ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate | 500865-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate；isoflavone-2-ethyl ester；Ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 500865-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: VUTWEDFJWKGVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、1.21 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 Rotenonon
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078

文献信息

• Synthesis of 3′,4 -Dimethoxyisoflavone Derivaties
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:conc.0000003412.37888.78

  日期：2003.7

  2-(Un)substituted-3',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavones were synthesized. Their derivatives substituted at the phenolic hydroxyl were prepared by alkylation and acylation. Aminomethyl derivatives were also prepared.
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Wrightiadione and Its Derivatives
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest

  DOI：10.3987/com-22-s(r)14

  日期：——