(E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-hydroxy-3-methoxy-17-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis[(triethylsilyl)oxy]heptadec-8-enoic acid methyl ester | 857847-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-hydroxy-3-methoxy-17-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis[(triethylsilyl)oxy]heptadec-8-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-3-methoxy-17-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis(triethylsilyloxy)heptadec-8-enoate
• CAS: 857847-15-5
• 化学式: C₅₇H₁₁₀O₁₁Si₄
• 分子量: 1083.84
• InChiKey: LEOSKZHPDYAKMJ-SAGFUCKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.41
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-hydroxy-3-methoxy-17-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis[(triethylsilyl)oxy]heptadec-8-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-7,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,17-dihydroxy-3-methoxy-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis-triethylsilanyloxy-heptadec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1Z,3Z)-1-methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 四丙基高钌酸铵 、 Proton Sponge 、 甲基磺酰胺 、 3 A molecular sieve 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.27h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-hydroxy-3-methoxy-17-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis[(triethylsilyl)oxy]heptadec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302

文献信息

• Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide
  作者：Markus Kalesse、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert

  DOI：10.1055/s-2005-865302

  日期：——

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction is a useful method to build up complex polyketide structures. It is successfully employed in the synthesis of the C1-C17 macrolactone of tedanolide, a highly cytotoxic marine natural product. These studies present a practical approach toward the total synthesis of tedanolide; it is pursued using the appropriate C13-C23 segment that is introduced by a pivotal aldol reaction to join both hemispheres.

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。