(E)-8-(bromomethylene)-24-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-cholane | 1402432-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-8-(bromomethylene)-24-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-cholane
• 英文别名: 8-[(3R,3aR,4R,7E,7aR)-7-(bromomethylidene)-3-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3a-methyl-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methyloctan-2-ol
• CAS: 1402432-49-8
• 化学式: C₃₁H₅₉BrO₂Si
• 分子量: 571.798
• InChiKey: XMTVMSMGEJDNPM-CDZKSXAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(bromomethylene)-24-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-cholane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1α,24-dihydroxy-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-25,26,27-trinorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272
• 作为产物：
  描述：

  8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorcholan-12-one 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 307.0h， 生成 (E)-8-(bromomethylene)-24-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-cholane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272