和肾脏（0.32%）中发现了较低的浓度。脂肪组织中的浓度逐渐增加，直到第7天。

One day after a single intraperitoneal injection in mice of 1 mg per animal the highest concentration of octachloronaphthalene was found in the adipose tissue: 2.1% of the dose. Lower concentrations were found in the liver (1.9%), spleen (0.80%), and kidneys (0.32%). The concentration in adipose tissue increased gradually up to day 7.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

组织分布和生物学半衰期(1,8-二氯萘)、2,7-二氯萘和八氯萘在小鼠体内的分布进行了研究。无病原体的雄性JCL/ICR小鼠单次腹腔注射1毫克/毫升的1,8-二氯萘、2,7-二氯萘或八氯萘溶解在橄榄油中。对照组仅注射载体。在注射后3小时和6小时以及1、3、7、14和28天，通过颈椎脱位处死动物。取出大脑、心脏、肺、肝脏、肾脏、睾丸、脾脏和脂肪组织，并通过气相色谱法估计组织提取物中的氯萘。从消除数据计算生物学半衰期。每种氯萘的最高百分比在脂肪组织中发现，归因于氯萘的亲脂性，心脏和大脑组织中发现的百分比最低。其他组织中氯萘的浓度没有固定关系。八氯萘主要存在于脂肪组织中，其中几乎没有1,8-二氯萘。除脂肪组织中的八氯萘外，三种氯萘的浓度在给药后3小时内达到最大值，此后呈指数下降。脂肪组织中八氯萘的浓度逐渐升高，直到第7天。2,7-二氯萘的生物学半衰期比大多数组织中的1,8-二氯萘长。可以得出结论，生物学半衰期可能受到氯在氯萘中取代位置的影响，并且高度氯化的萘比低度氯化的萘代谢得更慢。

Tissue distribution and biological half lives of 1,8-dichloronaphthalene), 2,7-dichloronaphthalene, and octachloronaphthalene were investigated in mice. Pathogen free male JCL/ICR mice were given a single ip dose of 1 mg of 5 mg/ml 1,8-dichloronaphthalene, 2,7-dichloronaphthalene, or octachloronaphthalene dissolved in olive oil. Controls were injected with vehicle only. Animals were killed by cervical dislocation 3 and 6 hr and 1, 3, 7, 14, and 28 days after injection. The brain, heart, lungs, liver, kidneys, testes, spleen, and adipose tissues were removed and the chloronaphthalenes were estimated by gas chromatography of tissue extracts. Biological half lives were calculated from elimination data. The highest percentage of each chloronaphthalene was found in the adipose tissue, attributable to lipophilic properties of chloronaphthalenes, and the lowest percentage was found in heart and brain tissues. The concentration of chloronaphthalenes in other tissues showed no fixed relationship. Octachloronaphthalene was present mostly in the adipose tissue, where little 1,8-dichloronaphthalene was present. The concentration of the three chloronaphthalenes, except for octachloronaphthalene in adipose tissues, increased to a maximum within 3 hr after dosing and decreased exponentially thereafter. The concentration of octachloronaphthalene increased gradually in adipose tissue up to day 7. The biological half life of 2,7-dichloronaphthalene was longer than that of 1,8-dichloronaphthalene in most of the tissues. It was concluded that the biological half life may be affected by the substituted position of chlorine in the chloronaphthalenes and that higher chlorinated naphthalenes are metabolized more slowly than lower chlorinated naphthalenes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

三种超亲脂性化合物（六溴苯、PCB153和八氯萘）通过饮食摄取后在蚯蚓（Eisenia andrei）体内的吸收和消除情况被研究。尽管这三种化合物都具有亲脂性，但它们从食物中吸收后并没有显著积累。吸收效率（E）和生物放大因子（BMF）都较低。E值在0.70%到7.5%之间变化，而BMF值都低于0.17。这些化合物的消除速度较慢，消除速率常数k2在0.04到0.09/天之间变动。

The uptake and elimination of three superlipophilic compounds (hexabromobenzene, PCB153, and octachloronaphthalene) after dietary uptake was studied in earthworms (Eisenia andrei). All three compounds were taken up from the food, although they did not significantly accumulate despite their hydrophobicity. Both uptake efficiencies (E) and biomagnification factors (BMF) were low. E varied between 0.70 and 7.5%, while BMF values were all below 0.17. The elimination of the compounds was slow, with elimination rate constants k2 varying between 0.04 and 0.09/day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  D
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.1 mg/m3, STEL: 0.3 mg/m3 [skin]
• 立即威胁生命和健康浓度：
  Unknown
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 1145 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  QK0250000
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S36/39
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	八氯萘
化学品英文名称：	Octachloronaphthalene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2234-13-1
分子式：	C 10 Cl 8
分子量：	403.7

