(4R,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-{(2R,4E)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylhex-4-en-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 746641-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-{(2R,4E)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylhex-4-en-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-dimethylhex-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 746641-45-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: KSMOPLPMTXWQPE-BPXMKPGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-{(2R,4E)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylhex-4-en-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-arabinoside 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 (4R,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-{(2R,4E)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylhex-4-en-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。