哈巴苷 | 6926-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 哈巴苷
• 中文别名: 瓜钩草苷；哈帕苷；哈帕甙
• 英文名称: (1S,4aS,5R,7S,7aR)-7-Methyl-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4a,5,7-triol
• 英文别名: harpagide；(1S,4aS,5R,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4a,5,7-triol
• CAS: 6926-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₁₀
• 分子量: 364.35
• InChiKey: XUWSHXDEJOOIND-YYDKPPGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇和水
• LogP：
  -3.690 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

哈巴苷是玄参主要的环烯醚萜苷类成分之一。大量研究表明，哈巴苷的药理活性与玄参传统功效相关，其可促进脾淋巴细胞-刀豆蛋白A诱导的增殖反应，具有神经保护作用和抑制血小板凝聚作用。

生物活性

Harpagide是从Scrophularia cryptophila中分离出来的一种鸢尾糖苷，表现出抗寄生虫活性。它对T.b. rhodesiense具有良好的体外锥虫杀虫活性，IC50为21 μg/mL，并且对L. donovani的IC50值为2.0 μg/mL。此外，Harpagide还具有重要的抗炎活性。

体外研究

Harpagide在浓度为90 μg/mL时对A431和HeLa细胞系显示了细胞毒性作用，并且在相同浓度下对MCF7细胞线也表现出细胞毒性效果。

化学性质

白色针状结晶，易溶于甲醇、水，来源于玄参。

用途

哈巴苷具有抗菌；解热；增加心肌营养性血流量，提高耐缺氧能力等作用。此外，它还可用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效包括抗菌；解热；增加心肌营养性血流量，提高耐缺氧能力等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哈巴苷 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 20.0h， 生成 Dihydroharpagenin
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Zourari, Maria; Smuda, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1063 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-O-肉桂酰哈巴苷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 哈巴苷
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi, Tohru; Matsuda, Satoko; Kubo, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2296 - 2301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING OR PREVENTING CANCEROUS DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：BIOMEDICAL RES FOUND OF THE ACAD OF ATHENS

  公开号：WO2017005919A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to new compounds of formula (I) that are useful in medicine, specifically in treating or preventing cancerous diseases in a mammal, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, optionally together with other pharmaceutically active compounds, or to pharmaceutical formulations comprising such compounds or pharmaceutical compositions. The invention further relates to methods of making these compounds.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，该化合物在医学上具有用途，特别是在哺乳动物中治疗或预防癌症性疾病，以及包含这些化合物的药物组合物，可选地与其他药物活性化合物一起，或包含这些化合物或药物组合物的药物制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• Use of harpagid-related compounds for prevention and treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：——

  公开号：US20020183264A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  In the present invention, it is discovered that a compound of formula (I) has a potent effect for treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc: 1 in which R 1 represents hydrogen atom or alkyl group and R 2 represents hydrogen atom r cinnamoyl group. Therefore, the compound of formula (I) can be used for prevention and treatment of osteoporosis, arthritis and ruptured disc. Thus, the present invention provides a pharmaceutical preparation containing as an effective component a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable auxiliary, diluent, isotonic agent, preservative, lubricant and solubilizing aid, which is formulated in the form of a pharmaceutically acceptable preparation and has a potent effect for osteoporosis, arthritis and ruptured disc.

  在本发明中，发现式（I）的化合物具有治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出的强效作用：其中R1代表氢原子或烷基，R2代表氢原子或肉桂酰基。因此，式（I）的化合物可用于预防和治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出。因此，本发明提供了一种药物制剂，其有效成分为式（I）的化合物，与药学上可接受的辅助剂，稀释剂，等渗剂，防腐剂，润滑剂和溶解助剂结合，以药学上可接受的制剂形式制备，并具有治疗骨质疏松症，关节炎和椎间盘突出的强效作用。
• Verwendung von Wirkstoffgemischen enthaltend Tocopherole und Extrakte des Harpagophytum procumbens zur Herstellung eines Medikamentes gegen rheumatische Arthritis
  申请人：Cognis Iberia, S.L.

  公开号：EP1371372A1

  公开（公告）日：2003-12-17

  Vorgeschlagen wird die Verwendung von Mischungen, enthaltend (a) Tocopherole und (b) Extrakte des Harpagophytum procumbens bzw. deren Wirkstoffe, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Iridoidglucosiden, Harpagosiden, Harpagiden und Procumbiden, zur Herstellung eines Medikamentes gegen rheumatische Arthritis.

  建议使用含有以下成分的混合物 (a) 生育酚和 (b) Harpagophytum procumbens 的提取物或其活性成分，这些成分选自鸢尾苷、 harpagosides、harpagides 和 procumbides 组成的组、 用于制备治疗类风湿性关节炎的药物。
• Mikrokapseln (XXX), enthaltend Pflanzenextrakte, und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP1602364A1

  公开（公告）日：2005-12-07

  Vorgeschlagen werden Mikrokapseln mit mittleren Durchmessern im Bereich von 0,0001 bis 5 mm, die dadurch erhältlich sind , dass man (a) wässrige Zubereitungen von Polymeren, die erst bei pH-Werten oberhalb von 5,5 löslich sind auf einen alkalischen pH-Wert einstellt, (b) die so erhaltenen Lösungen mit Pflanzenextrakten vermischt und (c) die Zubereitungen einer Sprühtrocknung unterwirft.

  提出了平均直径在 0.0001 至 5 毫米范围内的微胶囊，可通过以下方法获得 (a) 将聚合物的水溶液（只溶于 5.5 以上的 pH 值）调至碱性 pH 值、 (b) 将由此获得的溶液与植物提取物混合，以及 (c) 将制剂喷雾干燥。
• Nahrungsergänzungsmittel
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP1616489A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Vorgeschlagen werden Nahrungsergänzungsmittel, enthaltend (a) Aminosäuren und/oder Proteine und (b) mikroverkapselte Wirkstoffe, deren Matrix wenigstens anteilig aus chemisch modifizierter Stärke besteht.

  建议食物补充剂含有 (a) 氨基酸和/或蛋白质，以及 (b) 微胶囊活性成分，其基质至少部分由化学改性淀粉组成。