(Z)-ethyl 3-(thiophene-2-carboxamido)acrylate | 1402150-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(thiophene-2-carboxamido)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(thiophene-2-carbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1402150-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: UOQFCLXZHMDBQT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(thiophene-2-carboxamido)acrylate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到ethyl (R)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(thiophene-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 、 丙炔酸乙酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-ethyl 3-(thiophene-2-carboxamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enamides by Pd-Catalyzed Hydroamidation of Electron Deficient Terminal Alkynes
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1021/jo301772f

  日期：2012.10.19

  Hydroamidation of electron-deficient terminal alkynes by amides in presence of Pd catalyst has been exploited for the stereoselective synthesis of Z-enamides. The possible intramolecular hydrogen bonding between the amido proton and carbonyl oxygen of ester group provides the extra stability to the Z-isomer of vinyl palladium complex, which subsequently undergoes protodepalladation and leads to the Z-enamide selectively. This process is found to be mild and operationally simple with broad substrate scope.