(E)-(2R,3R,6S,7S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-4-enal | 857847-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R,6S,7S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-4-enal
• 英文别名: (E,2R,3R,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyloct-4-enal
• CAS: 857847-08-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: NQGNATCNEXEPPG-CSCJMKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,6S,7S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-4-enal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.75h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2S)-1,2-Dimethyl-but-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (E)-(2R,3R,6S,7S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302

文献信息

• An Improved Route to (+)‐Tedanolide and Analysis of Its Subtle Effects Controlling Conformation and Biological Behaviour
  作者：Nina Diaz、Mingzhao Zhu、Gunnar Ehrlich、Ulrike Eggert、Yazh Muthukumar、Florenz Sasse、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.201103038

  日期：2012.4.16

  The improved synthesis of the antitumor compound (+)‐tedanolide is described through an aldol coupling of bis‐ketone 7. This modification shortens the synthetic steps in the endgame and provides rapid access to this biologically important natural product. Additionally, it serves as a probe in order to unravel the conformational effects that impede or enable its successful synthesis. Having this way

  通过双酮7的醛醇偶联描述了抗肿瘤化合物（+）-泰诺醇化物的合成方法的改进。这种修饰缩短了最终过程中的合成步骤，并提供了对这种生物学上重要的天然产物的快速访问。此外，它还可以作为探针来揭示阻碍或使其成功合成的构象效应。通过这种方式获得去环氧-萜内酯，其生物学特性出乎意料地揭示了类似于念珠菌皂苷而不是脱氧乙醇胺的作用方式。
• Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide
  作者：Markus Kalesse、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert

  DOI：10.1055/s-2005-865302

  日期：——

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction is a useful method to build up complex polyketide structures. It is successfully employed in the synthesis of the C1-C17 macrolactone of tedanolide, a highly cytotoxic marine natural product. These studies present a practical approach toward the total synthesis of tedanolide; it is pursued using the appropriate C13-C23 segment that is introduced by a pivotal aldol reaction to join both hemispheres.

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。