(2E,6E,8E)-(4R,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2R,3S)-3-carboxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propyl ester | 637742-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,8E)-(4R,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2R,3S)-3-carboxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propyl ester
• CAS: 637742-31-5
• 化学式: C₆₃H₈₄O₁₃
• 分子量: 1049.35
• InChiKey: MNEOJYFNRUWTRR-KHJQGGKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.35
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-(4R,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2R,3S)-3-carboxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以12%的产率得到(2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[[(2E,4R,6E,8E,11R)-1,5-dioxo-2,4,6,8-tetramethyl-11-hydroxy-2,6,8-docosatrienyl]oxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丙基高钌酸铵 、 dibutyltin diacetate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 二异丁基氢化铝 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 135.08h， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2R,3S)-3-carboxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b