(E)-2-Methyl-4-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester | 647842-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-trimethylsilyloxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 647842-48-6
• 化学式: C₃₈H₇₆O₇Si₃
• 分子量: 729.274
• InChiKey: JGQQFXZBJHOVDD-YIUVVEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [6-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-7-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-hydroxy-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-4-[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。