[(2R,3S,5R,6S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,6-dimethyloxan-3-yl] 2-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-12-methyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate | 647842-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,6-dimethyloxan-3-yl] 2-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-12-methyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate
• CAS: 647842-59-9
• 化学式: C₆₆H₉₂O₁₃Si
• 分子量: 1121.53
• InChiKey: OABMMCKGIOADGI-DNASXLSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.24
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,6-dimethyloxan-3-yl] 2-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-12-methyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到[6-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-7-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-hydroxy-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,6-dimethyloxan-3-yl] 2-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-12-methyl-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。