(βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal | 746641-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbutanal
• CAS: 746641-48-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: NUIDCZJJBFSXDD-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 tert-Butyl-((1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-arabinoside 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 (βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。