氯五氟苯 | 344-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯五氟苯
• 中文别名: 五氟氯苯；5-氟氯苯；氯代五氟苯；一氯五氟化苯
• 英文名称: 1-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: chloropentafluorobenzene；pentafluorochlorobenzene；pentafluorophenyl chloride
• CAS: 344-07-0
• 化学式: C₆ClF₅
• mdl: MFCD00000534
• 分子量: 202.511
• InChiKey: KGCDGLXSBHJAHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15.66°C
• 沸点：
  122-123 °C/750 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.568 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  116-118°C
• 蒸汽压力：
  17.79 mmHg
• 保留指数：
  748

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  CZ1225500
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  Z01
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	一氯五氟化苯
化学品英文名称：	Chloropentafluorobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	344-07-0
分子式：	C 6 CIF 5
分子量：	202.5

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：一氯五氟化苯

有害物成分 含量 CAS No. 一氯五氟化苯 100% 344-07-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	氟苯化合物多为麻醉剂，加入氟原子后麻醉作用不变，但细胞毒性加大，且影响卟啉代谢。未见急性中毒报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具麻醉性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	受高热分解，放出有毒的氟化物和氯化物气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿一般作业工作服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、活性金属粉末分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。及时换洗工作服。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	固体。
pH：
熔点(℃)：	18．1
沸点(℃)：	122-123
相对密度(水=1)：	1．64(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 CIF 5
分子量：	202.5
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作麻醉剂

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、活性金属粉末。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	具麻醉作用。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、活性金属粉末等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：这是一种无色至微黄色的液体，沸点在122℃至123℃（750mmHg）之间，折光率为1.4230，密度为1.568。

用途：主要用于医药、农药以及液晶材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯五氟苯 在 copper(I) oxide 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种合成2,3,4,5,6-五氟苯酚的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成2,3,4,5,6‑五氟苯酚的方法，以2,3,4,5,6‑五氟‑1‑卤代苯在催化剂和碱的存在下水解得到2,3,4,5,6‑五氟苯酚钠盐，然后在沸石催化剂的存在下处理得到2,3,4,5,6‑五氟苯酚，催化剂回收后仍可保持高催化效率，节约生产成本，减少环境污染。

  公开号：

  CN105418386B
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 氯五氟苯
  参考文献：
  名称：

  NHC-金配合物对芳基氯化物的热还原与光化学还原消除

  摘要：

  制备了两种[[NHC] Au I –Ar]的同源络合物，其中的芳基取代基为苯基或五氟苯基。用PhICl 2处理[（IPr）Au I C 6 F 5 ]会直接产生预期的Au III氧化加成产物[（IPr）Au III（Cl）2 C 6 F 5 ]。该配合物是热稳定的，但经过光化学还原消除后可生成[（IPr）Au I Cl]和C 6 F 5 Cl。相反，[（IPr）Au I Ph]与PhICl 2的反应不会提供可分离的Au III氧化加成产物，而是直接导致[[（IPr）Au I Cl]和PhCl的形成，大概是通过[（IPr）Au III（Cl）2 Ph]中间体。这些相关的反应途径是根据两种[（NHC）Au I –Ar]配合物的电子结构合理化的。

  DOI：

  10.1021/om400701f
• 作为试剂：
  描述：

  溴乙烯 在 氯五氟苯 作用下， 24.9 ℃ 、253.31 Pa 条件下， 生成 氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  氯原子与乙烯基溴反应的动力学及其在测量氯原子浓度中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100233a032

文献信息

• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

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• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes: Highly Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Couplings with Sterically Hindered Substrates
  作者：Tao Tu、Zheming Sun、Weiwei Fang、Mizhi Xu、Yunfei Zhou

  DOI：10.1021/ol3019665

  日期：2012.8.17

  Robust acenaphthoimidazolylidene palladium complexes have been demonstrated as highly efficient and general catalysts for the sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in excellent yields even with low catalyst loadings under mild reaction conditions. The high catalytic activity of these complexes highlights that, besides the “flexible steric bulky” concept, σ-donor properties of

  鲁棒的ena并咪唑基亚钯钯配合物已被证明是用于空间受阻的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效和通用催化剂，即使在温和的反应条件下催化剂用量低，其收率也很高。这些配合物的高催化活性表明，除了“灵活的立体庞大”概念外，NHC配体的σ供体特性对于加速转化也至关重要。
• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。
• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Acid-catalyzed polyfluoroarylation of arenes with polyfluorinated mono- and tris(phenoxy)-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes
  作者：V. N. Kovtonyuk、L. S. Kobrina

  DOI：10.1007/s11172-011-0307-4

  日期：2011.10

  4,5,6,7,8-Pentafluoro-6-pentafluorophenoxy-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-diene and 4,6,8-trifluoro-5,6,7-tris(pentafluorophenoxy)-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-diene react with electron-rich arenes in the presence of AlCl3 or H2SO4 to give polyfluorinated phenoxybiaryls.

  4,5,6,7,8-五氟-6-五氟苯氧基-1-氧杂螺[2.5]辛-4,7-二烯和4,6,8-三氟-5,6,7-三（五氟苯氧基）-1-氧杂螺[2.5]辛-4,7-二烯在AlCl3或H2SO4存在下与富电子的芳香烃反应，生成多氟代苯氧基双联苯。

表征谱图