苦树素B | 26121-56-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苦树素B
• 中文别名: 苦楝苦素；黄苦木素B;苦树素B;苦楝苦素；黄苦木素B
• 英文名称: picrasin B
• 英文别名: nigakilactone I；(1S,2S,4S,6R,7S,9R,13R,17S)-4-hydroxy-15-methoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-ene-3,11,16-trione
• CAS: 26121-56-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: GESOKLRVLMVNMO-WCAPFRRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦树素B 在 jones reagent 作用下， 反应 4.0h， 生成 苦木素
  参考文献：
  名称：

  PICRASINOSIDE-A, A NOVEL QUASSINOID GLUCOSIDE FROMPICRASMA AILANTHOIDESPLANCHON

  摘要：

  从Pierasma ailanthoides PLANCHON中分离出一种新的奎宁甙苷类物质——苦参苷-A，并通过光谱数据、化学转化成苦参素B和奎宁以及酶水解确定了其结构。在仓鼠唐氏肺细胞培养物中，苦参素B的糖苷显示出显著的染色体断裂活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1425
• 作为产物：
  描述：

  Isopicrasin B 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到苦树素B
  参考文献：
  名称：

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H from (+)-quassin

  摘要：

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H (3) from (+)-quassin (1) required the selective manipulation of two similar O-methyldiosphenol groups. Protection of the delta-lactone in 1 as an ortho ester, selective reduction of the C-1 carbonyl group, hydrolysis of the resulting enol ether in the A ring, and catalytic hydrogenation of the O-methyldiosphenol in the C ring delivered an intermediate possessing an alpha-ketol group in the A ring and an alpha-methoxy ketone group in the C ring. Demethylation and concomitant alpha-ketol tautomerization in the A ring delivered (-)-shinjulactone H (3).

  DOI：

  10.1021/jo00034a008

文献信息

• New Quassinoid Glucosides, Picrasinoside-A, -B, -C, -D, -E, -F, and -G and New Hemiacetals, Picrasinol-A and -B, from the Stem Bark of<i>Picrasma ailanthoides</i>PLANCHON
  作者：Masayoshi Okano、Tomoyuki Fujita、Narihiko Fukamiya、Takaaki Aratani

  DOI：10.1246/bcsj.58.1793

  日期：1985.6

  New quassinoid glucosides, picrasinoside-A, -B, -C, -D, -E, -F, and -G and new quassinoid hemiacetals, picrasinol-A and -B, were isolated from the stem bark of Picrasma ailanthoides PLANCHON, and their structures were established by spectral analyses and chemical transformations.

  通过光谱分析和化学转化，从 PLANCHON Picrasma ailanthoides 的茎皮中分离出新的槲皮苷葡萄糖苷-picrasinoside-A、-B、-C、-D、-E、-F 和-G 以及新的槲皮半乙酸酯-picrasinol-A 和-B，并确定了它们的结构。
• PICRASINOSIDE-A, A NOVEL QUASSINOID GLUCOSIDE FROM<i>PICRASMA AILANTHOIDES</i>PLANCHON
  作者：Masayoshi Okano、Narihiko Fukamiya、Katsuhiko Kondo、Tomoyuki Fujita、Takaaki Aratani

  DOI：10.1246/cl.1982.1425

  日期：1982.9.5

  A novel quassinoid glucoside picrasinoside-A was isolated from Pierasma ailanthoides PLANCHON and the structure was established from spectral data, chemical transformations into picrasin B and quassin, and enzyme hydrolysis. The aglycon picrasin B showed a significant clastogenic activity in cell cultures of Don lung cells of Chinese hamster.

  从Pierasma ailanthoides PLANCHON中分离出一种新的奎宁甙苷类物质——苦参苷-A，并通过光谱数据、化学转化成苦参素B和奎宁以及酶水解确定了其结构。在仓鼠唐氏肺细胞培养物中，苦参素B的糖苷显示出显著的染色体断裂活性。
• Daido, Masayuki; Ohno, Nobuhiro; Imamura, Kazunori, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 6, p. 974 - 979
  作者：Daido, Masayuki、Ohno, Nobuhiro、Imamura, Kazunori、Fukamiya, Narihiko、Hatakoshi, Makoto、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, MOONSUN;KAWADA, KENJI;GROSS, RAYMOND S.;WATT, DAVID S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 504-511
  作者：KIM, MOONSUN、KAWADA, KENJI、GROSS, RAYMOND S.、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, KENJI;KIM, MOONSUN;WATT, DAVID S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5985-5988
  作者：KAWADA, KENJI、KIM, MOONSUN、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——