{(4S,6S)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene}-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-amine | 745058-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,6S)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene}-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-amine
• 英文别名: (E,4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 745058-28-0
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₄Si
• 分子量: 504.786
• InChiKey: DZKHHFYBPGZIQM-YEKFWBIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,6S)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene}-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-amine 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 草酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (E)-(R)-7-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 、 {(S)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-(5E/Z)-ylidene}-[(S)-2-methoxymethylpyrrolodin-1-yl]-amine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.217 g的产率得到{(4S,6S)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene}-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387

文献信息

• Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen、Michael Müller

  DOI：10.1055/s-2004-822387

  日期：——

  The asymmetric synthesis and a formal asymmetric synthesis of (+)-strictifolione are described. As key step in both approaches the Julia-Kocienski olefination to create an E-configured alkene was used. The anti-1,3-diol moiety was synthesized by employing a SAMP-hydrazone α,α′-bisalkylation/deoxygenation protocol and the stereocentre of the lactone unit is based on an enzymatic reduction with baker’s yeast. Alternatively, a lactone precursor could be efficiently synthesized by a (S)-proline catalyzed α-oxyamination of pent-4-enal.

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。