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：八氯萘

有害物成分 含量 CAS No. 八氯萘 2234-13-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后可引起中毒。遇热分解释出有毒的氯气烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，用水漱口。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	不易燃烧。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．1mg／m3(
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶。
pH：
熔点(℃)：	197．5～198
沸点(℃)：	246～250／0．07kPa
相对密度(水=1)：	1．6580(10℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 Cl 8
分子量：	403.7
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作电气工业的绝缘材料，磨轮介质及切割油冷却剂的添加剂，也用于合成杀菌剂、杀藻剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备多氯化萘

以萘及五氯化磷为起始物料，通过Willisamson反应制备多氯化萘。实验所用的各种试剂均为商业购得。以五氯化磷为氯化试剂的合成实验是在内衬聚四氟乙烯的耐压不锈钢反应釜中进行的。

实验操作

1. 称取适量的萘和五氯化磷，加入聚四氟乙烯内衬中。
2. 将内衬装入耐压不锈钢反应釜中密闭，在260℃下反应15小时。
3. 反应结束后，取出聚四氟乙烯内衬，倒入冰水中，除去未反应的PCI5。
4. 收集不溶固体用少量水冲洗，再将其溶解于少量甲苯中，用无水MgS04干燥。
5. 过滤后加入等体积的无水乙醇，加热回流，趁热过滤后冷却结晶得到全氯代萘。进行质谱表征（谱图见下图），平均产率85%。

八氯化萘

八氯化萘的全称是“1,2,3,4,5,6,7,8-八氯萘”，又名“全氯萘”，是萘的一种八氯代物，用作电气工业的绝缘材料、磨轮介质及切割油冷却剂的添加剂，也用于合成杀菌剂和杀藻剂。八氯萘也是城市水污染物之一，具有致畸性和致癌性。

物理化学性质

• 类别：易燃固体
• 毒性分级：中毒
• 可燃性危险特性：易燃；燃烧产生有毒氯化物气体
• 储运特性：库房通风低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、水
• 职业标准：TLV-TWA 0.1 毫克/ 立方米; STEL 0.3 毫克/ 立方米

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2,3,4,5,6,7-heptachloronaphthalene	32241-08-0	C10HCl7	369.289
  1,2,3,4,6,7-六氯萘	1,2,3,4,6,7-hexachloronaphthalene	103426-96-6	C10H2Cl6	334.844
  1,2,3,5,6,7-六氯萘	1,2,3,5,6,7-hexachloronaphthalene	103426-97-7	C10H2Cl6	334.844

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氯萘 在 环丁砜 、 triethyl-hexadecyl-phosphonium; bromide 、 cesium fluoride 作用下， 以78 %的产率得到八氟萘
  参考文献：
  名称：

  八氟萘的合成方法和2-溴七氟萘的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种八氟萘的合成方法和2‑溴七氟萘的合成方法，八氟萘的合成方法包括以下步骤：在季铵盐相转移催化剂的作用下，将八氯萘和氟化物在第三有机溶剂中进行第三反应，得八氟萘。本发明的有益效果为：本发明所述化合物八氟萘的合成方法能耗低，且纯化简单，适合商业化生产；本发明所述化合物2‑溴七氟萘的合成路线简单、产率高、经济效益高、质量稳定、成本，适合商业化生产。

  公开号：

  CN117964457A
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氯 作用下， 生成 八氯萘
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化醇

  摘要：

  一系列单原子醇（甲醇、2-丙醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-氯乙醇、1,3-二氯-2-丙醇、苯甲醇）、羟基乙酸、和 1,3-丁二醇 (ROH) 通过二甲基二环氧乙烷 (1) 进行了研究。反应动力学服从二阶方程w=k[ROH][1]。在 7–50°C 范围内测量速率常数，并找到活化参数。为了将反应速率常数描述为 ROH 结构的函数，使用了双参数 Taft 方程，该方程考虑了极性和共振取代基效应。醇氧化产生相应的羰基化合物，即由仲醇生成酮和由伯醇生成醛，产率至少为 80%。结果可以通过分子（oxenoid）和自由基机制的竞争来解释。在醇分子中引入吸电子取代基增加了反应的自由基通道的贡献。

  DOI：

  10.1007/bf02495073

文献信息

• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• Interaction of chloroaromatic compounds with alkali metal fluorides in the presence of crown-ethers
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、I.M. Moryakina、P.P. Rodionov、V.P. Fadeeva、V.S. Chertok、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85194-5

  日期：1985.5

  The influence of various crown-ethers on the reactions of polychloroaromatic compounds with alkali metal fluorides (KF, RbF, CsF) has been studied. It is shown that the catalytic effect of the crown-ether is almost independent of the nature of the polychloroaromatic substrate and that it is most effective only in a definite range of reaction rates.

