氯丁烷 | 109-69-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯丁烷
• 中文别名: 氯化正丁基；正丁基氯；1-氯代丁烷；一氯丁烷；氯化丁基；氯代正丁烷；1-氯正丁烷；氯代丁烷；丁基氯；1-氯丁烷
• 英文名称: 1-Chlorobutane
• 英文别名: n-Butyl chloride；butyl chloride；n-chlorobutane；chloro-n-butane；chlorobutane；n-butane chloride；n-BuCl
• CAS: 109-69-3；25154-42-1
• 化学式: C₄H₉Cl
• mdl: MFCD00001009
• 分子量: 92.5685
• InChiKey: VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -123 °C (lit.)
• 沸点：
  77-78 °C (lit.)
• 密度：
  0.886 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.2 (vs air)
• 闪点：
  -12 °F
• 溶解度：
  20°C时溶解度为0.11g/L
• 介电常数：
  9.6（20℃）
• LogP：
  2.66 at 20℃
• 物理描述：
  Butyl chloride appears as a water white liquid with a sharp odor. Flash point 20°F. Boiling point 77-78°C (173°F). Density 7.5 lb / gal. Slightly soluble in water. Vapors are heavier than air. Used in the manufacture of a variety of organic chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  Unpleasant
• 蒸汽密度：
  3.2 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  80.1 MM HG @ 20 °C
• 亨利常数：
  0.02 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.50e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  860 °F (460 °C)
• 分解：
  Dangerous; when heated to decomposition, emits highly toxic fumes of phosgene.
• 粘度：
  0.0045 POISE @ 20 °C
• 汽化热：
  30.39 KJ/mol
• 气味阈值：
  Odor low: 3.3352 mg/cu m; Odor high: 6.3293 mg/cu m
• 折光率：
  Index of refraction: 1.40223 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  631;638.3;639;639.6;641.6;642.5;646.1;647.3;641;641;644;641;644;646;648;634.6;637;637;637;638.2;637;641;637;641;642;638;636;636.5;635;642

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：基于没有人类致癌性数据和不充分的动物数据。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：不充分。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on no human carcinogenicity data and inadequate animal data. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Inadequate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。困倦。

Cough. Sore throat. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。干燥皮肤。

Redness. Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903299090
• 危险品运输编号：
  UN 1127
• RTECS号：
  EJ6300000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H304,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P310,P331,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

化学性质

无色易燃液体，几乎不溶于水（在12℃时水中溶解度为0.066%），能与乙醇和乙醚混溶。

用途

用作溶剂及有机合成中的丁基化试剂，还可用于制造丁基纤维素、驱虫剂以及赛璐珞、保泰松等。此外，1-氯正丁烷是制备杀菌剂腈菌唑和咪菌唑的原料，在医药工业中，用作合成动物驱虫剂和保泰松药物的原料；在有机合成中，则用于合成月桂酸二丁基铝、丁基纤维素等，并可作为乙烯聚合催化剂的助剂以及脱蜡剂和其他有机合成中的应用。

用途

1-氯正丁烷也可用作溶剂，适用于油脂、橡胶和天然树脂溶剂。在医药工业中，作为合成动物驱虫剂和保泰松药物的原料；在有机合成中，则用于合成月桂酸二丁基铝、丁基纤维素等，并可作为乙烯聚合催化剂的助剂以及脱蜡剂及其他有机合成中的应用。

生产方法

1-氯正丁烷由正丁醇与氯化氢反应制得。具体过程是在氯化锌的存在下，将正丁醇和浓盐酸加热回流反应，然后用水洗涤、干燥，并分馏得到75-78.5℃的馏分为成品。原料消耗定额为：正丁醇（95%）1600kg/t、盐酸（30%）2780kg/t。

生产方法

另一种制备方法是将丁醇与氯化氢在催化剂ZnCl₂的存在下进行反应，反应结束后洗涤、干燥、分馏得产品。反应方程式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH + HCl [ZnCl₂] → CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + H₂O。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD₅₀: 2670毫克/公斤；小鼠未报LD₅₀: 5600毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子10毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子500毫克/24小时 轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆；与二价金属反应生成爆炸产物。

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃，受热分解产生有毒光气，燃烧时会产生有毒氯化物烟雾。

储运特性

应存放在库房中，并保持通风干燥，需与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫以及水雾

职业标准

时间加权平均浓度（TWA）1.5毫克/立方米；短时间暴露极限值（STEL）1.5毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 在 stannous chloride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到丁基三氯化锡
  参考文献：
  名称：

