(3beta,16alpha,21alpha,22alpha)-16,21-环氧齐墩果-12-烯-3,22,24,28-四醇 | 17806-68-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3beta,16alpha,21alpha,22alpha)-16,21-环氧齐墩果-12-烯-3,22,24,28-四醇
• 中文别名: 七叶树皂苷元；七叶皂苷元
• 英文名称: aescigenin
• 英文别名: 16α,21α-epoxy-olean-12-ene-3β,22α,24,28-tetraol；16α,21α-Epoxy-olean-12-en-3β,22α,24,28-tetraol；Escigenin；(1R,3S,4R,7R,8S,9S,12R,13R,17S,20S,21R,22S)-8,22-bis(hydroxymethyl)-3,4,8,12,19,19-hexamethyl-23-oxahexacyclo[18.2.1.03,16.04,13.07,12.017,22]tricos-15-ene-9,21-diol
• CAS: 17806-68-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: LNFFTNDQZFXWHS-OTRNTIHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  309 °C
• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,16alpha,21alpha,22alpha)-16,21-环氧齐墩果-12-烯-3,22,24,28-四醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 硫酸 、 一水合肼 、 丙酮 、 二乙二醇 作用下， 生成 16α,21α-epoxy-24-nor-olean-12-ene-22α,28-diol
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。通讯194。阿斯卡真宁的组成

  摘要：

  立体式I表示七叶皂苷元的结构，七叶皂苷元七叶皂苷的酸水解产物。因此，七叶皂苷元是五环三萜的β-锚蛋白-油酸亚组的进一步代表。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400736
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (3beta,16alpha,21alpha,22alpha)-16,21-环氧齐墩果-12-烯-3,22,24,28-四醇
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第144部分。关于Ascigenin的组成

  摘要：

  1.通过电子镜检查法测定其乙酸盐的分子量，Ascigenin的化学式为C 30 H 48 O 5，而不是先前假设的化学式C 35 H 56 O 6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320633

文献信息

• [EN] PROTOESCIGENIN DERIVATIVE, PROCESS OF ITS PREPARATION, USE OF SAID COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THAT COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PROTOESCIGÉNINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, UTILISATION DUDIT COMPOSÉ ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT
  申请人：UNIV WARSZAWSKI MEDYCZNY

  公开号：WO2016135553A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to a protoescigenin derivative of formula (I) having pharmacological properties, process of its preparation, use of such compound as medicament especially for treating vascular disorders, as well as to a pharmaceutical composition comprising such compound.

  本发明涉及具有药理性质的公式（I）的原雌甾醇衍生物，其制备过程，将该化合物用作药物，特别用于治疗血管疾病，以及包含该化合物的药物组合物。
• Zur Kenntnis der Triterpene 145. Mitteilung. Über die Spaltung des Oxyd-Ringes im Äscigenin
  作者：L. Ruzicka、W. Baumgartner、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19490320634

  日期：1949.10.15

  Die Umsetzung des Äscigenin-tetraacetats mit ätherspaltenden Reagentien wie Acetylchlorid-Zinkchlorid, Acetylchlorid-Aluminiumchlorid, Acetanhydrid-Bortrifluorid oder Acetanhydrid-p-Toluol-sulfonsäure führt zu einer Reihe von Verbindungen, welche zeigen, dass im Äscigenin ein Oxyd-Ring anwesend ist.

  乙酰胆碱酯-四乙酸酯的联用试剂乙酰氯-Zinkchlorid，乙酰氯-铝氯化物，乙醛-硼三氟化合物，乙醛-对-甲苯-磺基苯胺
• Zur Kenntnis der Triterpene. 165. Mitteilung. �ber die Synthese des ?-[2,5-Dimethyl-naphtyl-(1)]-?-[2,7-dimethyl-naphtyl-(1)]-�thans
  作者：M. Zimmermann、V. Prelog、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19510340635

  日期：——

  Das α-[2,5-Dimethyl-(1)]-β-[2,7-dimethyl-naphtyl-(1)]-äthan wurde synthetisch hergestellt und mit dem Dehydrierungsprodukt C26H26 aus Äscigenin1) identisch gefunden.

  Dasα-[2,5-二甲基-（1）]-β-[2,7-二甲基-萘基-（1）]-合成合成雌激素和脱氢除草剂C 26 H 26 auscigenin 1）识别基芬丹。
• [EN] PREPARATION OF PROTOESCIGENIN FROM ESCIN<br/>[FR] ÉLABORATION DE PROTOESCIGÉNINE À PARTIR D'ESCINE
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013055244A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to the process for preparation of protoescigenin from escin isolated from Aesculum hippocastanum. The process comprises the following steps: two-step hydrolysis under acidic and basic conditions, enrichment of the crude mixture of sapogenins with protoescigenin, isolation of the mixture of sapogenins in a solid form, purification of the obtained solid and isolation of high purity protoescigenin. The present invention also relates to protoescigenin monohydrate in a crystalline form and the preparation thereof. Protoescigenin is a polyhydroxyl aglycone, which can be used as the synthon in the chemical modifications of naturally occurring saponis.

  本发明涉及从马栗树(Aesculum hippocastanum)中分离的马栗素(escin)制备原叶甾醇(protoescigenin)的过程。该过程包括以下步骤：在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原叶甾醇富集粗混合物，将混合物以固体形式分离，纯化所得固体并分离高纯度的原叶甾醇。本发明还涉及结晶形式的原叶甾醇单水合物及其制备方法。原叶甾醇是一种多羟基缺糖基醇，可用作天然皂苷的化学修饰中的合成物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTOESCIGENIN
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20130190538A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  A process for the preparation of protoescigenin by hydrolysis of escin isolated from Aesculus hippocastanum . The process includes the following steps: a two-step hydrolysis first under acidic and then basic conditions, enrichment of the crude mixture of sapogenins with protoescigenin, an isolation of the mixture of sapogenins in a solid form, and a purification of the obtained solid and isolation of high purity protoescigenin. The invention also relates to protoescigenin monohydrate in a crystalline form and the preparation thereof. Protoescigenin is a polyhydroxy aglycone, which can be used as a synthon in the chemical modifications of naturally occurring saponins.

  一种通过从七叶树(Aesculus hippocastanum)中分离的马栗皂苷水解制备原蜕皮甙的方法。该方法包括以下步骤：首先在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原蜕皮甙富集粗混合的皂苷甙混合物，将皂苷甙混合物以固体形式分离，对所得到的固体进行纯化并分离高纯度的原蜕皮甙。本发明还涉及一种结晶形式的原蜕皮甙单水合物及其制备方法。原蜕皮甙是一种多羟基无糖基的苷元，可用作天然皂苷的化学修饰合成物。