(2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-2-Methyl-6-triisopropylsilanyloxy-7-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-2-vinyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol | 647842-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-2-Methyl-6-triisopropylsilanyloxy-7-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-2-vinyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
• 英文别名: (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-6-ethenyl-6-methyl-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-12-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-ol
• CAS: 647842-51-1
• 化学式: C₃₄H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 627.065
• InChiKey: SAVQHRNMBBAAEF-XRYPNADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-2-Methyl-6-triisopropylsilanyloxy-7-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-2-vinyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [6-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-7-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-hydroxy-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-2-Methyl-6-triisopropylsilanyloxy-7-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-2-vinyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。