13-羟基赖百当-8(17),14-二烯-18-酸 | 83915-59-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-羟基赖百当-8(17),14-二烯-18-酸
• 英文名称: 13β-Hydroxylabda-8(17),14-dien-18-oic acid
• 英文别名: 13-Hydroxylabda-8(17),14-dien-18-oic acid；(1R,4aR,5S,8aR)-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 83915-59-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LMODNMXJBXUOQF-KRFUXDQASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-羟基赖百当-8(17),14-二烯-18-酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 13-epi-torreferol
  参考文献：
  名称：

  Microbial Transformation of Sclareol

  摘要：

  研究了土壤细菌 JTS-162 对烟草成分香紫苏醇的微生物转化。作为转化产物，从培养液中分离出了马努尔、氧化马诺伊尔和一种新化合物；14,15-二orlabd-8(17)-en-13-酮。在α,α′-二吡啶等代谢抑制剂的作用下，培养液中积累了一种化合物；拉布达-8(17),14-二烯-13β,18-二醇和两种新化合物；13β-羟基拉布达-8(17),14-二烯-18-醛和 13β-羟基拉布达-8(17),14-二烯-18-酸，作为转化产物。根据降解序列的实验，提出了该细菌对仙客来醇的生物转化途径。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865472
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 在 2,2'-联吡啶 、 Tween-60 作用下， 反应 48.0h， 生成 13-epi-torreferol 、 13β-Hydroxylabda-8(17),14-dien-18-al 、 13-羟基赖百当-8(17),14-二烯-18-酸
  参考文献：
  名称：

  Microbial Transformation of Sclareol

  摘要：

  研究了土壤细菌 JTS-162 对烟草成分香紫苏醇的微生物转化。作为转化产物，从培养液中分离出了马努尔、氧化马诺伊尔和一种新化合物；14,15-二orlabd-8(17)-en-13-酮。在α,α′-二吡啶等代谢抑制剂的作用下，培养液中积累了一种化合物；拉布达-8(17),14-二烯-13β,18-二醇和两种新化合物；13β-羟基拉布达-8(17),14-二烯-18-醛和 13β-羟基拉布达-8(17),14-二烯-18-酸，作为转化产物。根据降解序列的实验，提出了该细菌对仙客来醇的生物转化途径。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865472

文献信息

• Microbial Transformation of Sclareol
  作者：Tadaharu Hieda、Yoichi Mikami、Yukiteru Obi、Takuro Kisaki

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865472

  日期：1982.10

  The microbial transformation of sclareol, a tobacco constituent, by a soil bacterium JTS-162 was studied. Manool, manoyl oxide and a new compound; 14,15-dinorlabd-8(17)-en-13-one were isolated from the culture broth as transformation products. In the presence of metabolic inhibitors such as α,α′-dipyridyl, a compound; labda-8(17),14-dien-13β,18-diol and two new compounds; 13β-hydroxylabda-8(17),14-dien-18-al and 13β-hydroxylabda-8(17),14-dien-18-oic acid were accumulated in the culture broth as transformation products. Based on the experiments with degradation sequence, the biotransformation pathway of sclareol by the bacterium was proposed.

  研究了土壤细菌 JTS-162 对烟草成分香紫苏醇的微生物转化。作为转化产物，从培养液中分离出了马努尔、氧化马诺伊尔和一种新化合物；14,15-二orlabd-8(17)-en-13-酮。在α,α′-二吡啶等代谢抑制剂的作用下，培养液中积累了一种化合物；拉布达-8(17),14-二烯-13β,18-二醇和两种新化合物；13β-羟基拉布达-8(17),14-二烯-18-醛和 13β-羟基拉布达-8(17),14-二烯-18-酸，作为转化产物。根据降解序列的实验，提出了该细菌对仙客来醇的生物转化途径。