Aescusan | 6805-41-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Aescusan
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4S,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,14bR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4S,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,14bR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 6805-41-0
• 化学式: C110H172O48
• 分子量: 2262.5
• InChiKey: YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5°C
• 沸点：
  764.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1200 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  158
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  776
• 氢给体数：
  26
• 氢受体数：
  48

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KF6296000

制备方法与用途

功效

七叶皂素来源于马栗树和七叶树的萃取物，促进胶原合成，修复受损皮肤，并高效保湿。含有丰富的类黄酮，具有天然强力抗老化、抗皱功效。能够改善眼部皮肤血液循环，消除脂肪团，缓解黑眼圈和眼袋问题。

性状

七叶皂素为棕黄色至白色的结晶性粉末；气微，味苦。

用途

七叶皂苷能抗组织水肿、降低血管通透性和预防组织内水分积存，迅速消除局部水肿引起的沉重感觉和压力。此外，它还可以治疗胃寒作痛、脘腹胀满、疳积虫痛、疟疾和痢疾。

生物活性

Escin（Aescin）是在欧洲七叶树中发现的皂苷混合物，具有抗炎、血管收缩及保护血管的作用。

体外研究

Escin能有效抑制胰腺癌细胞增殖，并对正常骨骼肌细胞影响甚微。它在BxPC-3和PANC-1细胞中增强gemcitabine的增殖抑制效果和诱导凋亡的效果，还能下调gemcitabine诱导的NF-kB及其下游基因产物的激活。

体内研究

Escin 在带有 BxPC-3 移植瘤的裸鼠中提高了 gemcitabine 的治疗效果。Escin 和 gemcitabine 对抑制胰腺肿瘤生长具有显著协同效应，能抑制增殖并诱导肿瘤细胞凋亡。此外，Escin 还增强了 gemcitabine 对 NF-kB 及其调节基因产物的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aescusan 、 盐酸 、 乙醇 在 氢氧化钾 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 生成 sapogenin 、 (3beta,16alpha,21alpha,22alpha)-16,21-环氧齐墩果-12-烯-3,22,24,28-四醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTOESCIGENIN

  摘要：

  一种通过从七叶树(Aesculus hippocastanum)中分离的马栗皂苷水解制备原蜕皮甙的方法。该方法包括以下步骤：首先在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原蜕皮甙富集粗混合的皂苷甙混合物，将皂苷甙混合物以固体形式分离，对所得到的固体进行纯化并分离高纯度的原蜕皮甙。本发明还涉及一种结晶形式的原蜕皮甙单水合物及其制备方法。原蜕皮甙是一种多羟基无糖基的苷元，可用作天然皂苷的化学修饰合成物。

  公开号：

  US20130190538A1

文献信息

• Process for the preparation of protoescigenin
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US09073813B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  A process for the preparation of protoescigenin by hydrolysis of escin isolated from Aesculus hippocastanum. The process includes the following steps: a two-step hydrolysis first under acidic and then basic conditions, enrichment of the crude mixture of sapogenins with protoescigenin, an isolation of the mixture of sapogenins in a solid form, and a purification of the obtained solid and isolation of high purity protoescigenin. The invention also relates to protoescigenin monohydrate in a crystalline form and the preparation thereof. Protoescigenin is a polyhydroxy aglycone, which can be used as a synthon in the chemical modifications of naturally occurring saponins.

  一种通过水解从七叶树（Aesculus hippocastanum）中分离的马栗素（escin）制备原马栗素（protoescigenin）的方法。该方法包括以下步骤：首先在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原马栗素富集粗混合的皂甙原料，将混合的皂甙原料以固体形式分离，然后纯化所得的固体并分离高纯度的原马栗素。该发明还涉及以结晶形式制备的原马栗素单水合物及其制备方法。原马栗素是一种多羟基的无糖苷基化合物，可用作天然皂苷化合物的化学修饰中的合成子。
• Novel compositions
  申请人：Malvern Cosmeceutics Limited

  公开号：EP2428200A2

  公开（公告）日：2012-03-14

  A composition comprising lipid and surfactant, characterised in that the surfactant has an HLB number of less than 20 and in that the lipid and surfactant are in the form of macromolecular assemblies of less than 100 nm in diameter.

  一种由脂质和表面活性剂组成的组合物，其特征在于表面活性剂的 HLB 值小于 20，脂质和表面活性剂呈直径小于 100 纳米的大分子集合体形式。
• COMPOSITIONS COMPRISING MACROMOLECULAR ASSEMBLIES OF LIPID AND SURFACTANT
  申请人：Malvern Cosmeceutics Limited

  公开号：EP2099410A2

  公开（公告）日：2009-09-16
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS
  申请人：MALVERN COSMECEUTICS LTD

  公开号：WO2008065451A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] A composition comprising lipid and surfactant, characterised in that the surfactant has an HLB number of less than 20 and in that the lipid and surfactant are in the form of macromolecular assemblies of less than 100 nm in diameter.
  [FR] L'invention concerne une composition qui comprend un lipide et un agent tensio-actif, et caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif a un indice HLB inférieur à 20 et par le fait que le lipide et l'agent tensio-actif sont sous la forme d'ensembles macromoléculaires inférieurs à 100 nm de diamètre.

表征谱图