  Method for producing monoalkyl-tin-trihalides

  摘要：

  通过一种方法，在有机溶剂中，锡的卤化物与烷基卤化物在镁、碘、溴、格氏试剂或上述两种或更多上述物质组成的催化物的存在下反应，制备单烷基锡三卤化物，产率高，所用有机物可选自液态醇、四氢呋喃、液态有机酸、液态有机酸酯、液态酮、液态烃及上述化合物的两种或更多的混合物，从反应混合物中分离出所得的单烷基锡三卤化物。

  公开号：

  US04046791A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 在 hexabutylguanidinium chloride 作用下， 反应 0.05h， 以100%的产率得到氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  六丁基胍氯化铵催化分解烷基氯甲酸酯

  摘要：

  六丁基胍氯化物（0.5摩尔％）可以通过取代基效应和不对称氯化物合成证明的S N 2机理，将烷基氯甲酸酯有效地分解为氯化物，且烯烃形成率低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00626-6
• 作为试剂：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 氯丁烷 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 (+/-)-2-methyl-2-phenylhexanenitrike
  参考文献：
  名称：

  High- and moderately high-methionine uptake demonstrated by PET in a patient with a subacute cerebral infarction

  摘要：

  In patients with cerebral tumors, high accumulations of L-methyl-C-11-methionine (C-11-Met) have been reported in some cases of cerebral ischemic disease, but no high accumulations of C-11-Met in areas where only transient arterial occlusions are most likely to occur have been reported. Herein we present a case of a high accumulation of C-11-Met in an area of frontal interhemispheric cerebral infarction and a moderately high accumulation with an unclear margin in a distant frontal convexity area. A craniotomy revealed a subacute stage of cerebral infarction in the interhemispheric lesion, and an ischemic change in the distant convexity area. Sixteen months after onset, CT scans demonstrated an infarction area in the interhemispheric lesion only, and no atrophic changes were observed in the distant convexity area indicating that no serious tissue damage had occurred.

  DOI：

  10.1007/bf02988250

文献信息

• Effect of temperature on the interactions between low bandgap polymer and ionic liquids
  作者：Pankaj Attri、Seung-Hyun Lee、Sun Woo Hwang、Joong IL Kim、Won Jang、Young Beom Kim、Jung Ho Park、Gi-Chung Kwon、Eun Ha Choi、In Tae Kim

  DOI：10.1016/j.tca.2013.12.022

  日期：2014.3

  have examined the effect of temperature on the interactions between imidazolium and ammonium based ionic liquids (ILs) and the low bandgap polymer (poly(2-heptadecyl-4-vinylthieno[3,4-d]thiazole) (PHVTT)). With the aim of exploring the utility of low bandgap polymers, we have carried out the interaction studies of the polymer with the ILs and investigated the behavior of polymer in the presence of

  摘要 在本文中，我们研究了温度对咪唑鎓和铵基离子液体 (IL) 与低带隙聚合物（聚（2-十七烷基-4-乙烯基噻吩并 [3,4-d] 噻唑）（ PHVTT))。为了探索低带隙聚合物的效用，我们进行了聚合物与离子液体的相互作用研究，并研究了聚合物在离子液体存在下作为温度函数的行为。近年来，离子液体在高分子科学领域引起了广泛关注。在这项工作中，我们研究了质子 IL（来自咪唑鎓家族的 1-甲基咪唑氯化物 ([Mim]Cl)）和来自铵家族和 1-丁基-3 的非质子 IL（甲基硫酸三丁基甲基铵（[N1444][MeSO4]）之间的温度依赖性相互作用-甲基咪唑氯化物 ([Bmim]Cl)，来自咪唑鎓家族)，具有低带隙聚合物。我们的紫外可见光谱、光致发光 (PL) 光谱、FT-IR 光谱、密度 (ρ) 和声速 (u) 作为温度函数的实验数据，从 25 到 40 °C，间隔为 5 °C，清楚地表明，即使在高
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Thermal properties of H2SnCl6 complexes
  作者：Tadeusz Janiak、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1016/0040-6031(89)87045-5

  日期：1989.3

  Russell-Jones theory for the dissociative volatilization process and a standard approach based on the Arrhenius model. The values of the parameters characterizing the thermal properties of alkanaminium hexachlorostannates, i.e. temperatures of the thermal effects, and the thermochemical and kinetic constants of thermolysis, depend on the number, length and structure of the alkyl substituent. The essential

