7-木糖苷-10-脱乙酰基紫杉醇 | 90332-65-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-木糖苷-10-脱乙酰基紫杉醇
• 中文别名: 7-木糖基-10-去乙酰基紫杉醇C；N,N-二乙基-4-甲氧基-3-羰基-4-氮杂-5-雄甾烯-17-甲酰胺；7-木糖基-10-去乙酰基紫杉醇 C；7-木糖基-1-去乙酰基紫杉醇 C
• 英文名称: 7-Xylosyl-10-deacetyltaxol C
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(hexanoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 90332-65-3
• 化学式: C₄₉H₆₃NO₁₇
• 分子量: 938.0
• InChiKey: XGWGQEYABFGJID-UVDBIDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1042.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  紫杉醇	taxol	33069-62-4	C47H51NO14	853.92

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-木糖苷-10-脱乙酰基紫杉醇 、 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 diethyl 、 氯仿 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 以to give a residue of 10-DAT, C的产率得到10-deacetyl taxol-C
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of important taxol analogues 10-deacetyl

  摘要：

  本发明涉及一种改进的生产重要紫杉醇类似物10-去乙酰紫杉醇A、B和C的工艺，其化学式为(2)： 其中R=C.sub.6 H.sub.5 (10-去乙酰紫杉醇A) =CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-去乙酰紫杉醇B) =C.sub.5 H.sub.11 (10-去乙酰紫杉醇C)；其中R代表C.sub.6 H.sub.5 (10-去乙酰紫杉醇A)或，CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-去乙酰紫杉醇B)或，C.sub.5 H.sub.11 (10-去乙酰紫杉醇C)。该工艺包括以下步骤：(a)将紫杉醇类似物7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇A、B、C的化学式(1)： 其中R=C.sub.6 H.sub.5 (10-去乙酰紫杉醇A或木糖苷A)，或CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-去乙酰紫杉醇B或木糖苷B)，或C.sub.5 H.sub.11 (10-去乙酰紫杉醇C或木糖苷C)在极性溶剂中溶解；(b)将产生的溶液与高碘酸在20-40℃反应20-40小时，以将木糖苷的二醇系统裂解成二醛；(c)将生成的二醛在极性溶剂-有机酸混合物中与胺盐在0-40℃反应12-18小时；(d)通过色谱法分离10-去乙酰紫杉醇A、B、C。

  公开号：

  US06028206A1

文献信息

• Process for the production of important taxol analogues 10-deacetyl
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06028206A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  The present invention relates to an improved process for the production of important taxol analogues 10-deacetyl taxol A,B and C of the formula (2) ##STR1## R=C.sub.6 H.sub.5 (10 deacetyl taxol A) =CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-deacetyl taxol B) =C.sub.5 H.sub.11 (10-deacetyl taxol C) where R represent C.sub.6 H.sub.5 (10-deacetyl taxol A) or, CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-deacetyl taxol B) or, C.sub.5 H.sub.11 (10-deacetyl taxol C) which comprises (a) dissolving the taxol analogues 7-xylosyl-10-deacetyl taxol A,B,C of the formula (1) ##STR2## R=C.sub.6 H.sub.5 (10 deacetyl taxol A) =CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-deacetyl taxol B) =C.sub.5 H.sub.11 (10-deacetyl taxol C) where R represents C.sub.6 H.sub.5 (taxol analogue A or xyloside A), or CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (taxol analogue B or xyloside B) or C.sub.5 H.sub.11 (taxol analogue C or xyloside C) in a polar solvent (b) reacting the resultant solution with periodate for 20-40 hours at 20-40.degree. C. to cleave the diol system of the xyloside into dialdehyde, (c) treating the generated dialdehyde in a mixture of polar solvent-organic acid mixture with salts of amines at 0-40.degree. C. for 12-18 hours and (d) isolating the 10-deacetyl taxol A,B,C by chromatography.

  本发明涉及一种改进的生产重要紫杉醇类似物10-去乙酰紫杉醇A、B和C的工艺，其化学式为(2)： 其中R=C.sub.6 H.sub.5 (10-去乙酰紫杉醇A) =CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-去乙酰紫杉醇B) =C.sub.5 H.sub.11 (10-去乙酰紫杉醇C)；其中R代表C.sub.6 H.sub.5 (10-去乙酰紫杉醇A)或，CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-去乙酰紫杉醇B)或，C.sub.5 H.sub.11 (10-去乙酰紫杉醇C)。该工艺包括以下步骤：(a)将紫杉醇类似物7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇A、B、C的化学式(1)： 其中R=C.sub.6 H.sub.5 (10-去乙酰紫杉醇A或木糖苷A)，或CH.sub.3 C.dbd.CHCH.sub.3 (10-去乙酰紫杉醇B或木糖苷B)，或C.sub.5 H.sub.11 (10-去乙酰紫杉醇C或木糖苷C)在极性溶剂中溶解；(b)将产生的溶液与高碘酸在20-40℃反应20-40小时，以将木糖苷的二醇系统裂解成二醛；(c)将生成的二醛在极性溶剂-有机酸混合物中与胺盐在0-40℃反应12-18小时；(d)通过色谱法分离10-去乙酰紫杉醇A、B、C。