Costunlide | 553-21-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Costunlide
• 英文别名: (3aS,6Z,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 553-21-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.32
• InChiKey: HRYLQFBHBWLLLL-GRFSRWIASA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL（澄清溶液）
• LogP：
  4.049 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

Costunolide（NSC 106404）是一种天然倍半萜类化合物，拥有多种生物活性。它能够抑制FPTase，IC50值为20 μM；同时也能抑制telomerase（端粒酶），其IC50值在65-90 μM之间。

目标	IC50值 (μM)
FPTase	20
Telomerase (MDA-MB-231)	65
Telomerase (MCF-7)	90

体外研究

木香烃内酯能够抑制MCF - 7和MDA - MB - 231细胞系的端粒酶活性及细胞增殖，这种抑制作用表现出浓度依赖性和时间依赖性。同时，该化合物也抑制了由法尼基蛋白转移酶（FPTase）诱导的人类lamin-B的法尼基化过程，并且具有剂量依赖性抑制效果。连续处理人肿瘤细胞（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2、XF498和HCT-1）48小时后，木香烃内酯能够以剂量依赖的方式降低细胞增殖。此外，它还能诱导人类白血病细胞HL - 60凋亡，这一过程通过活性氧介导的线粒体通透性改变及细胞色素C释放到细胞质而引发。最近的研究表明，木香烃内酯具有显著的抗真菌活性，包括毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）、猴毛癣菌（T.simii）以及红色毛癣菌（T.rubrum）等。

体内研究

在小鼠角膜微囊模型中，木香烃内酯能够通过阻断血管生长因子信号转导通路来抑制血管生成。此外，它还能够在体内外实验中展现出显著的利胆作用，并对支气管平滑肌及小肠平滑肌有良好的解痉效果。

化学性质

木香烃内酯为白色结晶粉末，可溶于氯仿，来源于木香、旋覆花（Inula magnifica）、棣棠花（Kerria japonica）和孔雀草等植物。

用途

木香烃内酯对胃肠道具有双重作用：既可兴奋也可抑制。它主要用于含量测定/鉴定/药理实验，且具有显著的利胆作用及解痉效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Costunlide 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLLADO, ISIDRO G.;MADERO, JOSE G.;MASSANET, GUILLERMO M.;LUIS, FRANCISCO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 563-566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 selenium(IV) oxide 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 以57 %的产率得到Costunlide
  参考文献：
  名称：

  使用双氧作为唯一氧化剂攀登氧化酶相阶梯：木香内酯的案例研究

  摘要：

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00406

文献信息

• COLLADO, ISIDRO G.;MADERO, JOSE G.;MASSANET, GUILLERMO M.;LUIS, FRANCISCO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 563-566
  作者：COLLADO, ISIDRO G.、MADERO, JOSE G.、MASSANET, GUILLERMO M.、LUIS, FRANCISCO+

  DOI：——

  日期：——
• TOYOTA, MASAO;UEDA, AKIKO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 567-573
  作者：TOYOTA, MASAO、UEDA, AKIKO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• COLLADO, I. GONZALEZ;MADERO, J. GOMEZ;MASSANET, G. MARTINEZ;LUIS, F. RODR+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3587-3591
  作者：COLLADO, I. GONZALEZ、MADERO, J. GOMEZ、MASSANET, G. MARTINEZ、LUIS, F. RODR+

  DOI：——

  日期：——
• APPENDINO, GIOVANNI;CHILARDI, ELISABETTA;CRAVOTTO, GIANCARLO;GARIBOLDI, P+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N5, C. 1052-1063
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、CHILARDI, ELISABETTA、CRAVOTTO, GIANCARLO、GARIBOLDI, P+

  DOI：——

  日期：——
• KALSI, P. S.;CHHINA, KIRANJOT, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 11-14
  作者：KALSI, P. S.、CHHINA, KIRANJOT

  DOI：——

  日期：——