(αR,4S,5R)-α-[(2E)-1,1-dimethylbut-2-enyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol | 746641-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,4S,5R)-α-[(2E)-1,1-dimethylbut-2-enyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
• 英文别名: (E,2R)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-dimethylhex-4-en-2-ol
• CAS: 746641-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: OTDQGFFEWHNTAP-XIVIADRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,4S,5R)-α-[(2E)-1,1-dimethylbut-2-enyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-arabinoside 在 palladium dihydroxide 2-羟基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 (αR,4S,5R)-α-[(2E)-1,1-dimethylbut-2-enyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。