  摘要 热分析方法（DTA、TG 和 DTG）用于研究具有通式 [(CnH2n+1)pNH4-p]2SnCl6（其中 n = 1–4 和 p = 2–4）的无支链复合盐的热行为和其他几种环状和开链支链脂肪族链烷胺六氯锡酸盐。这些化合物的热解离通常可以使用等式来概括，其中 A 表示烷基（a = 0 和 s = 1 表示季铵盐，a = 1 和 s = 0 表示其他研究的化合物）。具有简单结构的衍生物的热解发生在一个步骤中并导致它们的完全挥发。其他化合物的分解，通常具有复杂的结构，伴随着副反应。实验 TG 曲线用于检查热解的热力学和动力学。热解离焓基于范特霍夫方程进行评估。导出的值与可用的文献数据一起用于确定盐的形成焓和晶格能。后者的数量也使用 Kapustinskii-Yatsimirskii 公式进行了检查。使用Jacobs 和Russell-Jones 解离挥发过程理论和基于Arrhenius
• CO2 capture by task specific ionic liquids (TSILs) and polymerized ionic liquids (PILs and AAPILs)
  作者：Maisara Shahrom Raja Shahrom、Cecilia Devi Wilfred、AboBakr Khidir Ziyada Taha

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.046

  日期：2016.7

  In the present study, new ionic liquids (ILs) such as task specific ionic liquids (TSILs), polymerized ionic liquids (PILs), and amino acid-based polymerized ionic liquids (AAPILs) were synthesized and their efficiency for capturing CO2 was studied. Nitrile imidazolium-based TSILs with different alkyl chain length and different anion ([DDS], [TFMS], [SBA], [BS], [DOSS]), PILs consisting of [VBTMA]

  在本研究中，新的离子液体（IL），诸如任务特定的离子液体（功能化离子液体），聚合的离子液体（比尔森）和（AAPILs）的合成基于氨基酸的聚合的离子液体和它们的用于捕获CO效率2进行了研究。具有不同烷基链长度和不同阴离子（[DDS]，[TFMS]，[SBA]，[BS]，[DOSS]）的腈基咪唑基TSIL，由[VBTMA]，[VBTEA]和[METMA]阳离子组成的PIL合成了[BF 4 ]，[Cl]，[NO 3 ]，[PF 6 ]和[TFMS]阴离子以及掺入了[VBTMA]作为阳离子和[Arg]，[Pro]作为阴离子的AAPIL。结果表明，随着烷基链长度的增加，CO 2的吸附增加，[C 2 CNDim] [DOSS]的CO最高。TSIL中有2种吸附，在10 bar，298 K时达到0.55 mol分数。在聚合离子液体中，聚合物形式的CO 2吸附能力比单体形式增加。为了提高PIL吸附CO 2的
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Ammonium and Imidazolium Ionic Liquids against T98G Brain Cancer Cells
  作者：Nagendra Kaushik、Pankaj Attri、Neha Kaushik、Eun Choi

  DOI：10.3390/molecules171213727

  日期：——

  Four ammonium and imidazolium ionic liquids (ILs) have been synthesized and screened against the T98G cell line (brain cancer) and HEK normal cells. Treatment induced metabolic cell death (MTT), growth inhibition, clonogenic inhibition were studied as cellular response parameters. Treatment with ILs enhanced growth inhibition and cell death in a concentration dependent manner in both the T98G and HEK cell lines. At higher concentrations (>0.09 mg/mL) the cytotoxic effects of the ILs were highly significant. An inhibitory effect on clonogenic capacity was also observed after cell treatment. Amongst all ILs; IL 4 (BMIMCl) exhibited potent activity against T98G brain cancer cells. Despite potent in-vitro activity, all ILs exhibited less cytotoxicity against the normal human HEK cells at all effective concentrations.

  已经合成了四种基于季铵盐和咪唑盐的离子液体（ILs），并对它们在脑癌T98G细胞系和人正常HEK细胞中的筛选进行了研究。通过MTT法检测代谢细胞死亡、生长抑制和克隆形成抑制等细胞反应参数。使用ILs处理增强了T98G和HEK细胞系中浓度依赖性的生长抑制和细胞死亡。在高浓度（>0.09 mg/mL）下，ILs的细胞毒性效应非常显著。细胞处理后还观察到对克隆形成能力的抑制作用。在所有ILs中，IL 4（BMIMCl）对T98G脑癌细胞显示出强大的活性。尽管在体外表现出强大的活性，但在所有有效浓度下，所有ILs对正常人HEK细胞的细胞毒性较低。

表征谱图