tert-butyl-{2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy}-dimethylsilane | 745058-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-{2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy}-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 745058-36-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: YIRBVZRLNIPMOZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy}-dimethylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (E)-(R)-7-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl-{2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy}-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387