methyl 12-methoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrien-18-oate | 53905-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-methoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 53905-82-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: LLVBBOXSQXMTII-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 platinum(IV) oxide chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.34h， 生成 3-Isopropyl-5,5,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-anthracene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pygmaeocine E, a Linear Abietane Diterpene from Pygmaeopremna herbacea (ROXB.) MOLDENKE.

  摘要：

  由(+)-脱氢松香酸（9）制备的 12-甲氧基-7-氧代-8，11，13-松香三烯-18-羧酸甲酯（10）通过一系列反应重新排列为 7-异丙基-6-甲氧基-1，10-二甲基-1，2，3，4-四氢蒽-1-羧酸甲酯（13）：氧化硒（IV）脱氢、硼氢化钠还原和三氟化硼醚脱水。用氢化铝锂还原 13 后得到醇（14），在吡啶中用甲磺酰氯处理后，该醇进一步转化为 2-异丙基-3-甲氧基-5, 9-二甲基-7, 8-二氢-6H-环庚基[b]萘（16）。然后通过以下反应将醇 14 转化为 7-异丙基-5，6-二甲氧基-1，1，10-三甲基-1，2，3，4-四氢蒽 （22）：氯铬酸吡啶鎓氧化、黄敏龙还原、脱甲基、弗莱米盐氧化、催化氢化和甲基化。化合物 22 也是通过 7-异丙基-5，6-二甲氧基-1，10-二甲基-1，2，3，4-四氢蒽-1-羧酸甲酯 (26) 从 11，12-二甲氧基-7-氧代-8，11，13-阿松三烯-18-酸甲酯 (23) 中制备出来的。用 DDQ 处理 22 会产生一种烯酮（29），通过一系列反应：催化加氢、用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，该烯酮被转化成二苯酚衍生物（31）。用乙硫醇和无水氯化铝对 31 进行脱甲基反应，可得到吡蚜酮 E（1）和 3，6-二羟基-7-异丙基-1，1，10-三甲基-1，2-二氢蒽-2-酮（32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-acetoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 12-methoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  皮甲内酯C的首次合成。从松香酸向紫杉二酮相关的萜类化合物的新途径

  摘要：

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.009