{(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol | 647842-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,6-dimethyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 647842-56-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₇Si
• 分子量: 574.83
• InChiKey: KGCVKMCGHCCCFK-FZSDTKOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol 在 光气 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [6-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-7-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a,6-dimethyl-2-phenyl-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。