tert-butyl-[2-[(2S,3R,5S,6R)-6-ethenyl-5-[[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,14S,15R,17S)-6-ethenyl-15-methyl-14-phenylmethoxy-15-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 647842-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(2S,3R,5S,6R)-6-ethenyl-5-[[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,14S,15R,17S)-6-ethenyl-15-methyl-14-phenylmethoxy-15-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 647842-66-8
• 化学式: C₆₈H₈₆O₁₁Si
• 分子量: 1107.51
• InChiKey: ZPSFKNUFWVABNY-DCSLKIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,3R,5S,6R)-6-ethenyl-5-[[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,14S,15R,17S)-6-ethenyl-15-methyl-14-phenylmethoxy-15-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl-[2-[(1S,3R,5S,7R,8S,10R,13S,15R,17S,19R,21S,22R,24S,26R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,10,22-trimethyl-21-phenylmethoxy-22-(2-phenylmethoxyethyl)-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacos-11-en-8-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-hydroxy-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[2-[(2S,3R,5S,6R)-6-ethenyl-5-[[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,14S,15R,17S)-6-ethenyl-15-methyl-14-phenylmethoxy-15-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。