(S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 | 134793-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷
• 中文别名: (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘胺甲基)吡咯烷
• 英文名称: (2S)-1-methyl-2-<(N-1-naphthylamino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-methyl-2-<(N-1-naphthylamino)methyl>pyrrolidine；(S)-1-methyl-2-[(N-1-naphthylamino)methyl]pyrrolidine；(S)-1-methyl-2-{(N)-1-naphthylaminomethyl}pyrrolidine；(S)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine；(S)-1-methyl-2-(naphthyloaminomethyl)pyrrolidine；(S)-(-)-1-Methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine；N-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 134793-65-0；82160-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XNUJQYGTHGYURE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  66°C
• 沸点：
  190 °C / 3mmHg
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 三正丁基乙酸锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama, Teruaki; Uchiro, Hiromi; Kobayashi, Shu, Chemistry Letters, 1989, p. 1757 - 1760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N--1-naphthylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用手性促进剂体系进行非手性甲硅烷基烯醇醚和非手性醛之间的不对称羟醛反应

  摘要：

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ja00011a030
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R)-S-ethyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-trans-4-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性促进剂体系进行非手性甲硅烷基烯醇醚和非手性醛之间的不对称羟醛反应

  摘要：

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ja00011a030

文献信息

• Preparation of 4-substituted-2-buten-4-olides from mucohalic acids
  申请人：Angell Paul

  公开号：US20060004211A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The method includes reacting a mucohalic acid with a silyl enol ether or a ketene silyl acetal in the presence of a Lewis acid.

  披露了制备4-取代-2-丁烯-4-内酯的方法和材料。该方法包括将一个粘酸与一个硅基烯醇醚或一个硅基酮缩酮在路易斯酸的存在的条件下进行反应。
• Base-catalysed asymmetric hydroamination/cyclisation of aminoalkenes utilising a dimeric chiral diamidobinaphthyl dilithium salt
  作者：Patricia Horrillo Martínez、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b518360j

  日期：——

  A dimeric proline derived diamidobinaphthyl dilithium salt represents the first example of a chiral main group metal based catalyst for asymmetric hydroamination/cyclisation reactions of aminoalkenes.

  二聚脯氨酸衍生的二氨基联萘基二锂盐代表用于氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化反应的手性主族金属基催化剂的第一个实例。
• The Enantioface-differentiating Methylation of the<i>N</i>-Benzylidene-DL-phenylalanine Methyl Ester in the Presence of Chiral Lithium Amides
  作者：Tetsushi Yamashita、Hitoshi Mitsui、Hiroyuki Watanabe、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.55.961

  日期：1982.3

  The asymmetric methylation of the N-benzylidene-DL-phenylalanine methyl ester was carried out in the presence of lithium salts of secondary amines derived from (S)-proline. The lithium amides of poly(imino-1-isobutylethylene) and its corresponding low-molecular-weight model compound, derived from (S)-leucine, were similarly used in order to examine the polymer effects with regard to the stereoselectivity

  N-亚苄基-DL-苯丙氨酸甲酯的不对称甲基化在衍生自(S)-脯氨酸的仲胺的锂盐存在下进行。类似地使用聚（亚氨基-1-异丁基乙烯）的氨基化锂及其相应的低分子量模型化合物，衍生自（S）-亮氨酸，以检查聚合物对立体选择性的影响。
• Method for producing eushearlilides
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US10696703B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Provided are: eushearilides; a method for producing eushearilides; a production intermediate; and a pharmaceutical composition containing eushearilides. By having the Wittig reaction process, Mukaiyama Aldol reaction process and Macrolactonizaion process serve as key processes, eushearilides represented by formula (I) are efficiently produced.

  本发明提供了：丁香酰胺；一种生产丁香酰胺的方法；一种生产中间体；以及一种含有丁香酰胺的药物组合物。以 Wittig 反应过程、Mukaiyama Aldol 反应过程和 Macrolactonizaion 过程为关键过程，可以高效地生产以式 (I) 为代表的丁晴酰胺。
• METHOD FOR PRODUCING EUSHEARILIDES
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：EP3214088B1

  公开（公告）日：2020-02-26

表征谱图