2-([4S,6S]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol | 485321-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-([4S,6S]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 485321-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NLJNWEKQDFCTQJ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([4S,6S]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 acrylic acid (E)-(R)-1-allyl-4-{(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-([4S,6S]-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387

文献信息

• First total synthesis and determination of the absolute configuration of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone, isolated from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Yoshimi Watanabe、Mariko Kitajima、Sjamsul Arifin Achmad、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02181-0

  日期：2002.11

  Starting from (S)-malic acid and (S)-glycidol, the first total synthesis of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia, was accomplished, which confirmed its structure including the absolute configuration of the asymmetric centers.

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。
• Strategy for Enantio- and Diastereoselective Syntheses of All Possible Stereoisomers of 1,3-Polyol Arrays Based on a Highly Catalyst-Controlled Epoxidation ofα,β-Unsaturated Morpholinyl Amides: Application to Natural Product Synthesis
  作者：Shin-ya Tosaki、Yoshihiro Horiuchi、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.200305709

  日期：2004.3.19

  strategy for enantio- and diastereoselective syntheses of all possible stereoisomers of 1,3-polyol arrays. This strategy relies on a highly catalyst-controlled epoxidation of alpha,beta-unsaturated morpholinyl amides promoted by the Sm-BINOL-Ph(3)As[double bond]O (1:1:1) complex, followed by a conversion of morpholinyl amides into ketones and diastereoselective ketone reduction. Highly enantio- (up to >99

  我们描述了1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体的对映体和非对映体选择性合成的新策略。此策略依赖于由Sm-BINOL-Ph（3）As [双键] O（1：1：1）配合物促进的α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，然后是吗啉基的转化酰胺成酮和非对映选择性酮还原。使用5-10 mol％的Sm络合物可实现高度对映体（高达> 99％ee）或非对映选择性（高达> 99.5：0.5）的环氧化反应，从而提供合成上非常有用的，光学上几乎纯净的α，β-环氧吗啉基酰胺。 。环氧化的立体选择性是由BINOL的手性控制的，对底物的固有的非对映界面优先性是压倒性的。与高选择性催化的环氧化反应的合成和抗选择性酮还原反应相结合，为合成1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体提供了一种迭代策略。合成了1,3,5,7-四醇阵列的八种可能的立体异构体，具有很高的立体选择性。此外，通过几种1,3-多元醇/α-吡喃酮
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both <i>syn</i>- and <i>anti</i>-3,5-Dihydroxy Esters:  Application to 1,3-Polyol/α-Pyrone Natural Product Synthesis
  作者：Shin-ya Tosaki、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol0273708

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] We describe a catalytic asymmetric synthesis of both syn- and anti-3,5-dihydroxy esters. The method relies upon catalytic asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated imidazolides and amides, using lanthanide-BINOL complexes, and diastereoselective reduction of ketones. The method was applied to the enantioselective syntheses of 1,3-polyol/alpha-pyrone natural products 9a,

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。
• Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen、Michael Müller

  DOI：10.1055/s-2004-822387

  日期：——

  The asymmetric synthesis and a formal asymmetric synthesis of (+)-strictifolione are described. As key step in both approaches the Julia-Kocienski olefination to create an E-configured alkene was used. The anti-1,3-diol moiety was synthesized by employing a SAMP-hydrazone α,α′-bisalkylation/deoxygenation protocol and the stereocentre of the lactone unit is based on an enzymatic reduction with baker’s yeast. Alternatively, a lactone precursor could be efficiently synthesized by a (S)-proline catalyzed α-oxyamination of pent-4-enal.

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。