人参皂苷RA2 | 83459-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷RA2
• 英文名称: ginsenoside Ra2
• 英文别名: Ginsenoside Ra2；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 83459-42-1
• 化学式: C₅₈H₉₈O₂₆
• 分子量: 1211.4
• InChiKey: UEBIBJSWHIZNCA-BGPUAMRSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

制备方法与用途

作用

人参皂苷RA2是五加科草本药用植物人参、西洋参等的主要活性成分，具有广泛的药理作用和医疗用途。它能够提高人体免疫力、促进物质代谢、抗肿瘤、抗疲劳、抗光老化、抗氧化、清除自由基及免疫刺激。

制备

取5公斤人参，用水分三次煎煮提取：第一次加水量为人参重量的12倍，煎煮2小时；第二次加水量为10倍，煎煮1.5小时；第三次加水量为8倍，煎煮1小时。合并煎煮液后，使用D4020大孔吸附树脂吸附，并用水冲洗，以85%乙醇洗脱至检测不到人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1（硅胶薄层层析检测）为止。回收乙醇后，得到351克人参总皂苷。

取10克人参总皂苷溶解于水中，上氧化铝柱分离：先用水洗脱至检测不到人参皂苷Re、人参皂苷Rg1为止；再将洗脱液通过AB-8大孔吸附树脂，以乙醇洗脱，减压回收溶剂得到3.1克三醇组人参皂苷。经TLC检查，主要成分为人参皂苷Re和人参皂苷RA2。

接下来，用50%的四氢呋喃水溶液洗脱至检测不到人参皂苷Rb1为止，收集洗脱液减压回收溶剂后得到5.2克二醇组人参皂苷。经TLC检查，主要成分为人参皂苷Ra1、人参皂苷RA2、人参皂苷Ra3、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb2、人参皂苷Rb3、人参皂苷Rc、人参皂苷Rd等二醇组人参皂苷。

生物活性

人参皂苷RA2是人参中的一种成分。

用途

人参皂苷RA2是从人参的根茎中提取分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷RA2 在 β-木糖苷酶 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 人参皂甙
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of Ginsenoside Ra-Hydrolyzing .BETA.-D-Xylosidase from Bifidobacterium breve K-110, a Human Intestinal Anaerobic Bacterium

  摘要：

  从人参皂苷Ra代谢的双歧杆菌短双歧杆菌K-110中纯化了β-D-木糖苷酶(EC 3.2.1.37)，该菌株是从人类肠道微生物群中分离得到的。通过硫酸铵沉淀、QAE-纤维素、丁基-东洋珍珠、羟基磷灰石和Q-Sepharose柱层析的组合，β-D-木糖苷酶被纯化至表观均一，最终比活性为51.8 μmol/min/mg。通过SDS-PAGE和凝胶过滤测定β-D-木糖苷酶的分子量为49 kDa，由单一亚基组成。β-D-木糖苷酶在pH 5.0和37 °C时表现出最佳活性。纯化后的酶强烈受到PCMS的抑制。β-D-木糖苷酶对对硝基苯-β-D-吡喃木糖苷的作用最强，其次是人参皂苷Ra1和人参皂苷Ra2。该酶将木聚糖水解为木糖，但不作用于对硝基苯-β-吡喃葡糖苷、对硝基苯-β-吡喃半乳糖苷或对硝基苯-β-D-岩藻糖苷。这些发现表明这是首次报道从厌氧双歧杆菌中纯化出人参皂苷水解β-D-木糖苷酶。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.1170

文献信息

• Purification and Characterization of Ginsenoside Ra-Hydrolyzing .BETA.-D-Xylosidase from Bifidobacterium breve K-110, a Human Intestinal Anaerobic Bacterium
  作者：Ho-Young Shin、Ji-Hyun Lee、Jang-Yeon Lee、Yeo-Ock Han、Myung Joo Han、Dong-Hyun Kim

  DOI：10.1248/bpb.26.1170

  日期：——

  β-D-Xylosidase (EC 3.2.1.37) has been purified from ginsenoside Ra-metabolizing Bifidobacterium breve K-110, which was isolated from human intestinal microflora. β-D-Xylosidase was purified to apparent homogeneity by a combination of ammonium sulfate precipitation, QAE-cellulose, butyl-toyopearl, hydroxyapatit and Q-Sepharose column chromatographies with the final specific activity of 51.8 μmol/min/mg. Molecular weight of β-D-xylosidase is 49 kDa by SDS-PAGE and gel filtration, which consisted of a single subunit. β-D-Xylosidase showed optimal activity at pH 5.0 and 37 °C. The purified enzyme was potently inhibited by PCMS. β-D-Xylosidase acted to the greatest extent on p-nitrophenyl-β-D-xylopyranoside, followed by ginsenoside Ra1 and ginsenoside Ra2. This enzyme hydrolyzed xylan to xylose, but did not act on p-nitrophenyl-β-glucopyranoside, p-nitrophenyl-β-galactopyranoside or p-nitrophenyl-β-D-fucopyranoside. These findings suggest that this is the first reported purification of ginsenoside-hydrolyzing β-D-xylosidase from an anaerobic Bifidobacterium sp.

  从人参皂苷Ra代谢的双歧杆菌短双歧杆菌K-110中纯化了β-D-木糖苷酶(EC 3.2.1.37)，该菌株是从人类肠道微生物群中分离得到的。通过硫酸铵沉淀、QAE-纤维素、丁基-东洋珍珠、羟基磷灰石和Q-Sepharose柱层析的组合，β-D-木糖苷酶被纯化至表观均一，最终比活性为51.8 μmol/min/mg。通过SDS-PAGE和凝胶过滤测定β-D-木糖苷酶的分子量为49 kDa，由单一亚基组成。β-D-木糖苷酶在pH 5.0和37 °C时表现出最佳活性。纯化后的酶强烈受到PCMS的抑制。β-D-木糖苷酶对对硝基苯-β-D-吡喃木糖苷的作用最强，其次是人参皂苷Ra1和人参皂苷Ra2。该酶将木聚糖水解为木糖，但不作用于对硝基苯-β-吡喃葡糖苷、对硝基苯-β-吡喃半乳糖苷或对硝基苯-β-D-岩藻糖苷。这些发现表明这是首次报道从厌氧双歧杆菌中纯化出人参皂苷水解β-D-木糖苷酶。