  研究了各种冠醚对多氯芳族化合物与碱金属氟化物（KF，RbF，CsF）反应的影响。已表明冠醚的催化作用几乎与多氯芳族底物的性质无关，并且仅在一定的反应速率范围内才最有效。
• Low temperature Kumada–Corriu cross-coupling of polychlorinated acene derivatives and a synthesis of sterically demanding acenes
  作者：Elisey Yagodkin、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.121

  日期：2010.6

  linear acenes for organic materials applications. Treatment of polychlorinated acenes with the PEPPSI-IPr catalyst and MeMgBr undergo 6–8 concurrent coupling reactions to yield products such as octamethylnaphthalene, which is distorted out of planarity due to the steric interaction between the methyl groups. More sterically demanding Grignard reagents such as PhMgBr coupled cleanly with 9,10-dichloroanthracene

  据报道，使用格氏试剂使多氯代苯乙炔的低温Kumada-Corriu交叉偶联条件。我们的工作是通过寻找在有机材料应用中能有效合成功能化线性并苯的交叉偶联反应来进行的。用PEPPSI-IPr催化剂和MeMgBr处理多氯代乙炔会同时发生6-8次偶联反应，生成八甲基萘等产物，由于甲基之间的空间相互作用，该产物由于平面度而变形。对空间要求更高的格氏试剂（例如PhMgBr）与9,10-二氯蒽进行清洁偶联，以优异的收率提供了蓝色OLED成分（9,10-二苯基蒽）等产品。
• Synthesis of Decorated Carbon Structures with Encapsulated Components by Low-Voltage Electric Discharge Treatment
  作者：I. V. Bodrikov、E. Yu. Titov、A. V. Vorotyntsev、V. I. Pryakhina、D. Yu. Titov

  DOI：10.1134/s0018143922010039

  日期：2022.2

  Polycondensation of complexes of chloromethanes with triphenylphosphine by the action of low-voltage electric discharges in the liquid phase gives nanosized solid products. The elemental composition involving the generation of element distribution maps (scanning electron microscopy–energy dispersive X‑ray spectroscopy mapping) and the component composition (by direct evolved gas analysis–mass spectrometry) of the solid products have been studied. The elemental and component compositions of the result-ing structures vary widely depending on the chlorine content in the substrate and on the amount of triphenylphosphine taken. Thermal desorption analysis revealed abnormal behavior of HCl and benzene present in the solid products. In thermal desorption spectra, these components appear at an uncharacteristically high temperature. The observed anomaly in the behavior of HCl is due to HCl binding into a complex of the solid anion $$\textHCl}}_2}^ - }$$ with triphenyl(chloromethyl)phosphonium chloride, which requires a relatively high temperature (up to 800 K) to decompose. The abnormal behavior of benzene is associated with its encapsulated state in nanostructures. The appearance of benzene begins at 650 K and continues up to temperatures above 1300 K.

  摘要 在液相低压放电的作用下，氯甲烷与三苯基膦的络合物发生缩聚反应，生成纳米级固体产物。通过生成元素分布图（扫描电子显微镜-能量色散 X 射线光谱图）研究了固体产物的元素组成，并通过直接进化气体分析-质谱法研究了固体产物的成分组成。根据基质中氯的含量和三苯基膦的用量，生成物结构的元素和成分组成变化很大。热解吸分析表明，固体产品中的盐酸和苯的行为异常。在热解吸光谱中，这些成分出现在异常高的温度下。观察到的 HCl 行为异常是由于 HCl 与三苯基（氯甲基）氯化磷结合成了固体阴离子 $$\HCl}}_2}^ - }$$ 的复合物，这种复合物需要相对较高的温度（高达 800 K）才能分解。苯的异常行为与其在纳米结构中的封装状态有关。苯的出现从 650 K 开始，一直持续到 1300 K 以上的温度。
• 一种化合物2-溴七氟萘的合成方法
  申请人：金学芳

  公开号：CN108101729A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明涉及一种化合物2‑溴七氟萘的合成方法，其特征在于包括以下步骤：（1）氟代反应；（2）肼代反应；（3）溴代反应。本发明采用八氯萘为原料，经氟代，肼代，溴代得到2‑溴七氟萘。本发明具有成本低，反应步骤简单，毒性低，方法操作方便，收率高以及适合工业化生产的优点。

表征谱图