8-O-乙酰哈巴苷 | 6926-14-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8-O-乙酰哈巴苷
• 中文别名: 乙酰哈巴苷
• 英文名称: 8-acetylharpagide
• 英文别名: 8-O-acetylharpagide；acetyl harpagide；[(1S,4aS,5R,7S,7aS)-4a,5-dihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 6926-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.387
• InChiKey: CAFTUQNGDROXEZ-XBDCZORHSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229℃
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

制备

干燥并粉碎的夏至草全草(3．0 kg)在室温下用丙酮(20 L)浸泡48 h，滤液减压回收溶剂，同法提取三次，得到92．0 g丙酮提取物。药材残渣继续用甲醇(12L)浸泡72h，滤液减压回收溶剂，同法提取两次，得到222．6 g甲醇提取物。将丙酮提取物和甲醇提取物合并，用90％甲醇溶解，依次用正己烷和二氯甲烷萃取，得到正己烷萃取物71．0 g，二氯甲烷萃取物30．4 g和水部位197．5 g。水部位(197．5 g)通过D101大孔树脂，依次用水、20％、40％、60％、80％乙醇-水进行梯度洗脱，得到水洗脱部位Fr．W1(约160 g)、20％乙醇部位Fr．W2(13．2 g)、40％乙醇部位Fr．W3(15．0g)、60％乙醇部位Fr．W4(约3．0 g)和80％乙醇部位Fr．W5(约2．0 g)。Fr．W2经Sephadex LH-20柱色谱，用50％甲醇洗脱，得到8个流分(Fr．W2a～W2h)。Fr．W2d经硅胶柱色谱、半制备HPLC纯化得到化合物l(16．4 mg).

生物活性

8-O-Acetylharpagide 是从 Ajuga reptans 中分离得到的一种环烯醚萜化合物，具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌和抗炎活性。8-O-Acetylharpagide 对豚鼠离体平滑肌也有生物活性。

化学性质 

白色结晶粉末，易溶于水、甲醇，来源于唇形科筋骨草属植物筋骨草Ajuga decumbens Thunb.的全草，玄参科玄参Scrophularia ningpoensis Hemsl。

用途 

乙酰哈巴苷具有清热解毒、止咳祛痰、养筋和血的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:清热解毒、止咳祛痰、养筋和血

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-乙酰哈巴苷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到哈巴苷
  参考文献：
  名称：

  Iridoids As Allelochemicals and DNA Polymerase Inhibitors^⊥

  摘要：

  Growth inhibitory activities and nutritional indices of catalpol (1), 8-O-acetylharpagide (2), and harpagide (3) were determinated in larvae and adults of Tribolium castaneum, respectively. Compound 1 produced a series of allelochemical effects probably related with the DNA synthesis. This iridoid possessed the highest inhibitory activity against DNA polymerase. Molecular orbital calculations suggest that a pi-pi charge transfer recognition model could explain the action of iridioids toward nucleic acid synthesis.

  DOI：

  10.1021/np030238b